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毕业论文网 > 文献综述 > 化学化工与生命科学类 > 制药工程 > 正文

一锅法苯乙酸脱羧合成2-取代苯并硒唑类衍生物的方法研究文献综述

 2020-06-23 21:00:34  

苯并硒唑是一类新型的有机硒化合物, 在药学、染料等方面表现出潜在的应用价值[1]. 因此对苯并硒唑类化合物的研究,引起了科学家们的高度关注. 苯并硒唑类化合物的合成涉及到C#8212;Se 键的构建, 目前主要以铜基催化剂为主.Fujiwara 等报道以CuI 为催化剂, 使异硒氰酸酯与胺、醇或硫醇发生环化加成反应得到相应的产物. Sashida等报道了以CuI 为催化剂, 环化合成了N 取代的苯并硒唑衍生物的合成方法. Kaname 等以邻碘苯胺及其取代物为原料, 以Cu(OTf)2 为催化剂, 采用一锅法合成了系列苯并硒唑类衍生物. 总体而言, 目前苯并硒唑类衍生物合成所使用的铜基催化剂基本以含铜化合物为主,而负载型铜催化剂使用于该类化合物的合成很少被报道. 工业上, 负载型铜基催化剂是一类极其重要的催化剂, 因其良好的催化性能和相对低廉的价格在诸多重要工业催化反应中得到广泛应用[2]. 近年来苯并硒唑类化合物由于其特定的生理活性引起了广大医药和农药科研工作者着的兴趣3-7。

药理学研究表明:含硒杂环化合物可作为谷胱甘肽过氧化物酶类似物,抗氧化剂和抗癌合物,其中2-取代苯并硒唑类化合物是一种重要的双环类结构,可作为β-淀粉类物质的成像剂,抗肿瘤钙离子通道拮抗剂,抗结核药,抗寄生虫药,化学发光剂,,还可作为感光剂。

因此人们对该类化合物的研究愈来愈深入和广泛,目前有关苯并硒唑类衍生物合成和生物活性的报道与日俱增。

随着近年来有机合成技术的飞速发展,微波法、固相法、水相法和各种新型催化剂广泛应用到苯并硒唑类杂环的合成,新的合成方法不断出现,反应条件较为温和,反应时间也缩短,收率也愈来愈高。

本文以2-取代苯并硒唑类衍生物为例。

1. 由羧酸合成8 双(2-氨基苯基)二硒(1a),4-溴苯甲酸(2a)在三丁基膦的环境中反应,在传统条件下加热,得到产物苯并硒唑化合物(3a),以吐伦试剂为反应溶剂,在100摄氏度下加热48h,效果最好,见图 一 。

图一 众所周知,利用微波加热具有提高反应收率和缩短反应时间等优点。

最近,该反应进行了改进.其它条件不变,100摄氏度下微波法加热反应2h也可得产物苯并硒唑化合物(3a),收率最高可达到92%。

见图 二 。

图二 2. 由α-酮酸合成9 α-酮酸和二硒醚在DMSO溶液中以Na2S2O5为氧化剂在100摄氏度条件下反应得到苯并硒唑化合物。

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