1. 研究目的与意义（文献综述）

并三苯是由三个苯环稠环并联而成，因其中具有较大共轭结构,而具有紫外吸收,带有荧光。它的相对密度1.25(27℃)，1.283(25℃)，熔点217，沸点342，闪点 196.1，121.1(闭式)，不溶于水，难溶于乙醇和乙醚。较易溶于热苯。较为稳定。

一般用作发光材料(如在闪烁计数器中)。特别是用于涂层(如用于吸收紫外光)用于制造蒽醌和染料等。也用作杀虫剂，杀菌剂，汽油阻凝剂等，并三苯作为有机半导体材料。近年来更被作为有源层，和绝缘介质环氧树脂一起，通过旋涂和真空掩蔽蒸发的方法，成功研制出了倒转结构的有机场效应晶体管。

稠环芳烃在天然化合物单体中广泛存在，例如活性物质积雪草酸等。积雪草酸是一种乌苏烷型五环三萜酸，存在于多种植物中；具有抗炎护肤、保肝保肺、抗抑郁抗肿瘤等作用。在其结构的2位、3位、12位、23位和28位可进行一系列的结构修饰。稠环芳烃还在与积雪草酸结构相似的甾体类化合物中大量存在。理论上甾核四个环的稠合方式有多种，但由于许多方式能量高不稳定，所以实际稠合方式并不多，主要表现为a/b环顺式和反式两种稠合方式。目前化学家在上述两类型药物的全合成方面做了很多研究，合成路线更加简捷有效。

2. 研究的基本内容与方案

针对这个实验，我们的方案是以碘苯为芳基化试剂，完成邻甲基苯甲醛甲基c-h键的芳基化，并在质子酸作用下使芳基化产物发生分子内关环制备并苯结构稠环芳烃化合物。同时以过渡金属钯pd为催化剂，以氨基酸作为配体，与醛基形成可逆亚胺键作为临时导向基团，高效率的完成邻甲基苯甲醛甲基的芳基化反应，同时在质子酸作用下使芳基化产物发生分子内关环，得到产物。

3. 研究计划与安排

第1-2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

第3-5周：确定并三苯类稠环芳烃的合成最优路线。

第5-12周：完成反应底物的拓展实验及产物结构的表征。

4. 参考文献（12篇以上）

[1] zhang f l., hongk., li t j., et al. functionalization of c(sp3)-h bonds using a transientdirecting group[j]. science, 2016, 351(6270): 252-256.

[2]xihai liu., hojoon park., junhao hu., et al. diverse ortho-c(sp2)-hfunctionalizations of benzaldehydes using transient directing groups[j]. j. am.chem. soc, 2017, 139(2): 888-896.

[3]rui huang., hoa phan., tun seng herng., et al. higher order π-conjugated polycyclic hydrocarbons with open-shell singlet groundstate: nonazethrene versus nonacene[j].j.am.chem. soc, 2016, 138(32):10323#8722;10330.