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摘 要

异斯特维醇(Ist)是近来化学及药学领域研究的焦点之一。异斯特维醇在医药方面具有抗高血压、降低血糖浓度、抑制癌细胞活性的作用，在有机化学方面具有良好的不对称催化作用，而且在分子识别上有重要应用。但其较差的水溶性和急性、毒性作用使其发展受到阻碍。β-环糊精(β-Cyclodextrin，β-CD)具有便宜易得、易于产生衍生物的优点，在食品、医学、材料、化工和分析化学等多个领域发挥着巨大的作用。β-环糊精分子的结构是圆台状，具有外缘亲水、内缘疏水的特点，因此环糊精的内腔可以通过氢键连接客体分子，生成的包合物会使客体分子的理化性质和生物活性等性质发生变化。所以，本课题的研究目的是制备EDA-β-环糊精和EDA-β-环糊精异斯特维醇的包合物，并通过核磁(NMR)方法对产物进行表征，最后利用Gaussian 09W分子模拟软件对分子构型进行了优化。

关键词：异斯特维醇；EDA-β-环糊精；包合

Preparation and identification of EDA-β-cyclodextrin in combination with isostaveol

Abstract

Over the years, more and more researches have been made on isosteviol in the field of medicine. Isosteviol has the functions of antihypertensive, lowering blood glucose concentration and inhibiting cancer cell activity in medical applications. It has good asymmetric catalysis in organic chemistry and important application in molecular recognition. However, its poor water solubility and acute toxicity hinder its development. The advantage of β-cyclodextrin is that it is cheap and easy to produce derivatives. β-cyclodextrin plays a huge role in many fields such as food, medicine, materials, chemical engineering and analytical chemistry. The structure of β-cyclodextrin is cone-shaped with "internal hydrophobic and external hydrophilic". This unique structure can interact with hydrophobic molecules. The resulting inclusion complex will make a difference in the chemical properties and biological activities of the guest molecule. Therefore, the purpose of this study is the synthesis of EDA-β-cyclodextrin molecules and EDA-β-cyclodextrin isosterveol and to characterize it by NMR, and to optimize the molecular configuration by using Gaussian 09W molecular simulation software.

Keywords: Isosteviol; EDA-β-cyclodextrin; inclusion

目录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 绪论 1

1.1引言 1

1.2环糊精 1

1.2.1环糊精的结构 1

1.2.2环糊精衍生物 1

1.2.3环糊精及其衍生物的应用 2

1.3异斯特维醇 3

1.3.1异斯特维醇的结构 3

1.3.2异斯特维醇的应用 3

1.3.2.1异斯特维醇的药理作用 3

1.3.2.2异斯特维醇在有机化学上的作用 4

1.4立题依据和研究内容 4

1.4.1立题依据 4

1.4.2研究内容 4

第二章 实验部分 6

2.1实验试剂和仪器 6

2.1.1实验药品 6

2.1.2实验仪器 6

2.2实验内容 7

2.2.1 EDA-β-环糊精的合成 7

2.2.2共蒸法制备包合物 7

2.2.3包合物的表征 7

2.2.3.1包合物的¹H-NMR和¹³C-NMR表征 7

2.3分子模拟 7

第三章 结果与讨论 9

3.1异斯特维醇与EDA-β-环糊精包合物的包合率 9

3.2包合物的表征 9

3.2.1包合物的¹H-NMR和¹³C-NMR分析 9

3.3分子模拟分析 13

第四章 结论与展望 15

4.1结论 15

4.2展望 15

参考文献 16

致谢 18

第一章 绪论

1.1引言

最常见的环糊精(CD)分别是α-，β-和γ-CD^[1]。环糊精分子具有可以与疏水物质包合方式来提高疏水化合物的溶解度的特点，还具备减弱化合物异味，提高药物稳定性的作用。

异斯特维醇及其不同结构的衍生物具有独特的生物学活性，在药理上，如抑制癌细胞活性，抗病毒，抗真菌，神经保护和降低血糖；在有机化学上，如良好的不对称催化作用，分子识别。虽然异斯特维醇的优点很多，但是其溶解性差、苦涩味和急性毒性作用使其发展遭到瓶颈。但是通过环糊精的包合作用就能很好的解决这类问题，包合物能改变客体分子的一些性质，从而改变了异斯特维醇在众多方面的应用。

1.2环糊精

1.2.1环糊精的结构

环糊精上C2和C3的仲羟基在宽口面，而C6的伯羟基在窄口面，因而环糊精分子形成了上宽下窄的圆台状结构，因此产生内亲水外疏水的性质。环糊精分子没有还原性。环糊精分子耐强碱但是不耐强酸。环糊精无吸湿性，但是很容易形成各种稳定的水化合物^[2]。

1.2.2环糊精衍生物

为了解决环糊精的一些缺点，能更好的利用环糊精，人们开始研究出来了性能更加优秀的环糊精衍生物。由于取代基的存在，它不仅可以提高自身溶解度，还可以提高客体分子的溶解度。人们一般是对环糊精的2、3和6号位C上的羟基和碳氧单键、碳氢键进行修饰。

在EDA-β-CD中，乙二胺基团依然保留着乙二胺的一些能力。EDA-β-环糊精的化学结构式以下。

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