摘 要

在众多的双子表面活性剂（也称Gemini表面活性剂）中，有一种比较特殊，它就是双季铵盐阳离子化合物。它的结构是这样的：一对疏水基和一对亲水基通过一个联接基团在头基处或附近处进行键合，这样的结构决定了它的诸多性能。当下，国内外的热门研究课题就是新型表面活性剂的研究，开发高活性、新性能的表活剂是一种趋势。氟硼荧染料是一种新型的荧光剂，因其具有荧光量子产率高、耐酸耐碱、光学稳定性好等特质而被广泛使用于生物、医药和能源等领域，是新时代的宠儿。而含氟硼荧的双季铵盐二阳离子化合物既具备表面活性剂的应用性能同时也可以用作荧光探针，这种化合物具有很好的开发前景。

本文以对苯二腈为起始原料，在硼氢化钠和氯化镍还原下得到对苯二甲胺，在甲酸与甲醛条件下，对苯二甲胺发生烷基化反应生成N，N-四甲基对苯二甲胺，然后再以乙腈为溶剂与6-溴己酸混合得到单季铵化的化合物；然后与氯代氟硼荧在乙腈中反应得到含氟硼荧的双季铵盐二阳离子化合物粗产物，再将粗产物在乙醚中分离清洗，旋蒸，得到的固体最后通过柱层析分离得到纯净的含氟硼荧的双季铵盐二阳离子化合物。

关键词：双季铵盐阳离子；氟硼荧；合成；表面活性剂

Synthesis of Bisquaternary Ammonium Compound Containing BODIPY

Abstract

Cationic bisquaternary ammonium compound is a Gemini surfactant (also known as Gemini surfactants), it has the following structure: through a linking group in the head group, a pair of hydrophobic group and a hydrophilic group are bonded together. This structure determines its many properties. Current, this Gemini surfactants became a hot research topic and a new developing trend. BODIPY dye is a novel fluorescent agent, because of its high fluorescence quantum yield, stability to acid and alkali, and good optical characteristics, it has been widely used in biology, medicine and energy and other fields, and become the darling of the new era. The bisquaternary ammonium cationic compound containing BODIPY will have characteristics of both BODIPY and bisquaternary ammonium, and has good development prospects.

In this paper, terephthalic nitrile as starting materials, was reduced by sodium borohydride /nickel chloride to give p-xylylenediamine, p-xylylenediamine was methylated by formic acid /formaldehyde to produce N, N, N, N-tetramethyl-p-xylylenediamine, acetonitrile as solvent reacting with 6-bromo-hexanoic acid to give monoquaternary ammonium compounds; and then reacting with chloromethyl BODIPY gave crude bisquaternary ammonium compound containing BODIPY, the crude product was extracted with ether and washed, rotary evaporated, the resulting solid was separated by column chromatography to give the final product, and its structure was confirmed by H¹NMR.

Keywords: bisquaternary ammonium; BODIPY; synthesis; surfactants

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 综 述 1

1.1前言 1

1.2双季铵盐类化合物的合成 2

1.3氟硼荧染料分子的简介以及合成 4

1.4氟硼荧修饰衍生反应 8

1.5 本课题研究内容和意义 12

第二章 实验部分 13

2.1实验材料与仪器 13

2.2 实验思路和内容 14

第三章 实验结果与讨论 17

3.1 核磁谱图 17

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 21

参考文献 22

致谢 26

第一章 综 述

1.1前言

当下，表面活性剂的研究在国内外都是热门课题，因此有关开发高活性、新性能的表活剂更是数不胜数。其中最炙手可热的当属对双季铵盐阳离子表面活性剂的研究，而以其为母体增加功能性基团制备出新型的表面活性剂更是一种发展趋势。氟硼荧作为荧光染料中的新起之秀，将其与双季铵盐阳离子结合，研发出更易检测的表活剂则是本课题的中心。

双季铵盐阳离子化合物作为双子表面活性剂（也称Gemini表面活性剂）中备受瞩目的一种特殊表活剂，其结构为：一对疏水基和一对亲水基通过一个联接基团在头基处或附近键合起来^[1]。这样的结构决定了它的诸多性能。

图1：Gemini表面活性剂的结构

（1）除菌

其中一种除菌的原理是：因为双季铵盐中有两个季铵阳离子，因此可以通过电荷间异性相吸作用，较好的吸附在带负电的细菌表面，之后季铵盐结构中的疏水基与亲水基分别与细菌的类脂层与蛋白层作用，会与细菌类脂层的保护结构和蛋白质的生物结构发生反应，改变其生理活性，影响了细菌的生命活动，最终达到除菌的目的^[2-5]。

另一种除菌原理与其类似，但是通过破坏细菌的生长基达到除菌目的，具体原因是：双季铵盐带正电荷的阳离子通过静电作用与金属表面的负电荷产生吸附，在烷基的诱导效应下变成化学吸附，最终具有很强的脱离能力能够清理金属表面的细菌的生长基，抑制细菌的繁殖^[2-5]。

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