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5-(4-甲氧基苯基)-1,3,7,9-四甲基联吡咯甲烷文献综述

 2020-04-01 11:04:03  

文 献 综 述

1 前言

本课题研究的是联吡咯甲烷类化合物的合成,联吡咯类化合物在合成工业上是重要的中间体,是合成类卟啉以及酞菁类化合物的原料,由于其生物特性和化学应用方面表现出良好的特性,成为生物界和化学界研究生学者们研究生的热点之一。联吡咯甲烷类化合物是具有如下结构的化合物:

根据其吡咯环上和中位上有无取代基,a-d四种结构的二吡咯甲烷类化合物分别称为”α meso- and β-substituted dipyrromathane", "dipyrromathane", "β-substituted dipyrromathane" and "α meso-substituted dipyrromathane"。 它们是有机合成的重要中间体。是合成卟啉类化合物的核心结构单元和主要起始原料。另外也是合成corroles、卟啉衍生物比如邻联吡啶类、杯卟啉类、叶绿素类物质等的重要前体[1-6]。由于吡咯环上不带取代基的二吡咯甲烷类b和d易于发生更深层次的反应,用于合成卟啉等稳定的大环化合物,而具有更广泛的应用,因此其在二吡咯甲烷类化合物中占据核心地位。

2 理论方法

2.1 催化合成二吡咯甲烷

Pierre-Antoine等2010报道了一种利用分子作催化剂二氯甲烷作溶剂微波辅助下合成中位取代的二吡咯类化合物的方法[7]:

在吡咯与醛的比例为10:1,催化剂用量为0.1 equiv微波功率为300 W,反应温度为30℃的条件下反应1min,得到二吡咯甲烷类产物的产率在58%-90%之间。但所使用的酸仅仅局限于苯甲酸和对位取代的苯甲醛。但其优点是所使用的吡咯在使用时不用进行重蒸提纯。

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