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摘 要

苯并噁唑类化合物是一类有着重要的生物活性以及药物活性的结构单元，它存在于活性天然产物、功能材料、生物碱和药物分子中。在医药、农药等领域有着广泛的应用，具有抗肿瘤、抗微生物、抗病毒等活性，其合成方法受到越来越多的关注。本文在硫介导条件下以芳甲基氯和邻氨基酚为起始原料合成2-芳基苯并噁唑。

文章对反应条件进行优化，最终确定以吡啶为底物和溶剂，1.2 mmol的苄基氯和3 mmol的硫，130^oC无氧条件下反应20小时为最佳反应条件；确定最优反应条件后，文章对反应进行底物拓展及结构确认。

本文开发了一种合成苯并噁唑类化合物的新方法，该方法不需要金属的参与和额外的氧化剂，环境相对友好，并且硫易得、无毒、常温下稳定，作为一种新的合成方法具有重要的有机应用价值，具有一定的研究和应用前景。

关键词：苯并噁唑类化合物 硫介导 2-芳基苯并噁唑

Sulfur-mediated Synthesis of Benzoxazole Derivatives

Abstract

Benzoxazole compounds are a kind of important biological and pharmaceutical active structure unit,which exit in active natural products,functional materials,alkaloids and drug molecules and play important roles in pesticide and pharmaceuticals.As their derivatives have anti-tumor, anti-microbial, anti-viral and other activities,the synthetic methods have gotten more attention of researchers.In this paper, arylmethyl chloride and o-aminophenol are used as raw materials to synthetize 2-aryl benzoxazole under the sulfur-mediated conditions.

The different parameters of this paper were screened and final with pyridine as base and solvent, 1.2 mmol benzyl chloride, 3 mmol elemental sulfur, 130^oC, 20 hours, anaerobic for optimum reaction conditions. After the optimum reaction conditions were determined, this article expanded the substrate and confirmed the structure of the reaction.

This paper developed a new method for synthesis of benzoxazole compounds, which does not need any metal or additional oxidant, and is environmentally friendly because as the raw material, elemental sulfur is easy to get, non-toxic and stable at room temperature. This new method has great value of organic synthesis and has a certain research and applications.

Key Words: Benzoxazoles; Sulfur-mediated; 2-Aryl Benzoxazole

目 录

摘要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1 苯并噁唑类化合物概要 1

1.1.1 苯并噁唑类化合物简介 1

1.1.2 苯并噁唑类化合物的应用 1

1.1.3 苯并噁唑类化合物的研究进展 2

1.2 苯并噁唑化合物的合成 3

1.2.1 以邻氨基苯酚为原料的合成 3

1.2.2 以取代酰胺基苯为原料的合成 5

1.2.3 苯并噁唑和其他基团的偶联反应 6

1.3 课题研究的内容及意义 7

第二章 实验部分 9

2.1 实验内容 9

2.2 实验仪器和试剂 9

2.2.1 实验仪器 9

2.2.2 实验试剂 9

2.3 反应条件优化 10

2.3.1 实验操作 10

2.3.2 结果与分析 10

2.4 底物拓展 12

2.4.1 邻氨基苯酚与不同取代的苄基氯的反应 12

2.4.2 邻氨基苯酚与不同取代的苄基氯的反应结果和分析 12

2.4.3 不同取代的邻氨基苯酚与苄基氯的反应 14

2.5 化合物结构表征 15

第三章 总结 18

参考文献 19

附录 21

致谢 24

第一章 文献综述

1.1 苯并噁唑类化合物概要

1.1.1 苯并噁唑类化合物简介

苯并噁唑类化合物是一类分子结构中含有氮原子的重要杂环化合物，是有机合成的先导骨架和母体，它存在于活性天然产物、生物碱、功能材料以及药物分子中。这种化合物具有重要的生物活性^[1]和药物活性，表现出良好的防腐、抗菌杀菌、抗肿瘤、抗病毒、消炎、抗微生物等活性，在医药、农药、工业以及配位催化等领域具有广泛应用前景。结构如图1-1。

图1-1苯并噁唑类化合物化学结构式

1.1.2 苯并噁唑类化合物的应用

苯并噁唑类化合物往往具有较高的生物和药物活性，在医药、农业、工业和配位催化等领域都有着广泛的应用前景。

在医药方面，它们具有抗菌杀菌、消炎、抗病毒等活性，可以用作杀菌剂^[2]、抗肿瘤剂^[3]和防腐剂^[4]，并且它们还可以作为药物中间体，对新型药物制剂的研究有一定作用和意义。

在农业方面，我国是一个农业生产和消费大国，但目前我国的农业生产水平还比较落后，农业产量仍有待提高，而农业病害始终是影响产量的一个重要因素，因此新型农药研究成为一大热点。苯并噁唑类化合物由于具有选择性好、毒性低、活性好、绿色环保等特点，成为新型农药研究^[5]的一个主体。并且由于它们具有广泛的生物活性，还可以用作杀菌剂、杀虫剂和除草剂。

在工业领域方面，经研究发现苯并噁唑类化合物具有较高的荧光量子产率，很多具有强烈的荧光，甚至是激光性能，所以可用作荧光增白剂、闪烁剂、激光染料、增感染料等^[6~7]。同时苯并噁唑类衍生物在光学材料、高性能复合材料等方面显示出了其独特的性能。例如，聚亚苯基苯并噁唑（PBO）是一种新型高性能有机纤维，在世界上绝对强度最高。PBO纤维的拉伸强力大约是普通碳纤维的2倍，钢的10倍。同时它限氧指数高，阻燃能力强，耐化学品、耐剪切、耐高温摩擦，并且有优良的卷曲能力^[8]。苯并噁唑类化合物还具有重要的配位性能^[9]，比如它能和Mn络合以后在光合作用中起重要作用^[10]，在配位催化领域有着广泛的应用。还有报道^[11]称苯并噁唑类化合物可以作为塑料膜的抗静电剂，在集成电路中作为负性感光耐热层间的电热膜。

1.1.3 苯并噁唑类化合物的研究进展

正因为苯并噁唑类化合物在各领域都有着重要的作用，并且苯并噁唑的合成收率比较低，市场价格较高，所以对这类化合物的合成方法的研究也越来越受到专家学者的关注。

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