卡宾(carbene)又称碳宾、碳烯。是一种含有二价碳原子的电中性化合物，由一个碳和两个基团以共价键结合形成，这个碳原子上有一对孤对电子[1]。它与碳自由基一样，都是属于不带正负电荷的中性活泼中间体。

卡宾有两种结构，在光谱学上分别称为单线态和双线态（图 1）。单线态卡宾的中心碳原子是sp2杂化，其中两个sp2轨道分别与两个基团以σ键连接，另外一个sp2轨道容纳了碳上一对自旋反平行的孤电子，具有一个垂直于三个sp2杂化轨道平面的空p轨道，中心碳原子与两个基团成弯曲结构。三线态卡宾的中心碳原子是sp杂化，两个sp轨道分别与两个基团以σ键连接，碳上另外还有两个互相垂直的p轨道，两个自旋平行的孤电子分别占据一个p轨道，中心碳与两个基团成线性结构。

图 1 单线态和三线态卡宾

Fig 1 Singlet state and triplet state carbene

由于单线态卡宾未成键电子之间的排斥比三线态要大，使得单线态能量较高，三线态能量相对较低说明，它们之间的能量差约为35-38 kJ/mol^-1。但两者的反应性都很高，因而要获得稳定的卡宾十分困难。然而，氮杂环卡宾的稳定性和环的结构和环上的取代基有很大关系。当其环系为共轭体系时，邻近的氮原子p轨道上的π电子可以转移至碳原子的空轨道上，从而有利于卡宾的稳定存在，使得氮杂环卡宾的制备成为可能，而且结构类型多样化。所以，本论文主要研究氮杂环卡宾化合物。

早在上世纪六十年代Wanzlick就开展了这方面的工作，虽然没有分离到稳定的卡宾，但是在当时他就提出，处于咪唑环上的卡宾中心由于受到邻位氮原子的给电子作用而具有更加稳定的性质[2]。这一理论为此后该领域的研究指明了方向。

氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂，被广泛应用于极性反转的有机催化反应，它具有良好亲核催化性能，并且通过改变结构可对其催化性能进行控制。目前，应用于有机催化的氮杂环卡宾主要有四类：噻唑卡宾、1,2,4-三唑卡宾、咪唑及咪唑啉卡宾。

目前，各种氮杂环卡宾化合物被合成，根据母环结构主要可分为四大类[3]

图2 四种经典类型的NHC