己氧基取代的两亲性柱[5]芳烃的合成文献综述
2020-08-05 22:20:20
文 献 综 述 1987年,Pedersden, Lehn还有Cram 三位科学家因为在超分子化学领域做出了卓越贡献,而获得了诺贝尔化学奖,于是超分子化学的研究开始获得全世界科学家的关注[1]。
超分子起初是研究以冠醚和环糊精等大环配体为对象的受体分子,分别被称为第一代和第二代超分子主体化合物[2]。
到了2008年,日本化学家Ogoshi等首先成功合成了柱[5]芳烃,由于其规则的柱状空腔结构以及优良的分子识别特性,柱[5]芳烃成为了新一代大环主体化合物[3],此外,柱[5]芳烃还有着合成产率高的特点,因此而被广泛应用。
后来,通过利用柱[5]芳烃具有广泛可修饰性的特点[4],2012年黄飞鹤等合成了第一个同时含有亲水基团和疏水基团的两亲性不对称柱[5]芳烃,即可溶于水,又能溶于有机溶剂,可以发生超分子组装,由于这种特殊的组装性能,两亲性柱[5]芳烃受到了广泛关注[5]。
后来Ogoshi等还合成了具有十个四面体烷基磷阳离子取代基的两亲性柱[5]芳烃(AP5)[6]。
1. 两亲性柱[5]芳烃的结构特点 柱[5]芳烃是一种柱型大环超分子主体化合物[7],有着高度对称的空间结构和空腔,几何结构上和葫芦脲类似[8],其尺寸空腔与-环糊精(0.5nm)相似[9]。
柱[5]芳烃总共有十个臂,其中上下两边各五个臂,而两亲性柱[5]芳烃则是在柱[5]芳烃的十个臂上全部用两性基团修饰,如用十个四烷基磷酸盐基团修饰的柱[5]芳烃(H17)。
此外,还有非对称的两亲性柱[5]芳烃,其一端为五个亲水基团,另一端为五个疏水基团[10]。
这样的两亲性柱[5]芳烃存在异构体结构[11]。
2. 两亲性柱[5]芳烃的性能 (1) 可溶于有机溶剂和水 带有10个四面体烷基磷阳离子取代基的两亲性柱[5]芳烃衍生物(AP5)[12],和在两端分别带有5个亲水基团和5个疏水基团的不对称两亲性柱[5]芳烃,在水溶液以及多种有机溶剂中都表现出良好的溶解性。