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摘 要

用脂肪酸甲酯和环氧丙烷为原料反应得到的脂肪酸甲酯丙氧基化物是一种性能优良的醚-酯型非离子表面活性剂，由于本身具备优良的耐硬水性，对皮肤刺激小，易生物降解，除污效果好，低泡沫的特点而备受关注，但是由于脂肪酸甲酯结构末端不具备活泼氢,传统的催化剂无法直接使其与环氧丙烷反应得到丙氧基化物，所以本文通过自制新型铜镁铝复合金属氧化物作为脂肪酸甲酯丙氧基化反应的催化剂，探索脂肪酸甲酯一步法丙氧基化反应的可行性，并考察不同反应时间，温度和原料比例对丙氧基化反应的影响，实验表明，原料中脂肪酸甲酯与环氧丙烷的比例为1:1.5，反应温度为150℃，反应时间为7h时，产物的平均分子量最大，PO加合数也最大。

关键词：脂肪酸甲酯 丙氧基化 复合金属氧化 催化剂

Fatty acid methyl ester epoxidation research

Abstract

Propyl methyl oleate oxygen radicals is an excellent oil methyl ether - ester type non-ionic surfactant,Because of hard water resistance, small stimulation to the skin, easy biodegradation, the decontamination effect is good, the characteristics of low foam has been more and more attention.However，due to the fatty acid methyl ester structure end do not have active hydrogen,so that the traditional catalyst can not directly make its reaction with propylene oxide compound c oxygen radicals.In this paper, through the self-made copper magnesium aluminum composite metal oxide used as catalyst for the reaction of fatty acid methyl ester c oxygen radicals.And different reaction time, reaction temperature and raw material ratio of c oxygen radicals.The results showed that the raw material of fatty acid methyl ester with epoxy propane proportion of 1:1. 5, the reaction temperature is 150 ℃, the reaction time of 7 h, average molecular weight of the product is the largest.

Key Words: Fatty Acid Methyl Ester; Coxo reaction; Mixed metal oxides; catalysts

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 FMEE的生产工艺 3

1.2.1传统工艺 3

1.2.2 新合成工艺 3

1.2.3 催化剂的研究 4

1.3 脂肪酸甲酯研究工程中所使用的不同催化体系 4

1.3.1 环氧化催化剂MTC-09 4

1.3.2 固定化脂肪酶Novozym435催化脂肪酸甲酯环氧化 5

1.3.3 强碱性催化剂 5

1.3.4 酸性催化剂 5

1.2.4 FMEE的反应机理 7

1.4 工业生产中乙氧基化的反应装置 7

1.4.1 间歇釜式反应装置 7

1.4.2 Press喷雾式装置 8

1.4.3 Buss回路装置 8

1.4.4 管式反应装置 8

1.5 本课题的研究内容 9

1.5.1 研究的目的与意义 9

1.5.2 研究的主要内容 9

1.5.3 实验方案 10

第二 章实验部分 11

2.1 实验材料 11

2.1.1 实验药品 11

2.1.2 实验仪器 12

2.2 合成部分 12

2.2.1 催化剂的制备 12

2.2.2 脂肪酸甲酯的制备 12

2.2.3 脂肪酸甲酯的丙氧基化反应 13

2.3 分析方法 13

2.3.1 皂化值的测定 13

2.3.2 平均分子量的计算 14

第三章 结果与讨论 15

3.1 催化剂用量对丙氧基化反应的影响 15

3.2 温度对丙氧基化反应的影响 17

3.3 不同时间对反应的影响 18

3.4 脂肪酸甲酯与环氧丙烷的反应比例 19

第四章 总结与展望 22

4.1 总结 22

4.2 展望 22

参考文献 23

致 谢 27

第一章 文献综述

1.1 前言

脂肪酸在自然界中广泛存在，动物体，植物体内我们都能提取到，如何运用这种来源广泛，价格低廉的能源已经成为研究人员重点关注的问题，现在，开发生物柴油并规划生物柴油产业体系已经成为世界各国研究的重点^[1]，通过能源代替方式降低对化石能源的消耗和依赖，新型的洁净能源不仅可以缓解能源短缺问题而且可以减少社会生产中温室气体的排放对环境的改善起到重要作用^[2]，这种技术的研发使得脂肪酸甲酯得到了广泛重视，同时也使其具备广阔的发展前景和研究意义^[3]。

表面活性剂因为可以很好的对物质的界面性质进行改造，因此在市场经济中有着重要的地位，被喻为“工业味精”^[4]，在农用化学品，洗涤用品工业，能源和机械等各个行业中都得到了广泛的应用。据统计全球每年表面活性剂的消耗量为1000多万吨，非离子表面活性剂仅占其中的30 %^[5]而且多为从原油中提炼出来的产品，在安全环保意识不断提高的情况下，人们对洗涤剂的要求越来越高，这大大提高了脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）在市场中需求量。在几十年的发展应用中，人们对AEO的性能已经非常了解，并且熟练掌握了工业化生产的步骤，但是随着原料价格的提高和生产集中化的加强，导致了AEO的利润空间越来越小，在乙氧基化技术的发展下，开发一种成本低，生产路径短，对环境具备优良友好性，而且性能与AEO相似或优于AEO的表面活性剂成为研究人员近年来的科研热点^[6]。

脂肪酸甲酯在新型催化剂的作用下可与环氧乙烷（EO）直接发生反应，其产物FMEE是一种性能优良的酯-醚型表面活性剂^[7]，相关的简称还有：MEE；FMEO；EFME^[8]，与传统的AEO型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚相比FMEE的清洁能力更强，属于低张力类表面活性剂，具有较强的乳化和润湿能力^[9]，其最大的特点在于清洗过程中具备的耐硬水，防止反沾污，泡沫低，对皮肤的刺激小而且容易生物降解^[10]，而且此反应工艺路线短，生产成本低，产物性能优良。这使得FMEE极有可能在洗涤剂行业的发展中占据主导地位^[11]。

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