文 献 综 述 1,3-环己二酮与芳香醛在不同的催化剂作用下可以生成各类不同结构的产物，其产物是合成其他杂环化合物的重要中间体，也是许多天然产物的结构单元，具有重要的生物活性和药理活性，如抗癌、抗过敏、抗发育不良、抗高血压等。

1, 3-环己二酮分子中含有极活泼的亚甲基,能与醛类化合物发生反应,反应通常被认为是极性溶剂分子与1, 3-环己二酮的活泼氢作用,然后与醛发生Knoevenag el缩合, 生成的Knoev enag el缩合物是一种高活性的Michael受体,能进一步发生1, 4-加成,得到四酮化合物。

据文献报道[1-3],此类反应都是在有机溶剂下进行。

通常缩合反应需要在酸或碱催化剂的作用下反应完成，目前已有多项研究对提高此类反应的产品收率与环境友好性进行了探究。

Scheme 1醛类化合物与1，3-环己二酮的反应机理 陈晓东[4]等认为，以水-乙醇为溶剂,在T EBA的催化下,籍1, 3-环己二酮与醛反应,合成一些四酮类化合物(简称四酮) 。

将1, 3-环己二酮1与醛2在EtOH-H2 O体系中在40～ 50℃下反应24 h,,即可得到四酮或其烯醇化结构3.3是合成相应吖啶,占吨与噻吨类化合物的前体,后者分子中又含有二氢吡啶环、吡喃环和噻喃环等生理活性结构,是重要的药物或潜在药物。

产物为白色晶体，产率在77.5%-84.2%之间。

Scheme 2 马晶军[5]等以 NaHSO4 为催化剂, 在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF4)介质中, 由芳香醛与1,3-环己二酮衍生物制备了9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮衍生物. 在沸水浴中反应1～2 h, 产率达81.2%～93.0%. Scheme 3 王桂兰[6]等报道了酸性离子液体1-（3-磺酸）-丙基-3-甲基咪唑磷酸二氢（[HSO3(CH2)3mim]H2PO4）能有效促进1,3-环己二酮和芳香醛的缩合反应，生成9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮类化合物。

反应中酸性离子液体同时起到催化剂和溶剂双重作用。

其中，对硝基苯甲醛与1, 3-环己二酮生成产物产率91%. Scheme 4 范学森[7]等人报道了芳香醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮在三甲基氯硅烷（TMSCl）和FeCl3#183;6H2O复合催化体系下，能得到氧杂蒽二酮类化合物的开环衍生物，产物收率在80%~93%之间。