柱芳烃是一类新型的类杯芳烃大环受体，它是由对苯二酚单过亚甲基在2，5位相连接而成的环状化合物，在空间结构上为对称的柱状大环结构，更加具有环状刚性的骨架，且由芳环围成外形为圆柱状结构，故称之为”柱芳烃”。两亲化合物是一类同时含有亲水基团和疏水基团的物质^【1】，当两亲化合物溶解在水中时，亲水部分优先和水相接触，而疏水部分则趋向于接触空气、非极性溶剂或者聚集在一起从而减少亲水一疏水界面的自由能。

1.1柱芳烃的晶体结构

主体化合物的结构和尺寸决定了其主客体化学的性质，对主体化合物结构的研究至关重要。单晶衍射技术是证明结晶性物质固态结构的精确方法，不仅适用于简单的小分子，也适用于蛋白质复杂结构的解析。柱芳烃由于高度的对称性和刚性，他们都具有较好的结晶性，非常适合单晶衍射分析。柱[n]芳烃(n=5-10)中除了柱[7]芳烃以外，其他的晶体结构都已经被报道^[2]。

柱[5]芳烃是柱芳烃家族中最为常见的成员，关于柱[5]芳烃的单晶结构报道也是最多的。截至目前，基于柱[5]芳烃的晶体结构报道已经达到30多个。从甲基柱[5]芳烃的单晶结构中可以发现杯状的杯芳烃，柱[5]芳烃具有更高的对称结构。从侧视图和俯视图可以看到柱[5]芳烃具有很规整的五边形柱状结构，两个桥碳之间的夹角非常接近于sp³杂化的碳原子的夹(109#176;28' )，约为111#176;8'。因此，柱[5]芳烃是热力学最稳定的产物，也是柱芳烃成环反应最主要的产物。柱[5]芳烃的空腔具有一定的形变能力，络合溶剂分子或其他客体分子后其形状会发生轻微的改变，呈非正五边形的结构^[3]。

1.2柱芳烃的发现及合成方法

2008年，Ogoshi^[4]课题组最早报道了柱芳烃的合成。1,4一二甲氧基苯和多聚甲醛在Lewis酸的催化下，在1,2一二氯乙烷中形成了含有五个1,4-二甲氧基苯单元的环状低聚物和线状聚合物，但是没有发现其它的环状聚合物。该反应在室温下进行，历时3小时。他们还尝试了硫酸、三氯化铁、三氯化铝等多种Lewis酸作为催化剂，发现三氟化硼乙醚的催化效果最好，但总产率依然较低，只有22%。从晶体结构上他们发现此环状低聚物为柱状，因此仿效杯芳烃的命名方式将其命名为1,4一二甲氧基柱[5]芳烃。随后，该课题组优化实验条件，即当对苯二酚醚与多聚甲醛物质的量比为1:3时，室温下反应3分钟即可使柱[5]芳烃达到产率71 %。

2009年，曹德榕^[5]课题组报道了柱芳烃的另一种合成方法。以对甲苯磺酸为催化剂，1,4一二乙氧基柱[5]芳烃在二氯甲烷中回流聚合高产率的(95%)得到1,4一二乙氧基柱[5]芳烃。当起始化合物修饰不同的衍生化基团，通过聚合反应可以得到含有不同衍生化基团的柱[5]芳烃，在此过程中会有少量对应的柱[6]芳烃生成。这也是首次关于1,4一二烷氧基柱[6]芳烃合成的报道。

在此基础上，该课题组对反应过程进行优化，更为简单地得到了相应的柱[5]芳烃和柱[6]芳烃，并且首次通过X一射线单晶衍射证实了柱[6]芳烃的结构。