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摘 要

苯并噻唑类化合物受到很多实验工作者的青睐，对于其药理作用也得到更多的充分发展。研究人员看中的是它复杂多变的结构，它的衍生物作用于医疗，材料，农药等等领域。就是由于它的这些特别的性质，才使研究人员对其十分欣赏。而我们也是为其药理活性而研究它。本文在硫介导，铁作为催化剂的条件下以邻硝基二苯二硫化合物和氯化苄为起始原料合成2-苯基苯并噻唑。

文章对反应条件进行优化，最终确定以邻硝基二苯二硫化合物作为底物，N-甲基哌啶作为溶剂，1.2mmolBnCl、FeCl₃·6H₂O（5mol%）和1.0mmolS₈，在130℃无氧条件下反应20小时为最佳反应条件。

本文开发了一种合成苯并噻唑类化合物的新方法，铁的价格便宜，以铁作为催化剂反应简单、直接、高效，这使得该过程具有吸引力和实用性。作为一种新的合成方法具有重要的有机应用价值，具有一定的研究和应用前景。

关键词：苯并噻唑类化合物 邻硝基二苯二硫化合物 合成

ABSTRACT

Benzothiazole compounds have received the favor of many experimental workers, for its pharmacological effects have also been more fully developed. Researchers fancy the complex structure of its complex, its derivatives in the medical, materials, pesticides and so on. It is because of its special nature, so that the researchers appreciate it very much. And we study it for its pharmacological activity. In this paper, 2-phenylbenzothiazole was synthesized from o-nitrobenzene disulfide and benzyl chloride as the starting materials under the condition of sulfur-mediated and iron as catalyst.

In this paper, the reaction conditions were optimized, and the o-nitro-diphenyl disulfide compound was used as the substrate, N-methylpiperidine as the solvent, 1.2 mmol BnCl, FeCl₃· 6H₂O (5 mol%) and 1.0 mmol S₈, Under conditions of reaction for 20 hours for the best reaction conditions.

 In this paper, a new method for the synthesis of benzothiazole compounds has been developed. Iron is cheap and the catalyst is simple, direct and efficient, which makes the process attractive and practical. As a new method of synthesis has important organic application value, has a certain research and application prospects.

KEYWORDS: Benzothiazole compounds， O-nitro-diphenyl disulfide compounds， Synthetic

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

前 言 1

第一章：文献综述 2

1.1 苯并噻唑类化合物的概要 2

1.1.1 苯并噻唑类化合物的简介 2

1.1.2 苯并噻唑类化合物的运用 2

1.1.3 苯并噻唑类化合物的构效关系 2

1.1.4 苯并噻唑类化合物的发展前景 3

1.2 苯并噻唑类化合物的合成 3

1.2.1 以邻氨基苯硫酚为原料合成 3

1.2.2 以2位取代的苯并噻唑为原料的合成 7

1.2.3 苯并噻唑和其他基团通过过渡金属催化的偶联反应 9

1.3 课题研究意义 10

第二章：实验部分 12

2.1 2-苯基苯并噻唑的通用合成方法 12

2.2 实验仪器与试剂 12

2.2.1 实验仪器 12

2.2.2 实验试剂 12

2.3 反应条件优化 13

2.3底物拓展 14

2.4 化合物结构表征 16

2.5 实验附图 18

第三章 总结 28

参考文献 28

致谢 30

前 言

在杂环药代动力学中，苯并噻唑环体系相当普遍。基于苯并噻唑的药物由于改变其核心结构上的基团从而表现出广泛的不同生物活性。在医疗领域，某些苯并噻唑类化合物具有抗风湿、抗结核等特性，同样也能把这类化合物用于抑霉菌剂、抗真菌剂、抗菌剂等，有时甚至能杀死一些菌类。在农药范围，具有调节植物生长活性和农作物的生长，可以用来杀虫、除草、杀菌、杀灭有害动物的一部分作用。在材料化学领域，苯并噻唑类化合物作为一种功能十分重要的有机分子，常被当成女性护肤品的添加物也被用来吸收遮阳眼镜内的紫外线，液晶电视显示屏中的某些物质和因光导致变颜色、因电而能够发光的辅助材料。另一方面，苯并噻唑类化合物杂环为最佳的分子构建切块，在一些功能性分子设计上也被大量应用。因为苯并噻唑类化合物在多个领域中都被广泛地利用运用，所以它的合成方式已经让很多有机合成工作者产生了探究兴趣。

第一章：文献综述

1.1 苯并噻唑类化合物的概要

1.1.1 苯并噻唑类化合物的简介

苯并噻唑类化合物是以分子结构中含有氮原子作为基本材料的苯衍生物。苯并噻唑类化合物在农药、医药、材料工程等领域有着广泛的应用价值，是一类具有广泛生物活性的物质^[1]。我们需要了解其活性的特殊性，并且着重分析它的结构，为此我们查阅了各种各类有关的书籍，了解到2取代的苯并噻唑类化合物是最为基本的。以此类化合物为基准延伸到各个方面，因此在各个领域都得到了大量的研究和发展。

1.1.2 苯并噻唑类化合物的运用

苯并噻唑类化合物是有着基本结构的特殊药理活性的，它广泛存在于大自然中。在农用、医疗、材料化学等领域有着各种各样的应用。在农用方面具有抗农用真菌、杀虫、杀螨、杀线虫、抗植物病毒、除草、植物生长调节等活性^[2]。

在医药方面：临床医学表明苯并噻唑类药物具有抗菌、抗肿瘤^[3]、抗病毒、抗癌、抗发炎、抗免疫功能下降等功能，它们还可以作为一种活性很高的药物中间体，对新型药物制剂具有一定意义和作用。

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