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摘 要

本文研究了以葡萄糖为起始化合物合成β-1,3-葡萄糖，在糖基化之前，将葡萄糖转变成相应的糖供体，用全苯甲酰化葡萄糖施密特（smit）试剂及1,2-5,6-二-O-异丙叉基-葡萄糖在酸性条件下进行糖苷化反应，得到目标产物β-1,3-葡萄糖。

关键词：β-1,3-葡萄糖 1,2-5,6-二-O-异丙叉基-葡萄糖

ABSTRACT

We used the opening of the glucose compound synthesis beta - 1, 3 - glucose, before glycosylation, convert glucose to the corresponding sugar donors, with full benzoyl glucose schmidt (smit) reagent and 1, 2, 5, 6-2 - O - isopropyl fork base - glucose reaction under acidic conditions indican, get a target product beta 1, 3 - glucose.

Key words :β- 1, 3 - glucose 1, 2, 5, 6-2 - O - isopropyl fork - glucose

目 录

摘要 2

ABSTRACT 3

第一章 前言 5

1.1 课题研究背景 5

1.2 研究的目的和意义 7

1.3课题采用的研究手段 9

第二章 实验部分 10

2.1 实验原理 10

2.2 实验试剂 11

2.3 实验器材（下表） 12

2.4 实验方法 14

2.4.1全苯甲酰化葡萄糖的制备 14

2.4.2 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖的制备 14

2.4.3 全苯甲酰化葡萄糖施密特试剂的制备 15

2.4.4 1,2-5,6-二-O-异丙叉基-葡萄糖的制备 15

2.4.5 β-1,3-葡萄糖的制备 16

2.5实验结果与讨论 17

第三章 结束与展望 17

参考文献 18

致谢 20

第一章 前言

1.1 课题研究背景

1,3-连接葡萄糖

β-1,3一葡萄糖(glucan）是一种葡萄糖的同聚物，其主链结构为β-1,3一糖苷键连接.通常还含有不同比例和大小的β1,2/β1，4/β1,6一连接的支链，分子式为C₆H₁₂O₆，结构式如图：

β-1,3一葡萄糖是一类广泛存在于微生物、植物乃至动物体内的大分子多糖,主要以细胞结构成分(如细胞壁)的形式存在.不同天然来源β-葡聚糖的葡萄糖单元以不同的方式连在一起，形成有生物活性差异的聚合物。而β-1,3一葡萄糖是一类活性强，对异体宿主防御系统具有较强的诱导和活化作用，毒副作用低的良好的生物应答效应物。

β-1,3一葡萄糖的免疫调节作用是最基本的功能，它可有效激活宿主的免疫系统，快速增强抵抗力。研究表明，来自酵母（真菌）的β(1→3)葡聚糖通常具有99%-100%的肿瘤抑制率。它在保护正常细胞的同时，能够进一步锁定休眠期、耐药性及亚临床病灶的“残存肿瘤细胞”，进行靶向清除。对于长期接受放疗的患者，更能增强病人的抵抗力。许多研究已经表明颗粒葡聚糖除了影响网状内皮系统和免疫应答外，体内给药大大地改善了宿主对各种由细菌、真菌、病毒和寄生虫引起的感染性疾病的抵抗能力。

葡聚糖与药物学中的药物组合未发现有任何不良的影响。另外,科学研究还显示出葡聚糖能明显改进抗生素的效力.这很容易理解，在葡聚糖增强人体自身与细菌交战能力的同时,抗生素抑制细菌的侵略.实际上，葡聚糖已被证明能提升抗生素的效力。由于人体的酶不能降解β-葡聚糖，它们具有天然的营养纤维的功能。它可以刺激肠道蠕动和促进肠内有益菌的活化，吸收肠内有害物质，从而改善因肠胃虚弱引起的消化不良和便秘；同时具有控制血糖浓度降低胆固醇的生理功能，尤其适合中老年人。美国食品和药物管理局(FDA)批准了一些β-葡聚糖的专利，以市售非处方药的形式来治疗高胆固醇血症。

由于其药理活性广泛，副作用少，毒性低，近年来国内外对其提取、含量测定、药理作用等方面进行了大量的研究工作。作为一个具有优秀药理活性同时毒副作用小的天然化合物，近年来，它的抗肿瘤活性已经得到公认，很有希望被发展成为有效的抗癌新药。

糖生物学正处于方兴未艾的发展期，也是近几年竞相研究的热点内容，包括多糖在内的许多糖类物质潜在的生物学尤其是医药学应用价值被不断发现和发掘，其中大多数尚处于探索阶段，β-1,3一葡萄糖属于研究得较深入的一类。

绣球菌含有大量β葡聚糖 绣球菌的最大特点是含有大量β葡聚糖。根据日本食品分析中心的分析，每100 g绣球菌含有β-葡聚糖高达43.6g，比灵芝和姬松茸高出3~4倍。可以说，绣球菌所含的β-葡聚糖为菇类之最。

绣球菌主要分布在国内的吉林省安图、抚松、敦化、靖宇、长白等林区。黑龙江省的带岭、伊春、五营林区和云南省丽江、中甸等林区，以及国外的日本、韩国、美国、加拿大、澳大利亚，但是资源蕴藏量比较稀少。经济用途：此菌可食用，味道较好。还可利用菌丝体进行深层发酵培养。其培养物对小白鼠肉瘤180有抵抗作用。另外产生对某些真菌有抵抗作用的绣球菌素。

青稞β-葡聚糖是青稞籽粒胚乳细胞壁的主要成分，占细胞壁干重的75%左右。经研究发现，具有降血脂、降胆固醇、调节血糖、提高免疫力、抗肿瘤和预防心血管疾病的作用，引起了全世界的关注。

青稞是藏族群众的基本口粮和西藏最大的特殊作物，进入新世纪后，总产稳定在62-63万吨，扣除基本的生活生产需求55万吨，年实际余粮6-8万吨，农牧民人均积压青稞达30公斤左右。由于流畅不通，加工滞后，转化增值困难，增产不增收，富粮穷户比较普遍。2001-2004年全区农牧民人均收入仅1404-1861元，在全国垫底。政府积极推动的安居工程，子女教育及家庭非自产生活生产消费等都要靠国家补贴，生活水平和质量改善极慢。故而，加快农业产业化发展，实现农产品转化增值，进而增加农民收入成为农业生产的基本目标。1,2 人类富贵病上升引起国内外对西藏青稞高β-葡聚糖含量优势的特别青睐。中美两国食药监部报告透漏：二十年来，随着人类生活水平的提高，青少年肥胖症普遍增加1-2倍，引致各类慢性病发病率提高50%以上，心，脑血管疾病成为人类死亡率最高的第一大疾病。我国高血压发病率达到18.8%，血脂异常人群超过2亿，诊断糖尿病患者达到4000多万人。WHO.FAO专家一致认为：动物类食品比重提高，肉类摄入过多，营养过剩特别是胆固醇，脂肪，糖分等摄入积累过量，果蔬摄入量低，维生素，纤维素，钙，铁质严重不足，是导致上述疾病高发的关键因素。高蛋白，高纤维，高维生素，高矿物和低脂肪，低胆固醇，低糖，低纳的“四高四低”食品概念也就应该应运而生了，富含β-葡聚糖等膳食纤维成分的燕麦，大麦及其青稞食品受到特别青睐。美，法等国食药监局不但允许在大麦和含大麦的产品包装上标明该类食物能减少患冠心病的风险，还强制规定“一般成人日均摄入食品中的β-葡聚糖绝对不低于3克”的指标。

上世纪九十年代初期，美国，加拿大，澳大利亚，瑞典等过科学家以及国内浙江大学，天津商学院，天津军事医学科学院的学者研究证实：1,燕麦和大麦中的β-葡聚糖具有突出的降血脂，调剂血糖，清肠毒和提高免疫力及防癌等生理功效；2，中国西藏高原及其周边区域种植的裸大麦即青稞品种的β-葡聚糖含量普遍高于世界其它地区种植的大麦品种。基于以上理由，我们从西藏青稞品种β-葡聚糖含量普查筛选入手，逐步开展了青稞β-葡聚糖的生理功效，提前与利用技术等系统实验研究，以为发展青藏高原的特色青稞加工提供技术支撑，对促进该区域农产品的发展给以帮助支持。

1.2 研究的目的和意义

长期以来，人们一直食用含β-葡聚糖的真菌来改善健康。自β-葡聚糖确认为有效成分以来，大量研究工作集中在β-葡聚糖的分离纯化、分析检测、合成、化学改性、理化性质的测定，以及通过体外和体内研究来评估其生物和药理活性等方面^[1]。β-葡聚糖被作为异物识别出来而激活免疫系统，是强有效的免疫活化剂，对治疗血胆固醇过多、一些细菌引起的感染、癌症等疾病非常有效，在中国和日本已有相关产品被用于临床^[7]。

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