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毕业论文网 > 文献综述 > 化学化工与生命科学类 > 制药工程 > 正文

水相体系下绿色高效合成菲啶酮类化合物文献综述

 2020-06-24 19:51:29  

1.1菲啶类化合物及其衍生物的应用 菲啶酮可以还原成自然界中分布广泛的菲啶化合物的,菲啶属于异喹啉生物碱,菲啶是一类重要的杂环化合物,由于这类化合物具有潜在的生物活性和光电活性,其结构单元广泛存在于一些天然产物[1],药物[2]和功能材料[3]分子中。

例如,白屈菜赤碱和两面针碱及花椒宁碱都属于菲啶生物碱[4],前者具有抗细胞毒素,抗菌等活性,后二者具有抗癌活性,因此探索菲啶化合物的高效选择合成方法在医药化学和材料科学领域中具有重要的意义。

在已报道的菲啶化合物的各种合成方法中,邻取代二芳基化合物的分子内的环化为主要合成方法,目前,合成菲啶衍生物的分子内的环化方法主要有:自由基环合法[5],苯炔法[6],多组分一锅串联法[7],光化学法[8],微波促进法[9]和过渡金属催化法[10]。

然而,在这些方法中,仍存在一定的局限性:如反应原料不易获得,反应条件苛刻,步骤较多,产率不高,不具有普遍应用性等,因此,探索高校简便条件温和的合成菲啶及衍生物的新方法仍具有重要的意义。

另一方面,N-甲基-甲氧基酰胺是一类十分重要的酰基化试剂[11]。

这类酰胺与其它酰胺不同,它与金属有机试剂反应时生成的产物是酮而不是醇,目前已被广泛应用于许多天然产物及药物分子的全合成中。

菲啶酮是菲啶的一类重要的衍生物。

正菲啶酮(phenanthridone)类化合物,是由A、B、C三个六元环稠合而成的一类含氮原子的生物碱类化合物,其为石蒜科pancratistatin型一大类生物碱骨架,且具有强效的抗肿瘤、抗病毒、抑制乙酰胆碱酯酶等生物活性[12]。

在菲啶酮的开发中利用过渡金属和高价碘来实现碳碳键的氧化偶联是构菲啶酮的常用策略。

1.2菲啶酮类化合物的文献合成方法 根据菲啶酮母核结构的不同反应机制可以分为以下几类:1)构成菲啶酮B环的合成方法:a)基于铜催化的酰胺环的合成;b)基于钯催化的酰胺环的合成;c)基于高价碘的分子内环合反应合成酰胺环;d)基于重排反应构建酰胺环。

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