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摘 要

低聚糖及其衍生物因具有诱导植物抗病性^【7】、促进双歧杆菌生长、高保湿、抗氧化、抗肿瘤、增强机体免疫力等生物活性，已在生物农药、饲料工业、食品工业、营养保健等行业中广泛应用，成为近几年的研究热点。糖的三氯乙酰亚胺酯是糖供体的常用试剂，具有活性好，低温下结构稳定，立体构型选择性好的优点。本课题要合成的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯是后期要合成的一种低聚糖的重要供体。

本文运用先将葡萄糖上的所有羟基保护起来，再脱除端位保护的方法来合成葡萄糖三氯乙酰亚胺酯。文中介绍了常见功能性低聚糖的种类和生产方法以及在医药、农业、饲料等行业的应用情况，并对低聚糖产业的前景和发展趋势进行了阐述。

关键词：功能性低聚糖；生产方法；应用

Abstract

Oligosaccharides and their derivatives have been widely used in biological pesticides, feed industry, food industry, nutrition, health care and other industries due to induction of plant disease resistance, promoting the growth of bifidobacteria,high moisture,antioxidant,antitumor,enhancing immunity and other biological activity, they become a hot topic in recent years. Trichloroacetimidate of sugar is common reagents sugar donor. The advantages for it are high activity, stable structure at low temperatures, and good selectivity of the steric configuration. Subject to the synthesis of glucose trichloroacetimidate is an important oligosaccharide donor to be synthesized in the late.

It uses the method of protecting all of hydroxyl groups on the glucose firstly and then removing the end-bit protected to synthesizing trichloroacetimidate of glucose in this paper. This paper introduces common species and production methods of functional oligosaccharideas as well as applications in medicine, agriculture, animal feed and other industries .

Key Words: Functional oligosaccharide ; production methods ; Application

目 录

摘 要 I

Abstract II

引 言 1

第一章 绪论 3

1.1研究背景 3

1.1.1 低聚糖的生产方法 3

1.2 低聚糖的功能 4

1.2.1 增殖有益菌 , 改善肠道健康 4

1.2.2 增强动物免疫功能 5

1.2.3 改善饲料转化率 6

1.2.4 改善养殖动物生产性能 6

1.2.5 不会引起牙齿龋变 6

1.2.6 低热量 6

1.2.7 其它功能特性 7

1.3 功能性低聚糖的开发应用前景 7

第二章 实验材料和方法 9

2.1 实验试剂 9

2.2 实验仪器 9

2.3实验方法的建立 10

2.3.1 糖基供体合成 10

2.4实验方法 10

2.4.1全苯甲酰化葡萄糖的制备 10

2.4.2 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖的制备 11

2.4.3 葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的制备 12

第三章 实验结论与前景展望 14

3.1 实验讨论 14

3.2 前景展望 14

参考文献 16

致 谢 19

引 言

本课题要合成的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯是后期要合成的一种低聚糖糖的重要供体。这是一种具有特殊结构的低聚糖，它的活性非常高，研究表明0.1mmol的量，即足以使一片大豆子叶产生足够的植保素，抵御微生物的侵袭^【14,15】，这一重要发现引起了植物学家、化学家的极大兴趣，为验证这一结论，化学家用可靠但却复杂的方法合成了这一低聚糖，并检验了它的活性，发现其与天然的低聚糖完全相同，从而证实了某些特定结构的低聚糖糖能作为病原体的最有效成分，如同“抗原”一样激活植物的自卫系统，使其产生植保素的这一重要发现。

低聚糖(oligosaccharide：oligosac—chafides)又称寡糖，是指含有2～10个糖苷键聚合而成的化合物，糖苷键是一个单糖的苷羟基和另一单糖的某一羟基缩水形成的，具有耐热、稳定、安全、无毒等良好的理化性质而被广泛地应用到保健食品中。它们常常与蛋白质或脂类共价结合，以糖蛋白或糖脂的形式存在。低聚糖通常通过糖苷键将2～4个单糖连接而成小聚体,它包括功能性低聚糖和普通低聚糖。这类低聚糖的共同特点是：难以被胃肠消化吸收，甜度低，热量低．基本不增加血糖和血脂。最常见的低聚糖是二糖，亦称双糖，是两个单糖通过糖苷键结合而成的,连接它们的共价键类型主要两大类：N一糖甘键型和0一糖苷键型。

1.N一糖苷键型：寡糖链与多肽上的Asn的氨基相连。这类寡糖链有三种主要类型：高甘露糖型，杂合型和复杂型。

2.0一糖苷键型，寡糖链与多肽链上的Ser或Thr的羟基相连。或与膜脂的羟基相连。在大蒜、洋葱、牛蒡、芦笋、豆类、蜂蜜等食物中都有低聚糖的存在。

低聚糖主要有两类，一类是低聚麦芽糖，具有易消化、低甜度、低渗透特性，可延长供能时间，增强肌体耐力，抗疲劳等功能。另一类是被称之为“双歧因子”的异麦芽低聚糖。这类糖进人大肠作为双歧杆菌的增殖因子，能有效地促进机体内有益细菌—— 双歧杆菌的生长繁殖^【2】，抑制腐败菌生长,同时具有抑菌、防癌、抗癌、减轻肝脏负担、提高营养吸收率，特别是对钙、铁、锌离子的吸收等。

低聚糖可以从天然食物萃取出来，也可以利用生化科技及酵素反应，利用淀粉及双糖(如蔗糖等)合成。低聚糖还是一种不仅能提高畜禽的生产性能、免疫力，可代替抗生素等在料中的使用，而且不使动物产生耐药性，对环境也不造成污染，理想的“绿色”添加剂，同时也是一种具有广泛适用范围和应用前景的新产品。近年来国际上颇为流行。本文介绍了不同种类的功能性低聚糖的生产工艺方法及不同的营养作用和其开发应用前景。

第一章 绪论

1.1研究背景

1.1.1 低聚糖的生产方法^{【3,4,6,9,12,13】}

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