论文总字数：22143字

摘 要

萘酚作为基础化工原料，目前主要利用磺化-碱熔法及异丙基萘法进行工业化生产。工艺存在污染大、流程长、原子利用率低或操作复杂、安全性差的缺点。本文以H₂O₂为羟基化试剂，铁为催化剂主组分，研究了液相中萘的直接羟基化反应制备萘酚。

通过比较多种载体，由于MCM-41介孔分子筛具有比表面积高、孔道结构规则及孔径易调节、化学稳定性和热稳定性好、表面易改性等优点，是较适宜的萘羟基化催化剂载体。水热法合成的掺杂铁的MCM-41，金属组分均高度分散地位于分子筛上。

本论文以Fe-MCM-41为催化剂进行萘与过氧化氢的羟基化反应，实验结果表明：在10mL乙腈溶剂中，当n(C₁₀H₈)/n(H₂O₂)=1:3，m(C₁₀H₈)/m(cat.)=10:3，反应温度为65℃，反应时间为3h时，萘转化率为3.8%，萘酚选择性为27.9%。此时萘的羟基化反应效果相比较来说最好。

关键词：萘 直接羟基化 Fe-MCM-41

Study on direct hydroxylation of naphthalene naphthol

ABSTRACT

Naphthol as a basic chemical is obtained by sulfonation alkali-fusion or isopropyl naphthlene methods during industrial production. These technologies have many shortcomings, such as a large number of pollution, long processes, low atoms utilization, or complex operation and poor security. In this paper,naphthalene is hydroxylated directly by H₂O₂ with the participation of iron in liquid phase.

By comparing a variety of carriers in naphthalene hydroxylation, with high specific surface area, ordered pore structure, facilely tailorable pore size, and fine chemical stability and thermstbility. Mesoporous molecular sieve MCM-41 is the most suitable one. Metal components are highly dispersed on various MCM-41 sieves doped iron, copper, manganese by hydrothermal synthesis.

In this thesis, we use Fe-MCM-41 as a catalyst for naphthalene hydroxylation reaction with hydrogen peroxide,The experiment results show that,in 10mL acetonitrile, when the n(C₁₀H₈)/n(H₂O₂)=1:3,m(C₁₀H₈)/m(cat.)=10:3,react at 65℃ for 3h, The naphthalene conversion is 3.8%,and the naphthol selective is 27.9%. The effect of the hydroxyl reaction of naphthalene is better than others.

Key Words：Naphthalene；Direct hydroxylation；Fe-MCM-41

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 萘酚简介 1

1.2 介孔分子筛催化剂MCM-41 1

1.2.1 介孔分子筛的研究历程 1

1.2.2 介孔分子筛的研究现状 2

1.3 萘酚的制备研究进展 7

1.3.1 传统合成方法 8

1.3.2 绿色合成工艺进展 8

1.4 本文研究的内容 10

第二章 实验 11

2.1 实验原料和设备 11

2.1.1 实验的原料来源 11

2.1.2 萘与过氧化氢羟基化反应所需实验装置和设备 11

2.2 催化剂的制备 12

2.2.1 MCM-41的合成 12

2.2.2 Fe-MCM-41的合成 12

2.3 催化剂的表征 13

2.3.1 XRD（X射线衍射） 13

2.3.2 N₂吸附脱附 13

2.4 反应过程 13

2.5 催化反应步骤 13

2.5.1 分析方法 13

2.5.2 产物含量计算方法 14

第三章 Fe-MCM-41分子筛催化萘与过氧化氢羟基化反应 15

3.1 催化剂的表征 15

3.1.1 MCM-41^a的表征 15

3.1.2 MCM-41^b的表征 17

3.1.3 MCM-41^c的表征 17

3.2 催化性能 18

3.2.1 Fe掺杂量对反应的影响 18

3.2.2 催化剂用量对反应的影响 19

3.2.3 氧化剂用量对反应的影响 19

3.2.4 反应温度对反应的影响 19

3.2.5 反应时间对反应的影响 20

第四章 结论与展望 21

参考文献 22

致 谢 25

第一章 文献综述

1.1 萘酚简介

多环芳烃类化合物（PAHs）是一类重要的有机物，萘作为最简单的多环芳烃类化合物，其环上羟基化反应的研究不仅涉及了有机中间体和功能性物质的合成，而且还涉及到污染物的生物降解、人体有毒物质的代谢等相关重要课题。

一元萘酚有1-萘酚，2-萘酚两种异构体。1-萘酚是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、农药、染料、香料制造等行业。2-萘酚在医药、农药方面有广泛的用途^[1]。

二元萘酚有多种异构体，是合成媒染偶氮染料的中间体，亦可用于制备偶氮染料等，涉及的下游产品众多，是常用的中间原料。

请支付后下载全文，论文总字数：22143字