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摘 要

苯并噻唑的衍生物尤其是二位取代的苯并噻唑具有非常强的生理活性，如杀灭病菌、抑制病毒生长等,因而它们在药物化学和农药化学方面都得到了广泛的研究和应用，其合成方法也受到越来越多的关注。本文以邻碘苯胺类化合物和氯化苄为底物，通过硫单质介导合成硫代酰胺，再通过铜催化分子间的C-N偶联，一锅法合成2-芳基苯并噻唑类衍生物。

实验首先对催化剂铜、碱、温度、溶剂等条件进行条件筛选，最终确定以0.5 mmol邻碘苯胺，1 mmol苄溴，2 mmol单质硫为原料，20 mol%Cu(OAc)₂•H₂O为催化剂，1 mmol Na₂CO₃为碱，在3 mL DMSO中130℃条件下反应24小时为最佳反应条件。然后本文又考察了该催化体系的底物普适性，通过扩展不同的底物及对目标产物的结构表征进行研究，发现该催化体系的底物普适性较好。最后通过一些控制性试验，分析推测该反应的机理。

本文开发了一种合成2-芳基苯并噻唑类化合物的新方法，该体系使用廉价的Cu(OAc)₂•H₂O作为催化剂，无需一些昂贵配体的使用，三组分，一锅法合成目标产量，降低了经济成本，同时还有具有操作简便、底物的适用性广和产率高等优点，对生物和医药行业具有广泛的研究和应用前景。

关键词：2-芳基苯并噻唑类衍生物 一锅法 铜催化 绿色合成

One-Pot Synthesis of Imidazopyridine Derivatives

Abstract

Benzothiazole derivatives in particular 2-substituted benzothiazole is a kind of strong physiological active compounds ,such as sterilization, anti-virus, and thus they have been widely applied in medicine chemistry and pesticide chemistry, the synthesis method which has also attracted more and more attention.In this paper, 2-iodoaniline and benzyl chloride as a substrate, by sulfur mediating and compounding Thioamides, then copper-catalyzed C-N coupling between molecules, one-pot synthesis of 2-aryl-benzothiazole compounds.

First experiments on copper catalysts, base, temperature, solvent screening conditions, and final with 20% Cu(OAc)₂•H₂O catalyst, Na₂CO₃ base, 130℃,reacted 24 hours in DMSO for optimum reaction conditions.the article also examines the substrate universality of the catalytic system,by enriching different substrates and through the structure of target product characterization, found that the catalytic systems of substrate universality is better.Finally passed the test of the controlled condition, estimate the possible mechanism of the reaction.

The method for synthesis of 2-aryl-benzothiazole compounds in this paper have some advantages including raw material was cheap and easy to operate, milder conditions, less side effect, convenient disposition, avoid the use of toxic catalyst, reduces the economic cost of synthesis of benzothiazole derivatives, avoid the pollution of the environment, which could as a green Synthesis method.

Key Words: One-Pot; 2-Aryl-benzothiazole; Copper-catalyzed; Green Synthesis

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 苯并噻唑类化合物的概要 1

1.1.1 苯并噻唑类化合物的基本结构 1

1.1.2 苯并噻唑类化合物的药理学研究 1

1.1.3 苯并噻唑类化合物的具体应用 1

1.2 苯并噻唑类化合物的合成方法 2

1.2.1 基于邻氨基苯硫酚的合成方法 3

1.2.2 基于硫代酰胺或硫脲的合成方法 5

1.2.3 其他方法 6

1.3 课题研究的内容及意义 8

第二章 实验部分 10

2.1 仪器与试剂 10

2.1.1 仪器 10

2.1.2 试剂 10

2.2 最佳条件筛选 12

2.2.1 实验操作 12

2.2.2 结果与分析 12

2.3 底物拓展 14

2.3.1 邻碘苯胺与各种苄氯类化合物反应的实验操作 14

2.3.2 邻碘苯胺与各种苄氯类化合物反应的结果与分析 14

2.3.3 苄氯与不同取代的卤苯胺类化合物反应的实验操作 17

2.3.4 苄氯与不同取代的卤苯胺类化合物反应的结果与讨论 17

2.4反应机理 19

2.4.1 控制性实验 19

2.4.2 机理推测 19

2.5 化合物结构表征 20

第三章 总结 28

参考文献 29

致谢 33

第一章 文献综述

1.1 苯并噻唑类化合物的概要

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