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毕业论文网 > 文献综述 > 化学化工与生命科学类 > 制药工程 > 正文

氧化还原策略运用于2-取代苯并噻唑类衍生物合成研究文献综述

 2020-06-06 11:03:35  

苯并噻唑类化合物作为一类重要的双环化合物,尤其是2位取代的苯并噻唑具有很强的生理活性[1]。杂环化合物广泛存在于自然界中,其数量几乎占已知有机化合物数量的三分之一,与生命科学、材料科学等领域都有着十分密切的联系,被广泛用于药物、染料、杀虫剂中,因此含氮化合物的合成一直备受科研家们的关注。在1879年Hofman[2]第一次合成了2-氯和2-氨基苯并噻唑后,这类衍生物的合成方法和应用取得了广泛的发展进步。现在,苯并噻唑类衍生物在医药[3]、农药[4]、工程材料[5]等有着广泛的应用价值。在医药上,苯并噻唑及其衍生物具有消炎镇痛、抗惊厥、抗结核病、抗肿瘤、治疗艾滋病、心脑血管疾病以及调节和保护神经系统等作用。在农业上,它可以用作抗农用真菌、杀虫、除草、抗植物病毒、调节植物生长等。在材料工程领域,还可以作为橡胶硫化促进剂[6]、塑料染色剂[7]、太阳镜和化妆品中的紫外吸收剂、液晶显示材料、有机电致发光材料[8]、光敏材料、荧光探针材料[9]、荧光染料[10]以及生物荧光分析等。所以,2位取代的苯并噻唑及其衍生物的简单绿色高效的合成方法研究对于医药、农药、材料工业的发展具有重要意义。

通过查阅文献,可以了解到在苯并噻唑类衍生物合成过程中,S原子的引入是关键步骤,所以选择合适的原料底物、催化剂对合成路线的设计至关重要。分析总结文献资料,可以归纳出以下几种合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法。

1、基于邻氨基苯硫酚为原料的合成方法

邻氨基苯硫酚是合成噻唑类衍生物最常用的原料,可以与醛、酸酐、酯、羧酸及羧酸衍生物发生缩合反应生成2-取代苯并噻唑类衍生物。

1.1邻氨基苯硫酚与醛反应

利用一些氧化剂和催化剂将邻氨基苯硫酚与醛缩合合成2-取代苯并噻唑类衍生物是最常见的方法之一。在2008年Bahrami Kiumars报道了用双氧水(H2O2)作氧化剂,硝酸铈铵(CAN)为催化剂来合成2-取代苯并噻唑(Scheme 1-1)[11],该方法操作简单,产率较高,适合工业化生产

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