文 献 综 述

1 前言

重金属离子的识别是超分子化学的一个重要组成部分。由于金属离子在身体生理环境和自然生态环境中都扮演着重要的角色，因此，设计和合成生物学上、医学上、和环境中重要的离子受体分子已成为当今超分子化学十分活跃的研究领域。喹唑啉酮衍生物由于其母核结构所具有的N,O原子等配位点，可以和金属离子进行络合，同时还可以借助其母核的杂环结构特点进行多点位修饰，引入其他具有强识别功能的官能团。

近年来，喹唑啉类化合物，由于其生物特性和化学应用方面表现出良好的特性，成为生物界和化学界研究生学者们研究生的热点之一。4(3H)-喹唑啉酮类化合物是一类重要的生物碱,具有广泛的药理学活性[1]。在医药方面，其对EGF受( EGFR)产生抑制作用，进而表现出抗癌活性。

此外, 喹唑啉类化合物还具有抗疟、抗肿瘤和抗HIV活性，可用于治疗良性前列腺增生和肥大。同时，作为α-受体阻滞剂，其在心血管疾病的防治中占据较为重要的作用，可预防动脉粥样硬化和冠心病。在农药方面， 喹唑啉肟醚类化合物具有抗烟草花叶病毒(TMV)、黄瓜花叶病毒(CMV)的活性及抗植物病菌活性。

本文将综述4(3H)喹唑啉酮类化合物几种主要合成方法,通过探讨实验选择出其中一种操作简单,条件温和的方法进一步合成最终产物2-氨基苯基-喹唑啉-4(3H）酮。

传统4(3H)喹唑啉类化合物的合成方法主要以邻氨基苯甲酸为原料，与过量的甲酰胺在150-170摄氏度的条件下反应数小时而得到,俗称”一锅法”,该方法反应条件剧烈,且产物外观发黑,产率较低。

本论文以邻硝基苯甲酸为原料，通过还原，与三光气缩合生成靛红酸酐，再与氨水反应开环生成邻氨基苯甲酰胺；以芳基甲酸为起始原料，与二氯亚砜生产芳基甲酰氯，芳基甲酰氯和邻氨基苯甲酰胺反应脱氯化氢得到含有双酰胺结构的化合物；再将其与KOH和EtOH的溶液反应脱水关环生成2取代喹唑啉酮系列化合物。本文目标线路无副反应，产率高，条件温和。

2 理论方法

2.1 Niementowski 反应及其改进方法