脱氢枞胺酰胺的合成文献综述
2021-12-13 22:10:26
- 脱氢枞胺概述
1.1脱氢枞胺
脱氢枞胺( dehydroabietylamine, DHAA)又叫去氢枞胺[1] , 是歧化松香胺的主要成分,是松香的重要改性产品之一,因此原料丰富易得。
脱氢枞胺是一种有光学活性的胺,具有性质稳定,比旋光度较大等其它松香衍生物所不具备的一些独特理化性质。随着对脱氢枞胺的深入研究,脱氢枞胺提取和纯化技术有了很大提高,其使用性能得到了加强,也进一步拓展了其应用范围。脱氢枞胺中存在天然手性碳,所以它可以作为优良的光学拆分剂。脱氢枞胺本身就是一种优良的手性拆分试剂,是最早应用于手性拆分的脱氢松香衍生物,现已成功运用于抗生素盘尼西林[2]和L—多芭[3]的生产中,同时也应用于D—生物素以及其它手性药物[4]的合成过程中关键中间体的拆分,脱氢枞胺键合交联聚苯乙烯树脂可以作为液相色谱固定相对消旋体进行手性拆分[5];它的衍生物有许多独特的性能,脱氢枞胺类Schiff碱具有杀菌、光致溶致变色性能[6],能与金属离子形成配合物从而对金属离子有萃取作用[7]。脱氢枞胺衍生物作为抗动脉粥样硬化、抗癌药物在新药开发领域中具有潜在的价值[8,9]。而脱氢枞胺也作为模板分子,用于具有吸附功能的模板聚合物的合成[10]。脱氢枞胺还具有一定的生物活性,可用其来制备特效的杀虫剂、杀菌剂和防霉剂。另外,脱氢枞胺及其衍生物还被广泛用作染料和涂料助剂、金属缓蚀剂、抗静电剂、原油破乳剂木材防腐剂、表面活性剂、润滑油添加剂、水处理剂等,在光化学拆分、造纸、涂料、选矿、纺织印染、金属加工、石油开采、医药、农药等领域有着广泛的应用前景。
1.2脱氢枞胺的性质
脱氢枞胺是一种含有三环菲结构的光学活性碱,其结构式如下图所示:
脱氢枞胺是以松香二次加工产品的歧化松香为原料,在高温下使其与气态氨作用,在催化剂存在的条件下氨化,转变为松香腈(也称脱氢枞腈),再经氢化、成盐然后碱化制得[11]。
宋湛谦等[12]在1981年报道了其反应流程:
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