论文总字数：19999字

摘 要

双环[2,2,1]-5-庚烯-2-醛是一种重要的医药合成中间体，它的合成方法有很多。本论文主要研究在微反应器中，环戊二烯和丙烯醛进行Diels-Alder反应生成双环[2,2,1]-5-庚烯-2-醛。我们通过对不同反应条件下的丙烯醛转化率和主产物选择性进行研究，找到最佳的反应条件，进而开发一条反应时间短、转化率高的工艺路线。

本文先后对反应温度、反应时间、原料摩尔比、总流速及不同的微反应器进行考察。通过不断的实验和分析，确定了最佳的反应条件是：环戊二烯两股进料，在35 °C的恒温水浴中以环戊二烯与丙烯醛摩尔比1.2:1的比例反应60 min。在最优反应条件下，丙烯醛转化率为99.7%，主产物选择性为98.7%。

关键词：微反应器 环戊二烯 丙烯醛 Diels-Alder反应

The Diels-Alder reaction of Cyclopentadiene in the micro reactor structure

Abstract

Bicyclo [2,2,1]-5-heptene-2-aldehyde is a kind of important pharmaceutical intermediates, there are a lot of methods to synthetic it. The main work of this thesis is to study Cyclopentadiene and Acrolein by Diels-Alder reaction of bicyclic discussed Bicyclo [2,2,1]-5-heptene-2-aldehyde in the micro reactor. We studied the conversion rate of the propylene aldehyde and the selectivity of the main products under different reaction conditions to find the best reaction conditions, and then develop a process route for the short reaction time and high conversion rate.

This paper test the total flow rate and different micro reactor, reaction temperature, the residence time, the molar ratio of raw materials. Through the constant exploration, the optimal reaction conditions are determined. Optimal reaction conditions：reaction temperature is 35 °C, the residence time is 60 min, the molar ratio of raw materials is 1.2:1, In this case, The conversion rate of Acrolein is 99.7% and the selectivity main product is 98.7%.

Keywords: micro reactor; Cyclopentadiene; Acrolein; Diels-Alder reaction

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 2-氯-5-氯甲基吡啶 1

1.2.1 2-氯-5-氯甲基吡啶 1

1.2.2 2-氯-5-氯甲基吡的生产工艺 2

1.3 环戊二烯(CPD)的Diels-Alder反应的研究 4

1.3.1 环戊二烯与3-戊烯-2-酮的不对称催化Diels-Alder反应 4

1.3.2 环戊二烯与丙烯酸冰片酯的不对称Diels-Alder反应 5

1.3.3 环戊二烯与肟的Diels-Alder反应 5

1.3.4 环戊二烯酸酐化合物与蒽Diels-Alder反应 6

1.4 微反应器 6

1.4.1 微反应器反应特点 6

1.5 本课题研究内容 8

第二章 实验部分 9

2.1 试剂及仪器 9

2.1.1 药品与试剂 9

2.1.2 实验仪器 9

2.2 实验原理 9

2.3实验步骤 10

2.3.1 单体环戊二烯的合成(裂解) 10

2.3.2 双环[2,2,1]-5-庚烯-2-醛的合成(合成) 10

2.4 实验分析装置 10

第三章 实验结果与讨论 11

3.1 环戊二烯一股进料 11

3.1.1 反应温度对反应的影响 11

3.1.2 反应时间对反应的影响 13

3.1.3 原料摩尔比对反应的影响 14

3.1.4 总流速对反应的影响 15

3.1.5 微反应器对反应的影响 17

3.2 环戊二烯两股进料 18

3.2.1 反应温度对反应的影响 19

3.2.2 反应时间对反应的影响 20

3.2.3 原料摩尔比对反应的影响 21

第四章 结论 23

参考文献： 24

致谢 27

第一章 文献综述

1.1 前言

随着我国石油化学工业的迅速发展，石油裂解馏份已由初期的混和利用向分离提纯利用方向发展。环戊二烯(CPD)作为从C₅馏份中主要分离和利用的五碳双烯烃，性质较为活泼，有较强的反应能力。可进行聚合、氢化、卤化、加成、氧化、缩合及还原等反应，广泛用于农药、橡胶、塑料、香料、医药、阻燃剂、不饱和树脂等生产，是重要的有机化工原料^[1-4]。

丙烯醛是一种最简单的不饱和醛，目前用量最大的是制备动物饲料添加剂蛋氨酸。它还用于制备甘油、戊二醛和水处理剂等。丙烯醛在一定条件下可自聚生成聚合物，也可和其它单体生成共聚物，改变原聚合物的物理化学性质^[5]。而环戊二烯和丙烯醛的Diels-Alder(以下简称D-A)反应产物双环[2,2,1]-5-庚烯-2-醛(CAS RN 5453-80-5)是重要的医药合成中间体。经调研目前在整个世界范围内，生产该产品的厂家很少。主要归因于对产品的纯度要求高、收率高及成本低廉等。

1.2 2-氯-5-氯甲基吡啶

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