苯并咪唑取代1,2,4-三氮唑的合成文献综述
2020-06-09 22:37:02
文 献 综 述 三氮唑及其衍生物因易于发挥多种非共价键相互作用力的特点而备受关注,是一种用途广泛的有机合成中间体,它具有低毒、广谱、高效、杀菌、控长、低抗性等特点,具有强螯合性,光敏性和生物活性[1],广泛应用于医药与农药、信息存储与显示材料、构筑金属有机骨架材料等领域[2],如杀菌剂、抗肿瘤药、开关材料、显示器材料以及配位聚合物合成等。
此外,三氮唑及其衍生物是一类桥连配体,具有配位能力强、配位点多等优点。
作为重要的功能基团,三氮唑具备较强的形成氢键和络合金属离子的能力,在配位化学领域不可或缺。
一、1,2,4-三氮唑物理化学性质 三氮唑简称三唑,是咪唑环中的一个碳原子被氮原子取代得到的五元杂环,分子式为C2H3N3;分子量为69.07,是无色针状结晶或结晶粉末,熔点120-121℃,沸点260℃,溶于水和乙醇。
作为五元含氮杂环化合物,三氮唑能以多种形式参与化学反应,不但能单独作为配体与金属离子络合形成配合物,也可作为大环体系的一部分参与配合物形成[3]。
其五元环上的三个氮均可以与金属配位,所以它与金属离子的结合能力很强,配位方式多样,反应产生的各类衍生物在生物、医药、磁性材料、手性催化剂、电致发光材料等方面[4]的应用前景十分广阔,是化学和生物界的研究热点。
二、1,2,4-三氮唑的应用 (一) 医药与农用化学品领域 在医药领域,含氮杂环具有良好生物活性,应用价值高。
其中的三元氮杂环唑类化合物备受关注,由于其稳定的三氮环可在氮硫原子上进行亲电、在碳原子上进行亲电、亲核反应而作为稠合杂环的合成子,可得到一系列具有生理活性的药物。
目前已有许多含氮杂环被开发为新的医药品种,他们在抗菌、抗癌、抗肿瘤、抗痉挛、抗结核等方面不可或缺[5]。
三唑类杀菌剂是典型的抗真菌药,不少杀真菌药己应用于实践;目前也研制出许多新的抗菌三唑类化合物,它们的功效相当甚至超过了伊曲康唑或氟康唑[6];哌嗪衍生物具有抗菌、抗肿瘤、抗抑郁的药效,且哌嗪环具有很好的水溶性。
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