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摘 要

本设计在综合分析国内外农药中间体DDDOL（E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇）生产现状的基础上，分析总结了DDDOL实验室制取和现代工艺，通过比较选择了格氏反应法合成工艺。分析了工艺过程中存在的危险有害介质，根据介质存在的形态等因素，提出了针对性的防范措施。分析探讨了工艺中存在的危险有害因素，采用危险与可操作性研究和事故树分析法，并结合工艺实际情况进行分析，找出了工艺中的危险工段及事故易发生位置。从安全技术和安全管理两个方面着手，提出了相应的安全技术措施，强化安全管理，防止人员伤害和财产损失。

关键词: 信息素 DDDOL 格氏反应 危险与可操作性研究 事故树分析法

Safety Analysis and Control of Pesticide intermediates DDDOL

Synthesis Process

ABSTRACT

Based on the comprehensive analysis of domestic and foreign production of Pesticide intermediates DDDOL，the manufacture methods of laboratory and modern synthesis process of DDDOL were analyzed and summarized. The GR synthesis process was chosen by comparison.

According to the adopted process，the risks of harmful media present were analyzed in the process. According to some factors such as medium existence form，some targeted preventive measures were proposed.

By detailed analyzing the synthesis process，the dangerous and harmful factors in the process were studied. Then the analysis methods of safety system engineering were adopted，such as HAZOP and FTA to analyze the process danger and the place where accident easily occur.

In the end，according to the aspects of safety technology and management，the corresponding safety measures of safety technology and safety management were putted forward，and strengthen the safety management to prevent the injury of people and property damage.

Keywords: Pheromone；DDDOL；GR；HAZOP；FTA

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 绪论 1

1.1 工艺设计意义及必要性 1

1.2 国内外研究发展近况 1

1.2.1 国内研究进展 2

1.2.2 国外研究进展 2

1.3 几种生产工艺 3

1.3.1 Wittig反应法 3

1.3.2 格氏反应CuLi₂Cl₄催化的Coupling偶联法 5

1.3.3 两种合成方法的优缺点 6

1.4 生产DDDOL过程中物料的物化特性及其危险性 7

1.4.1 主要原、辅材料理化性质 8

第二章 生产工艺及设备选型 15

2.1 生产工艺 15

2.1.1 生产原料CHO的制取 15

2.1.2 生产原料HDEA的制取 16

2.1.3 产品DDDOL的生产 18

2.2 工艺设备选择 21

第三章 工艺危险有害因素分析 22

3.1 物料危险性分析 22

3.1.1 燃烧、爆炸危险性 22

3.1.2 泄漏、中毒危险性 23

3.2 工艺危险有害因素分析 24

3.2.1 CHOEE反应的HAZOP分析 25

3.2.2 CHOEEGR反应的HAZOP分析 26

3.2.3 GR反应的HAZOP分析 29

3.2.4 加水、HCl进行分解 29

3.2.5 脱保护处理工段及蒸馏段HAZOP分析 29

3.2.6 碱洗、再碱洗工段HAZOP分析 30

3.2.7 蒸馏段分析 30

第四章 事故树分析 31

4.1 CHOEEGR反应釜周边发生火灾事故 32

4.2 生产场所发生中毒事故 33

第五章 安全技术和管理对策 35

5.1 点火源的控制 35

5.1.1 明火的管理与控制 35

5.1.2 高温表面的管理与控制 35

5.1.3 电火花及电弧的管理与控制 35

5.1.4 静电的管理与控制 36

5.1.5 摩擦与撞击的管理与控制 36

5.1.6 设备防雷设施的管理与控制 36

5.2 火灾爆炸危险物质的处理 37

5.3 工艺参数的安全控制 38

5.3.1 温度控制 38

5.3.2 投料控制 38

5.3.3 溢料和泄漏的控制 38

5.3.4 自动控制与安全保护装置 39

5.4 可燃气体报警装置 39

5.5 安全管理对策 41

5.5.1 建立健全安全制度体系 41

5.5.2 安全工作管理人员的培养 41

5.5.3 化工生产的设备维修管理 41

5.5.4 化工生产的防火措施 42

5.5.5 其他相关的一些安全对策措施： 42

第六章 设计总结 44

参考文献 46

第一章 绪论

1.1 工艺设计意义及必要性

在农林业中因为病虫害造成了巨大的经济损失，以往的杀虫剂的效率不高，即使有一些效率高也会对环境造成很大的影响。因此多年来，对于新型环保高效的杀虫剂一直在不停的研究。探索和研究害虫防治的新途径、新技术，其中利用昆虫激素，特别是利用昆虫性信息素进行害虫防治的研究正日益受到人们的关注和重视。

苹果蠹蛾（Laspeyresia pomonella）是最严重的蛀果害虫之一^[1]。据报道，截止目前除日本外，世界各苹果产地均有分布，在我国最早发现于新疆，曾被农业部和新疆维吾尔自治区列为对内检疫对象，现在已传入内地，是当前重点防治的检疫性蛀果害虫之一^[2]。Roelofs^[3]于1971年首次报道并合成了苹果蠹蛾的性信息素E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇（DDDOL），自此性诱剂便成为检疫、监测和防治苹果蠹蛾最有效的途径。虽然有关该化合物合成的报道较多，但其合成路线长、产率极低，或选择性不高，导致该化合物价格昂贵，限制了其推广应用。所以进一步研究该化合物的高立体选择性、高收率合成路线具有十分重要的意义。

1.2 国内外研究发展近况

昆虫性信息素，又称性外激素（人工合成用于防治害虫的又称为性引诱剂），是由同种昆虫某一性别个体的特殊器官分泌于体外，能被同种异性个体的感受器所接受，并使其产生一定行为反应或生理效应（如觅偶、定向求偶、交配等）的微量化学物^[4]。

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