论文总字数：16562字

摘 要

苯并噁唑类化合物是一种含有重要的生物和及药物活性的结构单元，存在于活性天然产物、功能材料、生物碱以及药物分子中。它在农药和药物等领域发挥着重要的作用，由于其衍生物具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等活性，其合成方法越来越受到研究者的关注。本文在硫介导条件下以2-氨基苯酚和芳基乙炔为起始原料制备2-苄基苯并噁唑。

文章对反应条件进行优化，最终确定以0.2mmol苯乙炔和0.4mmol二氨基苯酚为底物， 0.4mmol的硫和DMF（0.6mL），110^oC空气下反应18小时为最佳反应条件；确定最优反应条件后，再进行反应的底物拓展及结构确认。

本文开发了一种合成2-芳甲基苯并噁唑类化合物的方法，它既不需要金属的参与，也不需要额外的氧化剂，对环境较为友好，硫易得、无毒、常温下稳定，作为一种新的合成方法它有着重要的应用价值和一定的应用前景。

关键词：苯并噁唑类化合物 苯乙炔 2-苄基苯并噁唑

Study on the Synthesis of 2-benzyl benzoxazole compounds

Abstract

Benzoxazoles are structural units containing important biological and drug activities, which exist in active natural products, functional materials, alkaloids and pharmaceutical molecules. It plays an important role in the fields of pesticides and drugs. Because of its anti-tumor, antibacterial and antiviral activities, its synthetic methods have been paid more and more attention by researchers. In this paper, 2-benzylbenzoxazole was prepared from 2-aminophenol and arylacetylene under sulfur-mediated conditions.

In this paper, the reaction conditions were optimized, and the optimum reaction conditions were determined as follows: 0.2 mmol phenylacetylene and 0.4 mmol 2-aminophenol as substrate, sulfur (0.4mmol) and DMF (0.6mL), 110^oC in air for 18 hours, and the optimum reaction conditions were determined. Then the substrate expansion and structure confirmation of the reaction were carried out.

A method for the synthesis of 2-arylmethylbenzoxazole derivatives has been developed in this paper. It does not require the participation of metals or additional oxidants and it is environmentally friendly. Sulfur is readily available, non-toxic and stable at room temperature. As a new synthetic method, it has important application value and certain application prospect.

Key Words: Benzoxazoles; Phenylacetylene; 2-Benzyl Benzoxazole

目 录

摘要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1 苯并噁唑类化合物概要 1

1.1.1 苯并噁唑类化合物简介 1

1.1.2 原料苯乙炔的简介 1

1.1.3 苯并噁唑类化合物的应用 1

1.1.4 苯并噁唑类化合物的研究进展 2

1.2 苄基苯并唑类化合物的合成 3

1.2.1 以苯乙炔为原料合成苄基苯并唑衍生物 3

1.2.2 苄基苯并唑类化合物的合成 5

1.3 课题研究的内容及意义 6

第二章 实验部分 7

2.1 实验内容 7

2.2 实验仪器和试剂 7

2.2.1 实验仪器 7

2.2.2 实验试剂 7

2.3 反应条件优化 8

2.3.1 实验操作 8

2.3.2 结果与分析 9

2.4 底物拓展 10

2.4.1 2-氨基酚与不同取代的芳基乙炔的反应结果和分析 10

2.4.2 苯乙炔与不同取代的2-氨基酚的反应结果和分析 11

2.5 化合物结构表征 12

第三章 总结 18

参考文献 19

附录 21

致谢 27

第一章 文献综述

1.1 2-苯并噁唑类化合物概要

1.1.1 苯并噁唑类化合物简介

苯并噁唑类化合物是一类分子结构中含有氮原子的重要杂环化合物，他们是有机合成的主要骨架和母体，存在于活性天然产物、生物碱、功能材料和药物分子中^[1]。2-取代苯并唑是一类重要的氮杂杂环化合物，广泛应用于聚合物、生物活性分子和医药等领域。到目前为止，2-氨基苯酚与醛、酮、羧酸等在过渡金属催化、高温或硫介导的氧化条件下的缩合反应已发展出不同的方法。此外，还报道了苯并唑作为底物的反应。但以苯乙炔为底物的报道较少。

1.1.2 原料苯乙炔的简介

苯乙炔被广泛应用于有机合成中，因为苯乙炔被认为是重要的中间产物，是一种易得、多功能的合成子，在C-C和C-X键的构建中常常会用到。通过过渡金属催化的偶联方法取得了很大的进展，比如邓等。最近，Al报道了一种硫介导的2-氨基苯硫醇与芳基乙炔或苯乙烯的环化反应，生成2-取代苯并噻唑。然而，开发不含金属的合成2-芳基甲基苯并唑的方法仍是当务之急。考虑到上述情况，通过进行2-氨基苯酚与芳基乙炔的无金属环化反应，得到了重要的2-芳基甲基苯并噁唑类化合物。

1.1.3 苯并噁唑类化合物的应用

苯并噁唑类化合物通常具有很高的生物和药物活性，在医药、农业、工业和配位催化等领域具有着广阔的应用前景^[2]。

在医药方面，这类化合物具有抗菌、抗炎、抗病毒等活性^[2]，可以用作杀菌剂、抗肿瘤剂和防腐剂^[3-4]，也可以用作药物中间体，对新药制剂的研究具有一定作用和意义^[5-6]。

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