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摘 要

在对乙酰氨基酚（APAP）的生产工艺里，对氨基酚（PAP）酰化过程中产生的水会对收率产生不利影响。为保证受平衡限制的该反应最大限度地朝正方向移动，稳定高效地脱除体系中过量的水是非常重要的。关于醋酸和水的分离的研究已非常成熟，工业上的实例也不胜枚举。但本课题还涉及到了除醋酸和水之外的组分，因此不能直接简单套用相关的分离工艺，而是需要改进设计并利用流程模拟软件完成相关计算。相关内容已经由本毕业设计团队的其他队员完成，本论文只涉及应用相关结论，具体过程不再赘述。本课题旨在于在稳态模拟的基础上，采用Aspen Dynamics对非均相共沸精馏部分进行动态模拟，设计并优化控制结构，克服实际的干扰因素，保证在实际工艺过程的稳定、安全运行。最后，本文对此模拟结果进行了详细分析，为工厂的实际生产提供了很好的参考。

关键词：对乙酰氨基酚；控制系统设计；Aspen Plus；Aspen Dynamics；动态模拟

Research on Dynamic Simulation of 10,000 Tons / Year Acetaminophen Process

Abstract

In the production of acetaminophen (APAP), the water produced during the acylation of p-aminophenol (PAP) has a negative effect on the yield. It is important to have a stable and efficient removal of extra water from the system in order to ensure that the equilibrium moves in the positive direction maximally. The study of the separation of acetic acid and water is very mature, and examples in industries are numerous. However, our subject also involves other components in addition to acetic acid and water. Therefore, we cannot directly apply the relevant separation process, but need to improve the design and use process simulation software to complete the relevant calculations. Related tasks have been completed by other members of the graduation design team. The specific process will not be repeated again, and we only involve the application of their relevant conclusions. This paper is based on the steady state simulation and aims at using Aspen Dynamics to simulate the heterogeneous azeotropic distillation, design and optimize the control structure, overcome the actual interference factors, ensure the stable and safe operation of the actual process. In the end, this paper also analyzes the results in detail, which provides a good reference for the actual production of the factory.

Key Words: Acetaminophen; Control system design; Aspen Plus; Aspen Dynamics; Dynamic simulation

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 绪论 1

1.1 对乙酰氨基酚（APAP）简介 1

1.2 对乙酰氨基酚的合成方法介绍 1

1.2.1 以硝基苯为原料 1

1.2.2 以苯酚为原料 2

1.2.3 以PAP为原料 2

1.3 化工过程模拟 2

1.4 化工过程模拟软件 3

1.5 本文研究意义及内容 3

第二章 PAP酰化工艺介绍 4

2.1 PAP酰化反应工艺简介 4

2.3 醋酸/水的分离 5

2.4 夹带剂的选择 5

第三章 APAP合成工艺说明与稳态模拟 7

3.1 工艺流程简介： 7

3.2 主要过程的稳态模拟参数设置及模拟结果 8

第四章 动态模拟 10

4.1 动态模拟的必要性 10

4.2 控制目标与操作变量 10

4.3 控制方案介绍与分析 12

4.3.1 温度控制 12

4.3.2 压力控制 13

4.3.3 流量、液位控制 13

4.4 添加到Aspen Dynamics 14

4.4.1 非均相共沸精馏工段稳态模拟流量结果 14

4.4.2 由稳态模拟转到动态模拟 14

4.4.3 添加控制方案及参数设置 17

4.5 控制方案的检验及结果分析 19

第五章 结论与展望 23

5.1 结论 23

5.2 展望 23

参考文献 24

致谢 26

绪论

1.1 对乙酰氨基酚（APAP）简介

图1-1 APAP分子结构

对乙酰氨基酚，学名4-羟基乙酰苯胺，英文名Acetaminophen，英文简称APAP，其分子结构如图1-1所示。它是白色结晶粉末，味微苦，无臭，熔点为168～172 ℃^[1]。APAP是常用解热镇痛药的原料药，在医药行业中一般称扑热息痛，即其作为药物的英文别称Paracetamol的音译。和众所周知的阿司匹林相比，APAP过敏反应少，副作用小，解热作用持久，是首选的解热镇痛药物或抗感冒的原料药^[2]。我国每年扑热息痛原料药产量为8万～10万吨，其中80 %用于出口。相关生产厂家生产规模都不是很大，由于早些年制药行业利润高、环保监督不严格，小企业往往采用粗放型的生产方式，工艺路线存在很大的改进空间。

1.2 对乙酰氨基酚的合成方法介绍

目前，国内的主流合成方法是铁粉还原法：由对硝基氯苯水解得到对硝基酚，然后由铁粉还原得到PAP，PAP经过酰化后得到APAP。此合成路径的技术已经相当成熟，但是有很多不足之处，比如该合成路径的产品收率低、投入成本高、APAP纯度不稳定等等。此外，该工艺还会产生污水和废铁泥，其中的污染成分主要是酚和胺，它们会对环境造成大的影响^[3]。以下是APAP的一些合成方法介绍。

1.2.1 以硝基苯为原料

严新焕等^[4]以Pd/C为催化剂，在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条件下，将硝基苯催化氢化为PAP，然后直接乙酰化（无需分离），合成APAP，收率64.3 %。

流程见图1-2。

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