摘 要

永久性染发剂属于氧化型染料染发剂，氧化染料由于其染发效果好、持续时间长、可染成由浅至深各种色调、使用方便等优点成为目前应用最广泛的毛发染料，受到消费者的广泛欢迎，在我国，染发剂销售总额在美发产品中的占比在80%以上。2-甲基-5-（N-羟乙基）氨基苯酚作为高档氧化剂的偶联体组分，常用的主要中间体组分，经过氧化偶联可产生出从深黄色到橄榄色的丰富色调，具有色牢度高、仿真度好等特点，是目前国际市场最具有发展前景的品种之一。依据叶茂溥等人对2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚的研究成果，在此设计年产600t的2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚生产流程，主要涉及的生产流程在此分为三步：

1. 合成N-（3-羟基-4-甲基苯基）氨基甲酸氯乙酯。
2. 合成3-（3-羟基-4-甲基苯基）-2-啞唑烷酮。
3. 合成2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚。

本设计对于其生产流程进行优化设计，应用新的生产工艺生产2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚，获得较为理想的经济效益。

关键词：2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚；染发剂中间体；氧化型染发剂;生产工艺

Abstract

The permanent hair dye belongs to the oxidative dye hair dye.The oxidized dye has the advantages of good dyeing effect,long duration,and can be dyed in light and deep,and it is easy to use.It is the most widely used hair dye and consumers' Widely welcomed,its total sales of hair dye in China accounted for more than 80%.2-methyl-5-(N-hydroxyethyl)-aminopHenol as a high-grade oxidant coupling component,commonly used in the main intermediate group distribution,after oxidative coupling can produce hair with a deep yellow to olive Rich color,with high color fastness,good simulation and other characteristics,is the most promising international market one of the varieties.Based on the research results of 2-methyl-5-(N-hydroxyethyl)-aminopHenol by Yemao Pu et al.,The production process of 2-methyl-5-hydroxyethylaminopHenol with an annual output of 600 tons was designed.The production involved is divided into three steps:

(1)Synthesis of ethyl N-(3-hydroxy-4-methylpHenyl) carbamate.

(2)Synthesis of 3-(3-hydroxy-4-methylpHenyl)-2-diazazolidinone.

(3)Synthesis of 2-methyl-5-(N-hydroxyethyl)-aminopHenol.

The design of its production process to optimize the design,the application of new production process to produce 2-methyl-5-hydroxyethyl aminopHenol,to obtain a more ideal economic benefits.

Key words:2-methyl-5-hydroxyethylaminopHenol;hair dye intermediates; oxidative hair dye;production process

目 录

摘要 Ⅰ

第一章 绪论 1

1.1染发剂的分类 1

1.1.1暂时性染发剂 1

1.1.2半永久性染发剂 1

1.1.3永久性染发剂 1

1.2染发剂的市场 2

1.3 2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚的生产现状 2

第二章 工艺流程的确定 3

2.1实验室生产工艺 3

2.2工业生产工艺 3

2.2.1合成N-（3-羟基-4-甲基苯基）氨基甲酸氯乙酯（一号生产线） 3

2.2.2合成3-（3-羟基-4-甲基苯基）-2-啞唑烷酮（二号生产线） 4

2.2.3合成2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚（三号生产线） 4

第三章 物料衡算 6

第四章 反应釜的设计及选型 8

4.1 N-（3-羟基-4-甲基苯基）氨基甲酸氯乙酯合成釜（一号反应釜） 8

4.1.1罐体几何尺寸计算 8

4.1.2夹套几何尺寸计算 9

4.1.3确定罐体材料及壁厚 9

4.1.4夹套材料及壁厚 10

4.1.5反应釜传热计算 11

4.1.6反应釜的密封、搅拌传动设备的计算与选型 12

4.1.7附属设备的选型及计算 13

4.1.8反应釜开口 14

4.2 N-（3-羟基-4-甲基苯基）氨基甲酸氯乙酯分离釜（二号反应釜） 15

4.2.1罐体几何尺寸计算 15

4.2.2夹套几何尺寸计算 15

4.2.3确定罐体材料及壁厚 16

4.2.4夹套材料及壁厚 17

4.2.5传热计算 18

4.2.6反应釜的密封、搅拌传动装备的计算与选择 19

4.2.7附属设备设计选型及计算 20

4.2.8反应釜开口 21

4.3合成3-（3-羟基-4-甲基苯基）-2-啞唑烷酮反应釜（三号反应釜） 21

4.3.1罐体几何尺寸计算 21

4.3.2夹套几何尺寸计算 22

4.3.3确定罐体材料及壁厚 23

4.3.4夹套材料及壁厚 24

4.3.5传热计算 25

4.3.6反应釜的密封、搅拌传动装备的计算与选择 25

4.3.7附属设备设计选型及计算 27

4.3.8反应釜开口 27

4.4合成3-（3-羟基-4-甲基苯基）-2-啞唑烷酮二号反应釜（四号反应釜） 28

4.4.1罐体几何尺寸计算 28

4.4.2夹套几何尺寸计算 29

4.4.3确定罐体材料及壁厚 29

4.4.4夹套材料及壁厚 30

4.4.5传热计算 31

4.4.6反应釜的密封、搅拌传动装备的计算与选择 31

4.4.7附属设备设计选型及计算 33

4.4.8反应釜开口 34

4.5合成2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚反应釜（五号反应釜） 34

4.5.1罐体几何尺寸计算 34

4.5.2夹套几何尺寸计算 35

4.5.3确定罐体材料及壁厚 36

4.5.4夹套材料及壁厚 37

4.5.5传热计算 38

4.5.6反应釜的密封、搅拌传动装备的计算与选择 38

4.5.7附属设备设计选型及计算 40

4.5.8反应釜开口 40

4.6 2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚水解反应釜（六号反应釜） 40

4.6.1罐体几何尺寸计算 40

4.6.2夹套几何尺寸计算 41

4.6.3确定罐体材料及壁厚 42

4.6.4夹套材料及壁厚 43

4.6.5传热计算 44

4.6.6反应釜的密封、搅拌传动装备的计算与选择 44

4.6.7附属设备设计选型及计算 46

4.6.8反应釜开口 46

第五章 生产辅助设备的选型 47

5.1一号生产线 47

5.1.1过滤器 47

5.1.2离心机 47

5.1.3氯甲酸氯乙酯储罐（立式） 47

5.1.4泵 48

5.2二号生产线 49

5.2.1离心机 49

5.2.2液碱储罐（立式） 50

5.2.3盐酸储罐（立式） 50

5.2.4甲醇储罐（立式） 50

5.2.5泵 51

5.3三号生产线 52

5.3.1离心机 52

5.3.2盐酸储罐（立式） 53

5.3.3泵 54

第六章 三废处理 56

6.1 一号生产线 56

6.1.1 一号反应釜生成气体的处理 56

6.1.2 过滤器中碳酸钙颗粒的处理 56

6.1.3 一号离心机的废液处理 56

6.2 二号生产线 56

6.2.1 一号离心机的废液处理 56

6.2.2 二号离心机的废液处理 56

6.3 三号生产线 57

6.3.1 一号离心机的废液处理 57

6.3.2 二号离心机的废液处理 57

附录 58

参考文献 59

致谢 60

第一章 绪论

2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚作为高档氧化剂的偶联体组分，常用的主要中间体组分，经过氧化偶联可产生出从深黄色到橄榄色的丰富色调^[1-3]，具有色牢度高、仿真度好等特点。是目前国际市场最具有发展前景的品种之一^[4]。

1.1染发剂的分类

染发剂可以根据染发时间长短的不同分为暂时性染发剂、半永久性染发剂和永久性染发剂三种^[5]。

1.1.1暂时性染发剂

暂时性染发剂一般用水溶性染料在头发表面进行着色，由于其水溶性原因，着色的牢固性差，非常容易冲洗干净。一般用酸性、碱性或分散性大分子制成膏状或液状的涂抹产品。因为其主要存在于头发表面，对头发损伤极小，一般用于演出和化妆等方面。

1.1.2半永久性染发剂

半永久性染发剂一般方式为香波形式，将香波涂抹在头发上并进行揉搓，使泡沫能够在头发上停留20min左右，使得染料分子能够渗透进入头发中以达到染发效果，但由于其分子较小，容易渗入头皮对人体造成伤害。主要染料有硝基苯二胺、硝基氨苯酚、偶氮型酸性染料等。

1.1.3永久性染发剂

永久型染发剂并不是对于头发染色是永久的，而是比半永久性染发剂的持续时间更长、更难以褪色，不过随着时间的推移和头发的生长，长出的新发依旧会保持头发的原色。永久性染发剂目前以氧化型染发剂居多，一般用染色剂和显色剂两种试剂组成，使用时将染色剂和氧化剂等量混合涂抹于头发，头发由于染色剂的碱性膨胀，角质层被打开，从而染料和氧化剂进入头发内部，氧化剂使头发脱色而染料的颜色得以显现出来。

1.2染发剂的市场

在美国《金融世界》和《国际品牌》评出的27个世界名牌化妆品中，有美国雅芳等13个品牌，法国欧莱雅等6个品牌，英国旁氏等3个品牌，德国妮维雅等3个品牌，日本资生堂等2个品牌。染发剂市场以美国为例有4家主要厂商，占了美国发用化妆品销售额的60%，其中销量最大的是Bristol-Myers Squibb公司的Clairol洗发系列，另3家公司分别是宝洁公司、联合利华公司和欧莱雅公司，其中染发剂是增长最快的一类美发产品。在我国随着改革开放，染发剂市场得以大规模发展，在美发产品中染发剂和摩丝在我国的市场占比高达84%，其中染发剂比摩丝高出21%，染发剂在美发领域中占据了非常重要的地位。总的来说，目前染发剂的市场前景较为乐观^[6]。

1.3 2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚的生产现状

2-甲基-5-（N-羟乙基）氨基苯酚作为高档氧化剂的偶联体组分，是目前国际市场最具有发展前景的品种之一。但由于2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚的生产较为困难，导致其生产成本较高。2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚的常规工业合成路线为：以5-氨基-2-甲基苯酚为原料，5-氨基-2-甲基苯酚先经过乙酰化，乙酰化的目的就是先占据氨基上1个氢原子的位置，采用乙酰氯或乙酸酐，在接近中性介质下能使氨基以较高收率酰化，然后进行羟乙基化^[7]，采用氯乙醇^[8]或环氧乙烷^[9]作为羟乙基化试剂，氯乙醇反应活性较低，成本高，但是副反应少。环氧乙烷则相反，由于本身活性高，反应容易生成O-羟乙基和聚醚等副产物。无论采用何种方法，都存在收率低、副反应多、分离提纯困难、对设备要求较高等问题。

叶茂溥等人对2-甲基-5-（N-羟乙基）-氨基苯酚的合成路线进行研究后发现，若采用氯甲酸氯乙酯作为羟乙基化试剂，经过羟乙基化、环化、水解得到产品^[10-16]，氯甲酸氯乙酯兼具酰氯和氯乙醇特性，将酰化、羟乙基化集约一体，可以克服常规反应所产生的缺陷，该方法有高选择性、高收率且易分离提纯，是一条适合产业化的工艺路线和达到高质量标准的产品纯化分离工艺^[4]。

第二章 工艺流程的确定

2.1实验室生产工艺

①将5-氨基-2-甲基苯酚、碳酸钙、1,4-二氧六环、氯甲酸氯乙酯混合，在90℃下搅拌反应4.5h，冷却至5℃后加水，压滤取固体。