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毕业论文网 > 文献综述 > 化学化工与生命科学类 > 轻化工程 > 正文

V型偶氮染料分子的合成文献综述

 2020-06-14 16:15:04  

文 献 综 述

偶氮染料(azo dyes,偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料,用于多种天然和合成纤维的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。在特殊条件下,它能分解产生20多种致癌芳香胺,经过活化作用改变人体的DNA结构引起病变和诱发癌症。

1.1偶氮染料的结构

1858年,Johann发现重氮化反应[1],偶氮染料研究开始。1863年,Martius[2]成功实现首例商品化偶氮染料BisnarkBrown1.从此,偶氮染料的工业化与开发正式开始。

图 1-1 偶氮染料分子

芳基偶氮染料是分子结构中含有 N = N 双键的有机分子,由于 π 键的离域作用,芳基偶氮染料往往可以呈现出鲜艳的颜色。

1.2偶氮染料的合成

目前,芳基双偶氮染料的合成方法主要有: 芳基胺先在酸性条件下形成重氮盐,再与芳基胺化合物偶联形成偶氮化合物;偶氮化合物继续重氮化后再次偶联构建第二个偶氮键。构建第一个偶氮键时收率一般较高,过滤即可分离出产物。但构建第二个偶氮键时收率往往较低,尤其是需要在芳基双偶氮分子中引入羟基等活性基团时副反应较多,产物需经柱层析纯化,操作繁琐,不利于规模化生产[3-5] 。因此寻找一种高效、后处理简单的方法合成芳基偶氮染料具有重要意义。

图 1-2 芳基偶氮染料的合成

重氮化反应即芳香族伯胺和亚硝酸反应生成重氮盐的反应[6-8],其中亚硝酸是重氮化剂,芳伯胺常被称为重氮组分。由于亚硝酸比较活泼,常用盐酸或硫酸和亚硝酸納混合,反应生成的亚硝酸立刻与芳伯胺反应,防止亚硝酸分解,从而生成重氮盐,反应通式为

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