论文总字数：14767字

摘 要

低聚糖及其衍生物因具有诱导植物抗病性、促进双歧杆菌生长、抗肿瘤、增强机体免疫力等生物活性，已在生物农药、饲料工业、食品工业、营养保健等行业中广泛应用，成为近几年的研究热点。本课题研究的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯是后期合成低聚糖的重要供体。

本文运用先将葡萄糖上的所有羟基保护起来，再脱除端位保护的方法来合成葡萄糖三氯乙酰亚胺酯。本文介绍了几种主要低聚糖的特点、性能以及应用。同时也阐述了功能性低聚糖的典型生理功能，并简要概括了功能性低聚糖在食品、饲料、农药等方面的应用情况。并对低聚糖产业的发展前景和趋势进行了展望。

关键词：葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 功能性低聚糖 结构 功能 工业生产 应用

The Preparation of Glucose Trichloroacetimidate

Abstract

Oligosaccharides and their derivatives due to the induction of plant disease resistance, promoting the growth of bifidobacteria, anti-tumor, enhance immunity and other biological activity, have been widely used in biological pesticides, feed industry, food industry, nutrition, health and other industries become a hot topic in recent years. This research Glucose trichloroacetimidate is an important donor post-synthesis of oligosaccharides.

This paper will first of all hydroxyl protected on glucose, removal again end of protection method synthesis of Glucose trichloroacetimidate. This paper makes a brief introduction of the characteristic、performance、and application of several important oligosaccharides. Also expound the typical physiological functions of functional oligosaccharides, summarizes the functional oligosaccharide in food、feed、pesticide and other industry applications. And prospects and trends on the development of oligosaccharides industry was predicted.

Key Words：Glucose trichloroacetimidate；Functional oligosaccharide；Structure；Functions；Industrial production；Application

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1课题研究背景 1

1.1.1低聚糖的简述 1

1.1.2几种重要的功能性低聚糖的特性与应用 1

1.1.3功能性低聚糖的生理功能 3

1.1.4功能性低聚糖的应用 5

1.2课题研究意义和目的 7

1.3研究方式 8

第二章 实验部分 9

2.1实验试剂 9

2.2实验器材 9

2.3实验方法 10

2.3.1糖基供体的合成 10

2.4实验路线 10

2.4.1全苯甲酰化葡萄糖的制备 10

2.4.2 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖的制备 11

2.4.3葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的制备 12

2.5实验小结 13

第三章 结论与展望 14

3.1结论 14

3.2展望 14

参考文献 15

致谢 17

第一章 文献综述

1.1课题研究背景

1.1.1低聚糖的简述

糖类可以分为单糖、低聚糖、多糖三大类。本文主要是针对低聚糖加以论述。低聚糖是由2-10个单糖单位通过糖昔键连接形成的聚合物^[3]。它是一类寡糖的总称，而不是某一种糖，它的品种分类较多^[1,2]。低聚糖可以分为普通低聚糖和功能性低聚糖，是根据其能否被机体消化吸收。普通低聚糖在被食用后，能够被机体所消化吸收，蔗糖、麦芽糖都属于普通低聚糖。而低聚果糖、低聚半乳糖等功能性低聚糖由于体内没有消化这些糖的酶，不能被消化吸收，但是可以被双歧杆菌等有益菌利用^[4]。

1.1.2几种重要的功能性低聚糖的特性与应用

本文以纤维寡糖、低聚异麦芽糖、低聚果糖、低聚半乳糖、低聚木糖五种功能性低聚糖为例，介绍其特点、性能以及应用。

1.纤维寡糖

纤维寡糖不能被人体消化吸收，具有多项生理功能^[6,7]。不同聚合度的纤维低聚糖理化性质十分接近，几乎不溶于有机溶剂，热稳定性低。在波长大于200 nm时没有紫外吸收，无荧光特性，无挥发性，不含有带电荷基团。只有n≤4的低聚糖可溶于水，n≥5的低聚糖在水中溶解度很小或不溶^[8]。纤维寡糖不仅具有功能性低聚糖的共同生理作用，还具有独特的生理活性。不仅会提高人体血糖含量，还能降低机体心血管疾病的发病率。纤维寡糖具有肠道调节作用，既可作为功能性食品或食品添加剂，也可作为糖尿病患者的甜昧剂。

纤维寡糖不仅能影响动物生产性能、改善肠屏障功能、提高机体免疫，还具有无毒、无污染、无残留、环境相容性好等优点，所以被广泛应用于饲料和养殖业、化妆品工业和制药工业，其应用前景非常广阔。

2.低聚异麦芽糖

低聚糖的粘度与蔗糖相仿，这就使得其不会产生不利的影响，并且还具有操作容易的特点。它是淀粉糖的一种，有甜味，但甜度却低于蔗糖的一半。用低聚异麦芽糖代替蔗糖，不仅甜度有所下降，连口感都丰富了许多。同时低聚异麦芽糖还具有保湿性、稳定性，尤其是对酸和热。它是难消化性糖，由于它水分的活性低以及有一定的抑菌效果，所以对食品的老化以及结晶糖的析出有抑制作用^[5]。低聚异麦芽糖可以促进双歧杆菌的增殖，这是功能性低聚糖的普遍特点。当它添加到面包、酸奶中的时候，由于它不能被酵母菌和乳酸菌利用，就会留下来从而发挥作用。由于低聚异麦芽糖不易产生酸，不会被发酵，就不会腐蚀，还能阻碍形成牙垢的葡聚糖的产生，所以用低聚异麦芽糖代替普通糖类用于食品、饮品等方面很有意义。

低聚异麦芽糖具有低热量、低糖、降低血糖和胆固醇等特性，可以作为高血糖、高血脂、龋齿等患者的食品。这些优良性质，使得其在食品、饮品、日常保健、医疗等方面都有应用。例如作为婴幼儿产品的奶粉，保健品以及日常调味剂。

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