论文总字数：21022字

摘 要

苯并呋喃，别称香豆酮，具有广泛的药理活性和生物活性。虽然人们研究出了提取苯并呋喃天然化合物的种种方案，但其产量仍然较低，所以人工合成苯并呋喃类化合物十分必要。传统的合成方法主要是利用有关特殊化合物在酸、碱性条件下合成苯并呋喃，但该类方法依然存在反应底物要求苛刻，合成线路较为繁琐等种种缺陷。因此本课题意在通过对过渡金属催化苯并呋喃合成的研究，使苯并呋喃的合成较为简便、高效、环保。

关键词：苯并呋喃 合成 过渡金属催化

Abstract

Benzofuran, also known as coumarone, has a wide range of pharmacological activities and biological activities. Although various schemes for the extraction of natural compounds from benzofuran have been developed, their yields are still low, so the synthesis of benzofurans is essential. The traditional synthesis method mainly uses the special compound to synthesize benzofuran in acid and alkaline conditions. However, these methods still have many defects such asthe harsh reaction substrate and complicated production line. Therefore, this project intends to make the synthesis of benzofuran easier, more efficient and environmentally friendly by studying the synthesis of benzofuran catalyzed by transition metals.

Keywords: benzofuran synthesis catalysis by transition metals

目录

摘要 I

Abstract i

目录 1

第一章 文献综述 2

1.1苯并呋喃概述 2

1.2苯并呋喃在医药领域的应用 2

1.3苯并呋喃在其他领域的应用 4

1.4苯并呋喃的合成方法 4

1.4.1苯并呋喃的传统合成方法 4

1.4.2过渡金属催化剂催化合成苯并呋喃 7

1.4.2.1钯催化苯并呋喃合成 7

1.4.2.2铜催化苯并呋喃的合成 10

1.4.2.3其他过渡金属催化合成苯并呋喃： 11

第二章 实验材料与方法 13

2.1 实验材料 13

2.1.1实验仪器 13

2.1.2实验试剂 13

2.1.3 ethyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoate的合成 14

2.1.4 (E)-2-(1-hydroxy-5-phenylpent-2-en-3-yl)phenol的合成 15

2.1.5（3-苯乙基苯并呋喃-2-甲基）甲醇的合成 15

第三章 实验结果与讨论 17

3.1 实验结果 17

3.1.1（E）-3-（2-羟基苯基）-5-苯基戊-2-烯酸乙酯的合成结果 17

3.1.2（E）-2-（1-羟基-5-苯基戊-2-烯-3-甲基）苯酚的合成结果 17

3.1.3（3-苯乙基苯并呋喃-2-甲基）甲醇的合成结果 18

第四章 结语与展望 21

部分化合物光谱图 22

参考文献 25

致谢 29

第一章 文献综述

1.1苯并呋喃概述

苯_.并呋喃，又称香豆酮，结构式为，是一类杂环(I)芳香有机化合物，被发现广泛存在于天然或非天然产物中。其生物活性也较广，包括：抗肿瘤^[1]、抗病毒^[2]、抗真菌^[3]、抗氧化^[4]、抗炎^[5]等等。苯并呋喃类化合物已经被人们广泛利用，如将其制成抗真菌剂^[6]，作为雌激素的调节剂^[7]，作为血管紧张素II受体的拮抗剂^[8]，作为凝血因子Xa抑制剂^[9]等等。

在天然产物中，它是许多复杂化合物的结构基元，如治疗白血病所用的补骨脂素就是苯并呋喃类衍生物之一^[10]。在植物中也能时常发现苯并呋喃类衍生物，如2-芳基苯并呋喃广泛存在于植物抗毒素和新木质素等天然产物中^[11]。

早期，人们发现了一种天然的具有2-芳基_.苯并呋喃的结构骨架的丹酚酸C(9)⁹，此化合物是从丹参水中分离得到的。丹酚酸C(9)⁹具有良好的药理性质，对心肌缺血再灌注损伤和心脏微血管内皮细胞的延迟具有良好的保护作用，对动脉粥样硬化具有防治作用，此外对于保护脑缺血损伤，抑制血栓形成也有良好的作用^[12]。

此外，桑素M也是以2-芳基_.苯并呋喃为结构骨架的一类化合物，该化合物从被细菌感染的桑树根中分离出来。通过实验表明，该类化合物在抑制细菌和真菌方面有较为理想的作用，可将其作为植物抗菌素^[13]。

1.2苯并呋喃在医药领域的应用

苯并_.呋喃类化合物_.所_.表_.现出来的生_.物_.活性较为广泛，通过研究试验发现，其广泛的生物学、药理学特性和针对特殊病情的治疗效果，体现出了良好的应_.用_.前_.景，可应_.用于新型_.药物的开发，帮助_.患者更好_.地_.减_.轻_.疾病的困扰。

凯林（图1-1）具有解痉和扩冠作用，人们通过对其结构进行改造，得到了苯并呋喃衍生物胺碘酮（图1-2），并将其研发为一类经典的钾通道阻滞药^[14]。胺碘酮不仅作为用于治疗心绞痛的药物，还被发现其可以延长心肌动作电位的时程及选择性作用于心肌延迟整流钾通道，具有良好的抗心律失常活性。

图1-1 图1-2

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