苯并香豆素的合成与表征文献综述
2020-03-30 12:17:13
香豆素 (coumarin) 化学名称: 2H-l-benzopyran-2-one ,即苯并α-毗喃酣,或1, 2-苯并α-毗喃酣。
是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物,它具有抗艾滋、抗肿瘤、增强免疫等生理活性,并且通过香豆素环上不同位置的取代修饰,可以得到具有不同范围的吸收和荧光发射波长,从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物[1],香豆素类化合物除了广泛用作荧光增白剂[2]、荧光染料和激光染料[3]外,又由于具有较好的光电性能,还被应用于电致发光材料[4-8]、太阳能电池的有机光敏染料[9]以及生物蛋白研究中的荧光探针[10]等领域。
另外天然香豆素衍生物所特有的生物学和生理学性质,如抗菌、抗凝血作用、抗线胺的释放和降压作用使其广泛应用于医药工业、香料工业和农药工业中,特别是某些衍生物具有抗HIV 活性和抗肿瘤活性,引起了国内外广泛的关注。
香豆素类化合物的功能很大程度上取决于香豆素环各位置上取代基的性质,尤其是3‐位取代基,但有关3‐位取代的香豆素的研究较少。
3‐氨基香豆素是一个比较简单的香豆素衍生物,具有止痛,镇静,抗菌等功效,由于其合成产率较低,使的价格较贵,影响了对它得研究,此外,3‐氨基香豆素及其衍生物存在光化学性质并且作为荧光标记物得到了应用[11]。
因此3‐氨基香豆素及其衍生物是一类很有研究及应用价值的化合物。
有望在医药、电致发光材料等方面得到更广泛的应用。
1.1香豆素的分类 目前香豆素分类方法有两种:一种是根据香豆素中含氧取代基的数量和位置进行分类,另一种是按生源途径所形成的基本骨架进行分类。
香豆素类在结构上应与异香豆素类相区分,异香豆素分子中虽也有苯并吡喃酮结构,但它可看做是邻羧基苯乙烯醇所成的酯。
1、简单香豆素:指只在苯环上有取代基的香豆素 #8226; 七叶内酯 R=H 伞形内酯 七叶苷R=glc 2、呋喃香豆素 当异戊烯基处于7-羟基香豆素的6-位时,易与邻位酚羟基环合形成呋喃环,称为呋喃香豆素类。