1. 毕业设计（论文）主要内容：

苝酰亚胺（pdi）衍生物是一类重要的稠环芳香烃化合物，具有较大的共轭体系和较高的荧光量子产率，吸收光谱范围较宽，优良的光电性能和热稳定性，在荧光传感材料、太阳能电池和有机场效应晶体管等领域具有重要的应用价值。

近二十年来 pdi 化合物的合成化学备受有机化学家的青睐，主要以在邻位和间位修饰拓展及两头 n 烷基侧链的修饰拓展为主。虽然 pdi 两头n 原子位置的烷基侧链的变化对 pdi 分子母核的光电性质（主要有紫外可见吸收、荧光、最低空轨道 lumo 能级、最高占据轨道homo 能级等）影响甚微，但是侧链烷基链的变化对分子的溶解性、结晶行为、分子间的堆积方式有很大的影响，这些性质会直接影响材料的组装，因此侧链烷基链对材料在有机半导体器件（场效应晶体管器件、有机太阳能电池器件等）中的性能有很大的影响。近年来，对 pdi的芳核的修饰取得了较好的发展，其中包括苝酰亚胺的溴化，使其衍生化成为可能。

本课题以 3,4,9,10-苝四甲酸二酐为最初原料，合成苝酰亚胺衍生物。一是在苝酰亚胺的酰亚胺位置引入取代基，由苝四酸酐与相应的胺在甲苯、异丙醇、n-甲基吡咯烷酮、吡啶、咪唑、丙酸和喹啉等溶剂中氮气保护下回流反应。其中，脂肪胺与酸酐的反应比较缓和，二者在摩尔比≥2:1 的条件下进行，无须催化剂；与脂肪胺相比，芳胺碱性要弱许多，与苝酰亚胺的反应条件比较苛刻，需要用醋酸锌作为催化剂，在高沸点的溶剂中进行。二是在苝酰亚胺的海湾区引入溴，得到单溴或双溴苝酰亚胺，再通过偶联反应引入其他官能团，进一步衍生化。

2. 毕业设计（论文）主要任务及要求

1.查阅不少于10篇的相关资料，其中英文文献不少于3篇，完成开题报告；

2.熟悉拟定毕业论文的出发点，了解拟解决的关键技术问题；

3.培养本科生独立动手进行科学实验的实践能力；

3. 毕业设计（论文）完成任务的计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

第3-12周：查阅大量有关稠环苝酰亚胺有机共轭分子的合成的中英文文献，设计出稠环苝酰亚胺有机共轭分子的合成的实验方案并完成对稠环苝酰亚胺有机共轭分子的合成，对实验所得的稠环苝酰亚胺有机共轭分子进行测试表征。对测试数据进行梳理，对结果进行分析。

第13－14周：完成并修改毕业论文。

4. 主要参考文献

[1] 冯君茜，李希友. 以苝二酰亚胺为构筑块的超分子聚集体的研究进展[j]. 化学通报，2008，9：650~658.

[2] schuster n j, paley d w, jockusch s, et al. electron delocalization inperylene diimide helicenes[j]. angewandte chemie, 2016, 55(43):13519-13523.

[3] würthner f. plastic transistors reachmaturity for mass application in