铜催化C-3位取代双羰基吲哚化合物的合成方法学研究文献综述
2020-06-23 20:58:50
文 献 综 述 研究背景: 1.1偶联反应 偶联反应始于 20 世纪 60 年代, 是各类亲电试剂在金属催化剂催化下与各种金属亲核试剂形成碳#8212;碳键以及各类碳#8212;杂键的反应. 这类经典偶联反应在底物的普适性与官能团兼容性等方面有着优异表现, 自发现至今得到了快速发展, 在过去几十年当中一直都是有机合成研究的热点, 其研究成果广泛应用于生物、医药、农药、仿生、材料、天然产物全合成等各个领域当中, 极大地促进了有机化学发展。
[1] 1.2铜催化偶联及最新进展 经过几十年的发展,Cu 催化剂实现 C-X (N,O,S)交叉偶联反应不仅成为有机合成研究的一个新热点、过渡金属催化领域中的一个新动向,而且成为化学工业绿色化进程中的一个挑战性课题。
目前的研究趋势是弥补非常成熟的 Pd 催化反应不足之处,开发新型的 Cu 催化剂。
相比较而言,Cu催化偶联反应适用范围较广,而且成本低廉。
这一方法的主要问题是反应条件比较苛刻:一是反应温度约 100 ,甚至更高;二是部分反应需要化学计量的催化剂参与;三是一般需要在极性高且毒性较大的溶剂中进行;四是反应体系对空气和水比较敏感,需要在无水无氧环境下进行反应。
尽管在某些反应中仍然存在效率较低、反应条件不够温和等缺点,然而只要经过深入研究,Cu 催化偶联反应还是能够较好地实现 Pd 催化的效果。
[3] Cu 催化方法价廉易得,并对环境相对友好,近年来受到人们的普遍关注。
传统的 Cu 催化体系需要高温、强碱、计量的 Cu 或 Cu 盐、较长反应时间等比较苛刻的条件。
经研究发现,合适配体的应用有助于提高 Cu 催化反应的活性,人们开始倾向于寻找更加温和高效的配体来促进该反应,研究取得了一定的进展,尤其是对于芳基卤化物的研究。
[2] 2.1吲哚化合物 吲哚又称氮杂茚或苯并吡咯,由苯和吡咯共用两个碳原子稠合而成。