摘 要

杂环取代基的苯甲醛是指苯甲醛中苯环上的氢被杂环取代，杂环取代基是指分子中含有杂环结构的有机化合物取代基，构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类取代基。其种类很多，最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分为脂杂环、芳杂环两大类取代基，杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。

杂环取代的苯甲醛是一类具有很强生物活性的化合物，同时一些化合物如吡啶苯甲醛等都是非常重要的有机化工中间体,在医药、农药、香料、食品添加剂、染料等多种领域具有十分广泛的应用,市场前景良好。因此,开发高效、低成本、绿色环保的合成工艺,使其能应用于工业化,意义深远。

虽然杂环取代的苯甲醛有很好的活性，但是从原料中直接提取得到的很少，因此此类化合物的合成显得非常重要，随着对杂环化合物以及苯甲醛衍生物的研究的深入，不仅发现了许多合成途径与方法，也发现了大量可以合成得到的杂环取代的苯甲醛，如吡啶苯甲醛、对-N-咪唑基苯甲醛、4-{2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)]氨基乙氧基}苯甲醛、苯并苯唑等等。

本文以对咪唑基苯甲醛与对苯并噻唑苯甲醛为目标合成产物，文中介绍了俩种化合物的合成路线、反应条件筛选以及几种化合物的具体表征，对于杂环取代基的苯甲醛类化合物的合成具有一定的参考价值，同时俩种化合物在最佳反应条件下的合成工艺对于工业生产或许也有一定的价值

关键词 相转移催化；超声；合成途径；苯甲醛衍生物

Abstract

HeteroCyclic benzaldehyde substituent refers to benzaldehyde in the hydrogen of benzene ring will be heteroCyclic replaced, heteroCyclic substituent refers to the organic molecules containing heteroCyclic structure compounds substituent, constitute a ring of atoms in addition to the carbon atom, also contains at least one impurity atoms.Is the largest number of substituent.It is a lot of more phyletic, the most common impurity atoms is nitrogen, sulfur atoms and oxygen atoms.Can be divided into two major categories of fat heteroCyclic, aromatic heteroCyclic substituent, heteroCyclic compounds, widely exists in the structure of the drug molecules.

HeteroCyclic substituted benzaldehyde is a class of compounds has strong biological activity, at the same time, some compounds such as pyridine benzaldehyde are very important organic chemical intermediates, in medicine, pesticide, spices, food additives, dyes and other fields has very wide application, good market prospects.Development, therefore, high efficiency, low cost, green synthesis technology, make its can be applied to industrialization, is of far-reaching significance.

Although heteroCyclic substituted benzaldehyde has good activity, but directly extracted from the raw material, very few, so it is important to the synthesis of such compounds, with the research of heteroCyclic compounds, and benzaldehyde derivatives, not only discovered many synthesis methods, also found a lot of can be synthesized heteroCyclic substituted benzaldehyde, such as pyridine benzaldehyde, on - N - imidazole base benzaldehyde, 4 - (2 - (N - methyl - N - (2 - pyridyl)] amino ethoxy} benzene, formaldehyde, benzene and benzene azole and so on.

Based on imidazole base benzaldehyde and targets of benzothiazole benzaldehyde synthesis product, this paper introduces two kinds of compound synthesis route, reaction condition selection and specific characterization of several compounds, heteroCyclic substituent for synthesis of benzaldehyde derivatives have a certain reference value, at the same time the two compounds under the optimum reaction conditions of synthesis proCess may also have certain value for industrial production。
Key words Phase transfer catalysis;Ultrasound;Synthetic ways;Benzaldehyde derivatives

目录

摘 要 I

Abstract II

1 绪论 1

1.1 引言 1

2 咪唑类苯甲醛化合物研究概况 2

2.1 对-N-咪唑基苯甲醛的研究意义 2

2.2 对-N-咪唑基苯甲醛的合成研究 2

2.3 对-N-咪唑基苯甲醛的物理化学性质 3

2.4 对-N-咪唑基苯甲醛的合成反应 3

2.5 实验设备 5

2.5.1 实验仪器 5

2.5.2 实验试剂 5

2.6 反应过程记录 6

2.6.1 反应操作及反应现象 6

2.6.2 产率计算 6

2.6.3 反应条件优化 6

2.7 结果与讨论 7

3 硫氮杂环苯甲醛化合物的研究概况 10

3.1 对苯并噻唑苯甲醛化合物的研究意义 10

3.2 对苯并噻唑苯甲醛化合物国内外研究状况 10

3.3 实验设备 11

3.3.1 实验仪器 11

3.3.2 实验试剂 12

3.4 对苯并噻唑苯甲醛化合物的合成研究 12

3.4.1 对苯并噻唑苯甲醛化合物的研究进展 12

3.4.2 对苯并噻唑苯甲醛化合物的合成反应 13

3.5 反应条件筛选 14

3.5.1 方法一反应条件筛选 14

3.5.2 方法二反应条件筛选 15

3.6 结果与讨论 15

4 表征 17

5 结论 18

参考文献 19

附录 21

致谢 23

1 绪论

含杂环取代基的苯甲醛是一种重要的化工和医药中间体；随着科技的发展，其应用也会越来越广泛，特别是其包含醛类与杂环类俩类化合物性质的独特性质，使得这一类化合物在科研领域造成的影响越来越大。所以对杂环取代苯甲醛类化合物合成路线的研究和改进已成为科研工作者的研究重点，同时这一类化合物衍生物的应用也在努力研发中。

另外，随着“绿色化学”理念的发展，设计和拓展新型环境友好型催化剂已成为近年来人们的热点工作之一。其中相转移催化合成方法已成为目前研究热点之一。同时，如何选择廉价易得且催化能力强的催化剂也吸引了科研工作者的眼球。

本文对于对咪唑基苯甲醛与对苯并噻唑苯甲醛的合成路线做了探索，并且在合成方法确定的基础上进行了条件筛选，比如说反应温度、反应催化剂与反应溶剂的选择，最后得到反应的最佳反应条件。同时本文的实验中也用到了相转移催化剂与超声技术，这为实验的结果起到了很大的作用。当然，由于对于实验操作不是特别熟练，反应机理也不是研究的非常透彻，使得反应产率不是很高，幸好最终还是合成得到了俩种目标产物。

1.1 引言