论文总字数：20003字

摘 要

氮杂卡宾（N-heterocyclic carbene）是一类氮原子连接到卡宾碳上的卡宾，由于其种类繁多、高效环保等优点而应用于各类有机合成反应。香豆素类化合物由于其在医药、农业、染料等多方面的应用而得到广泛的关注。氮杂卡宾催化香豆类化合物的合成是其中一类重要的应用。本文采用的合成方法是邻羟基水杨醛首先合成邻羟基肉桂醛，在NHC做催化剂的条件下合成香豆素。本课题主要研究的是氮杂卡宾的合成及其参与香豆素类化合物的绿色制备，初步实现NHC催化香豆素合成的相关应用。

关键词：氮杂卡宾 催化 香豆素

Synthesis of Azacarbene and Its Application in Green Preparation of Coumarin Compounds

Abstract

N-heterocyclic carbene is a kind of carbene connected to carbene carbon by nitrogen atom，because of its variety, high efficiency and environmental protection, it can be applied to various organic synthesis reactions. Coumarin compounds have received extensive attention because of their various applications in medicine, agriculture, dyes. N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of coumarins is one of the important applications. The synthesis method used in this paper is synthesizing o-hydroxycinnamaldehyde with o-hydroxysalicylaldehyde and synthesizing coumarin under the condition of NHC as catalyst. This topic mainly focuses on the synthesis of N-heterocyclic carbene and its participation in the green preparation of coumarins, and the initial application of NHC-catalyzed coumarin synthesis.

Keywords: Azacarbene;Catalysis;Coumarin

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1香豆素综述 1

1.1.1香豆素类化合物的基本结构特征 1

1.1.2香豆素类化合物的天然合成 1

1.1.3 香豆素类化合物的分类 1

1.1.4 香豆素类化合物的效用 3

1.1.5 香豆素类化合物的合成方法 4

1.2氮杂卡宾的概述 5

1.2.1氮杂卡宾的分类 5

1.2.2 氮杂卡宾的合成方法 6

1.2.3氮杂卡宾的催化作用 7

1.3研究内容及研究意义 8

1.3.1研究内容 8

1.3.2研究意义 8

第二章 实验材料与方法 10

2.1实验材料 10

2.1.1实验仪器 10

2.1.2实验试剂 10

2.1.3实验溶剂的干燥 11

2.2实验条件的确定 11

2.2.1 NHC的筛选 11

2.2.2 溶剂的筛选 12

2.2.3 碱的筛选 13

2.2.4实验条件的确定 14

2.3 NHC的制备 14

2.3.1 NHC-1（1H-Imidazolium, 4,5-dihydro-1,3-bis（2,4,6-trimethylphenyl）chloride）的制备 14

2.3.2 NHC-2（1H-Imidazolium-2-13C, 1,3-bis（2,4,6-trimethylphenyl）chloride）的制备 15

2.3.3 NHC-4（1H-Imidazolium-2-13C, 1,3-bis[2,6-bis（1-methylethyl）phenyl chloride （1:1））的制备 15

2.3.4 NHC-6（1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium）的制备 16

2.4 香豆素的制备 16

2.4.1邻羟基肉桂醛的合成 16

2.4.2 香豆素的合成 17

第三章 实验结果与讨论 18

3.1 实验结果 18

3.1.1 NHC-1（1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride） 18

3.1.2 NHC-2（1,3-dimesityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide） 18

3.1.3 NHC-3（1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride） 19

3.1.4 NHC-4（1,3-bis（2,6-diisopropylphenyl）-1H-imidazol-3-ium chloride） 19

3.1.5 NHC-5（2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate） 19

3.1.6 NHC-6（1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium tetrafluoroborate） 20

3.1.7 E-3-（2-羟基苯基）丙烯醛（（E）-3-（2-hydroxyphenyl）acrylaldehyde） 20

3.1.8 2H-苯并吡喃-2-酮（2H-chromen-2-one） 20

3.2实验结果讨论 21

第四章 结语与展望 22

参考文献 23

部分化合物的光谱图 26

致 谢 30

第一章 文献综述

1.1香豆素综述

1.1.1香豆素类化合物的基本结构特征

香豆素类化合物是一类由苯环和吡喃环组成的化合物，可从天然产物中进行提取，具有良好的药用价值。香豆素可以看做由顺式邻羟基桂皮酸通过酯化反应脱去水分子而形成 ^[1]（图1-1）。

图1-1

1.1.2香豆素类化合物的天然合成

伞形花内酯在植物体内的转化途径通常是由苯丙氨酸或者酪氨酸作起始原料^[2]，通过以下途径进行合成（图1-2）：

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