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摘 要

苯并硒唑结构是一类有着重要生物以及药物活性化合物的重要骨架单元，其合成方法越来越受到科研工作者的关注。本文以取代苯乙酸和2-碘苯胺为起始原料来合成2-取代苯并硒唑类化合物。

文章对反应条件进行了筛选，最终确定了以10% Cu为催化剂，2eq KOH营造碱性环境，120 ℃反应24 h为最佳的反应条件。然后，文章又考察了该催化体系的底物普适性，通过对目标产物的结构表征发现，该催化体系对带有吸电子基团、供电子基团和杂芳环底物都有较好的普适性。

本文采用一种合成2-取代苯并硒唑类化合物的新方法，该方法原料便宜易得、操作简便、条件较温和、副反应少、后处理方便，避免了有毒催化剂的使用，降低了合成2-取代苯并硒唑类衍生物的经济成本，避免了环境污染，对生物和医药行业具有一定的研究和应用前景。

关键词： 一锅法， 2-取代苯并硒唑类化合物, 苯乙酸， 2-碘苯胺

One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoselenazoles Derivatives

Abstract

Benzoselenazoles structure is a kind of important biological and pharmaceutical active compounds , at the same time as a kind of important alkaloids, and its synthetic methods have get more attention of researchers. With the Phenylacetic acid and 2-iodoaniline as the starting material to synthetic 2-Substituted Benzoselenazoles.

The catalytic system of this paper have been screen, and final with 10% Cu catalyst,2 equivalents of KOH to creat a base environment, 120 ℃,24 hours for optimum reaction conditions. After the optimal catalytic conditions were determined, the article also examines the substrate universality of the catalytic system, through the structure of target product characterization, founding that the universality of the catalytic systems to substract with electron-withdrawing group、electron-donating group and aromatic heterocycte are all effective.

This paper developed a new method for synthesis of 2-Substituted Benzoselenazoles compounds, this method is the raw material was cheap and easy to operate, milder conditions, less side effect, convenient disposition, avoid the use of toxic catalyst,reduces the economic cost of synthesis of 2-Substituted Benzoselenazoles derivatives, avoid the pollution of the environment, and for biological and pharmaceutical industry has a certain research and applications.

Key Words: One-Pot; 2-Substituted Benzoselenazoles derivative ; Phenylacetic acid; 2-iodoaniline

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 3

序言 3

1.1 2-取代苯并硒唑类化合物的概要 4

1.1.1 2-取代苯并硒唑类化合物的基本结构 4

1.1.2 苯并硒唑类化合物的药理学研究 4

1.1.3 苯并硒唑类化合物的潜在应用 4

1.2 苯并硒唑类化合物的合成方法 5

1.2.1 双（2-氨基苯基）二硒化合物为原料 5

1.2.2 以邻卤代苯胺为原料 7

1.2.3 其他 9

1.3 课题研究的内容及意义 10

1.4 拟采用的研究手段 10

第二章 实验部分 12

2.1 仪器与试剂 12

2.1.1 仪器 12

2.1.2 试剂 12

2.2 最佳条件筛选 14

2.2.1 实验操作 14

2.2.2 结果与分析 14

2.3 底物拓展 15

2.3.1 2-碘苯胺与各种不同取代的苯乙酸类化合物反应的实验操作 15

2.3.2 2-碘苯胺与各种不同取代的苯乙酸类化合物反应的结果与分析 16

2.3.3 苯乙酸与不同取代的2-碘苯胺反应的实验操作 17

2.3.4 苯乙酸与不同取代的2-碘苯胺反应的结果与讨论 18

2.4 化合物结构表征 19

第三章 总结 23

参考文献 24

致谢 27

第一章 文献综述

序言

我们都知道，杂环化合物在自然界中扮演着非常重要的角色，天然界也存在着大量的杂环化合物。在大量的杂环结构中，含氮杂环尤为突出，它们通常具有独特的生理和生物活性，N-杂环体系是许多药物合成的核心结构。一般可分为五元含氮杂环化合物，六元含氮杂环化合物，还有一些其他不规则含氮杂环化合物 ^[1]。研究表明这些化合物物通过多种机制显示出它们的抗肿瘤活性，包括抑制蛋白激酶(CDK，MK-2，PLK1，驱动蛋白样蛋白Eg5和IKK)，拓扑异构酶I和II，微管抑制等等^[2]，另外在抗菌、抗癌、抗糖尿病、抗溃疡、抗高血压、抗凝血等方面也有广泛的应用^[3]。饱和含氮杂环化合物包括许多药物和化合物，它们还可以用作合成其他药理活性物质的合成子。用于有机合成，生物技术和制药工业(包括光学活性衍生物)的饱和含氮杂环衍生物的需求增加了对微生物合成的兴趣。

硒是一种非常重要的化学物质，临床试验表明, 硒具有强大的保护作用, 对心脏病、老年性疾病、肝和胰脏疾病、癌症(如肺癌、肠癌、前列腺癌和肝癌等)、不孕症、高血压、糖尿病、白内障、克山病及贫血等四十多种人类疾病有良好的预防治疗作用^[4]。

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