单溴丁氧基取代的柱[5]芳烃的合成文献综述
2020-06-14 16:15:14
文 献 综 述 柱芳烃是一类新型的类杯芳烃大环受体,它是由对苯二酚单元通过亚甲基在2,5位相连接而成的环状化合物,在空间结构上为对称的柱状大环结构,更加具有环状钢性的骨架,且由芳环围成外形为圆柱状结构,故称之为”柱芳烃它在结构和性质上与前几代主客体化合物的较大差异引起了研究者的兴趣。
其中柱[5]芳烃作为该家族中最稳定的化合物,成为了研究柱芳烃的典型代表。
一 、柱芳烃的合成 柱芳烃的合成是后续研究其性质及应用的基础,在柱芳烃发展初期就被研究者们广泛探讨,发展较为完善。
现主要有以下几种合成方法。
Ogoshi[1]等在2008年报道了最早的柱芳烃合成方法,即在Lewis酸的催化下,对苯二酚醚与多聚甲醛发生反应生成1,4-二甲氧基柱[5]芳烃和多聚物。
该反应在室温下进行,历时3h。
实验者尝试了硫酸、三氯化铁、三氯化铝等多种Lewis酸作为催化剂,最后发现三氟化硼乙醚的催化效果最好,但总产率依然很低,只有22%。
尽管产率不高,但这是最早的柱芳烃合成途径,具有重要意义。
之后他们通过调整反应物比例,得到柱[5]芳烃的高效合成方法:在三氟化硼乙醚的催化下,当对苯二酚醚与多聚甲醛物质的量比为1∶3时,室温下反应3min,产率高达71%。
这种方法也为日后柱[5]芳烃合成的主要方法,一直被使用至今。