登录

  • 登录
  • 忘记密码?点击找回

注册

  • 获取手机验证码 60
  • 注册

找回密码

  • 获取手机验证码60
  • 找回
毕业论文网 > 毕业论文 > 化学化工与生命科学类 > 制药工程 > 正文

磺酸酰胺与磷酸酰胺的合成毕业论文

 2022-06-23 20:20:25  

论文总字数:12234字

摘 要

本文主要研究了三种磺酰胺和磷酰胺的合成,优化了合成方法与过程,一锅法制备二(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫酰胺,三(3,5-二(三氟甲基)苯基)磷酰胺,三(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫磷酰胺。并用核磁氢谱对这三种化合物进行了表征。

关键词:磺酰胺 磷酰胺 一锅法 优化合成

The Synthesis of Sulfonamide and Phosphoramides

Abstract

This dissertation has studied the way to optimize the synthesis of sulfonamide and phosphoramides. We have discarded the way which is complex and cockamamie , and succeeded in compounding Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) sulfamide, Tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) phosphotriamide and Tris(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) thiophosphotriamide with one-pot. reaction. Last,we have characterized these compounds with 1H NMR.

Key Words : Sulfonamide; Phosphoramides; One-pot; Optimum synthesis

.

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 前言 1

1.1课题研究背景 1

1.1.1 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺合成 2

1.1.2 异环磷酰胺的合成 2

1.1.3 二(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫酰胺 3

1.1.4 三(3,5-二(三氟甲基)苯基)磷酰胺 3

1.1.5三(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫磷酰胺 4

1.2课题的研究目的和意义 4

1.3 研究方式 5

第二章 实验部分 6

2.1 反应原理 6

2.1.1二(3,5二-(三氟甲基)苯基)硫酰胺的合成原理: 6

2.1.2三(3,5-二(三氟甲基)苯基)磷酰胺的合成原理 7

2.1.3三(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫磷酰胺的合成原理 8

2.2 实验路线 8

2.2.1二(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫酰胺的制备 8

2.2.2三(3,5-二(三氟甲基)苯基)磷酰胺的制备 9

2.2.3三(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫磷酰胺的制备 9

2.3 实验材料 9

2.3.1 实验仪器(见表2-1) 9

2.3.2 实验试剂(见表2-2) 10

2.4 实验方法 11

2.4.1 试剂的纯化 11

2.4.2 二(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫酰胺的制备 11

2.4.3三(3,5-二(三氟甲基)苯基)磷酰胺的制备 12

2.4.3三(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫磷酰胺的制备 13

2.5 实验结果与讨论 14

2.5.1 二(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫酰胺 14

2.5.2三(3,5-二(三氟甲基)苯基)磷酰胺 15

2.5.3三(3,5-二(三氟甲基)苯基)硫磷酰胺 16

第三章 结语与展望 19

3.1 结语 19

3.2 展望 19

参考文献 20

致谢 22

第一章 前言

1.1课题研究背景

有机催化开环聚合在过去的十年间取得了良好的成果。基于有机催化开环聚合良好的催化效应,许多科学家都愿意将它作为催化开环聚合的首选催化方式。有机催化方式多种多样,例如碱催化,酸催化,氢键催化等。氢键催化由于其反应条件温和,可控[9]等优点逐渐进入人们的视野,并引起研究者们广泛地研究兴趣。研究发现,在催化环状脂类单体中,存在三种氢键模式。三种模式分别是:1、氢键直接活化醇引发羟基氢,增强醇氧孤对电子亲核能力,进攻单体羰基碳,来进行单一催化(引发与链增长)[1];2、单分子催化剂,通过氢键作用,同时活化醇羟基基团(引发与链增长)和羰基功能基团进行催化反应[1]。3、双分子组合催化剂,通过氢键,分别活化醇羟基和单体羰基进行催化[1]。通过化学家们的努力,氢键催化剂在精细机制,结构-催化剂的关系与应用上展现了极大的前景。

氢键催化的主要功能基团是硫脲功能基团。硫脲的优势在于它在水和空气中具有很好的稳定性,并且容易合成和修正,更重要的是,它对绝大多数底物都有很好的催化活性[2]。这一方面的研究已经做了很多,也取得了很大的成果,但是硫脲催化剂在很多方面还存在着缺陷。首先,它的催化活性相对较低,并且需要极大的催化剂量或者极长的催化时间才可以获得令实验者满意的产率。其次,硫脲的功能基团对于热很敏感,当温度提高到75℃以上的时候,很多硫脲催化剂就会分解[10]。寻找一种更为耐热,更为高效的催化剂就成了氢键催化的趋势。

在不断的探索与尝试之后,研究人员发现,磺酰胺与磷酰胺结构的物质拥有作为硫脲结构催化剂的替代品的可能性[3]。它们的结构与硫脲相似,只是在硫脲结构的基础上加了两个或者更多的酰胺类结构。对于这些结构的物质,化学家们期待着它具有和硫脲相似的催化活性。用磺,磷氧化物,或者磷硫结构的物质来代替硫代羰基,可能会使得这些分子具有更为强大的键能。所有的这些结构都展示出了较高的氢键性,但它们还没有被用作氢键催化剂,它们的氢键催化性能还不得而知。而本课题,着重在于探索具有双氢键甚至三氢键的磺酰胺和磷酰胺的优化合成。为磺酰胺和磷酰胺在氢键催化方面的研究做准备。

常用的磺酰胺和磷酰胺合成路线繁琐,需要多步反应才可以制得,在反应条件的控制上也存在着极高的难度。以如下两个酰胺的合成为例:

1.1.1 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺合成

以β-苯乙胺为主要原料,经酰化、氯磺化、氨解、水解四步反应合成4-(2-氨乙基)苯磺酰胺,具体路线如下[4]

1.1.2 异环磷酰胺的合成

用3- 氨基丙醇和三氯氧磷环合,得到2-氯四氢-2H-1,3,2- 氧氮磷杂环己烯-2- 氧化物,与2- 氯乙胺盐酸盐反应得到2-[ ( 2- 氯乙基) 氨基] 四氢-2H-1,3,2-氧氮磷杂环己烯-2- 氧化物,与经酰化反应得3-(2- 氯乙酰基)-2-[(2- 氯乙基) 氨基] 四氢-2H-1,3,2- 氧氮磷杂环己烯-2- 氧化物,之后经还原可得。路线如下[6]

请支付后下载全文,论文总字数:12234字

您需要先支付 50元 才能查看全部内容!立即支付

微信号:bysjorg

Copyright © 2010-2022 毕业论文网 站点地图