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摘 要

香豆素(Coumarin)，别称苯并呋喃，是一类顺式邻羟基肉桂酸的内酯化合物的统称。香豆素拥有抗氧化、降血糖、抗高血压、抗凝血、抗艾滋、抗肿瘤、增强免疫等许多生理活性。因为它在植物中的量很少，不能够大量开发利用，所以只能够通过化学合成的方法进行合成。目前人们的研究重心是找到与以往不同的方法去合成香豆素，如用氮杂卡宾、强酸性离子交换树脂等催化合成香豆素。氮杂卡宾在催化合成香豆素上有着其他催化剂所不能比拟的优势。本课题主要研究氮杂卡宾作为催化剂合成香豆素，探索反应的最佳条件，从而实现香豆素类化合物的有效制备。

关键词：香豆素 内酯化 催化剂 氮杂卡宾

Synthesis of benzofurans catalyzed by nitro-heterocarbene

Abstract

Coumarin (Coumarin), also known as benzofuran, is a class of cis o-hydroxy cin-namic acid lactone compounds. Coumarins were used as antioxidant, hypoglycemic, antihypertensive, anticoagulant, anti-AIDS and anti-tumor with excellent bio-immuni-ty and many other physiological activities. Because it is deficient in the plant and can not be widely developed and utilized. It can only be obtained by chemical synthesis.  Presently, the research focuses on development of different routes to synthesize cou-marin, such as azocarbene, strong acid ion exchange resin for the catalytic synthesis  of coumarin. Nitro-heterocarbene also has great advantages over other catalysts. In th-is paper, we studied the synthesis of coumarin catalyzed by NHC, and explored the s-cope of the reaction. Therefore, we realize the effective preparation of coumarin com-pounds.

Key Words: Coumarin; Synthesis; Catalyst; Nitro-heterocarbene

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 氮杂卡宾的分类及催化作用 1

1.1.1 氮杂卡宾的分类 1

1.1.2 氮杂卡宾的催化作用 1

1.2 香豆素的概述 2

1.2.1 香豆素的简介 2

1.2.2 香豆素的分类 2

1.2.3 香豆素类化合物的用途 2

1.2.4 香豆素的合成方法 3

1.3 本文的研究内容及研究意义 4

1.3.1 研究内容 4

1.3.2 研究意义 5

第二章 实验材料与方法 6

2.1 实验材料 6

2.1.1 实验仪器 6

2.1.2 实验试剂 6

2.2 实验内容 7

2.2.1 水杨醛衍生物的合成 7

2.2.2 肉桂醛衍生物的合成 9

2.2.3 香豆素衍生物的合成 11

第三章 实验结果与讨论 15

3.1 实验结果 15

3.1.1 氮杂卡宾的核磁表征数据 15

3.1.2 化合物1a的核磁表征数据 15

3.1.3 化合物2a的核磁表征数据 15

3.1.4 化合物3a的核磁表征数据 16

3.1.5 化合物4a的核磁表征数据 16

3.1.6 化合物1b的核磁表征数据 16

3.1.7 化合物2b的核磁表征数据 17

3.1.8 化合物3b的核磁表征数据 17

3.1.9 化合物4b的核磁表征数据 18

3.1.10 化合物1c的核磁表征数据 18

3.1.11 化合物2c的核磁表征数据 18

3.1.12 化合物3c的核磁表征数据 19

3.1.13 化合物4c的核磁表征数据 19

3.2 实验讨论 19

第四章 结语与展望 21

参考文献 22

部分化合物的光谱图 24

致谢 30

第一章 文献综述

1.1 氮杂卡宾的分类及催化作用

1.1.1 氮杂卡宾的分类

N-杂环卡宾盐是一种比较稳定和相对经典的卡宾。通常按照环上原子数目的多少来对其进行分类，可分为四元环、五元环、六元环和七元环卡宾。而五元环又是四种里面最常见的，根据环上N原子数目N原子位置的不同把它分为：咪唑型卡宾、三唑型卡宾、咪唑啉型卡宾、噻唑型卡宾等。

1.1.2 氮杂卡宾的催化作用

N-杂环卡宾是一类相对较稳定并且反应活性很高的反应中间体，因为它有着特殊的化学性能，所以一直以来都得到化学家们广泛的关注。特别是它能够与元素周期表中的大部分元素发生反应^[1]，与磷配体比较，它的催化效果更好。

氮杂环卡宾作为一种有机分子催化剂，能够与官能化醛类发生反应生成一种中间产物，这个中间产物在一定条件下的反应过程中能够进行极性反转反应，转化为几种具有反应活性的物质，通过使用这些中间产物去进行不一样的反应。构建碳-碳和碳-杂原子是如今氮杂环卡宾在催化作用领域中的主要探讨方向。

由于各种氮杂环卡宾类化合物的合成并且成功分离^[2]， 氮杂环卡宾作为有机分子催化剂在催化多种反应中的作用引起了化学家们的极大兴趣。氮杂环卡宾通过将甲酰基团的极性发生变化进行翻转，让其从传统的亲电性转变成为亲核性^[3]，从而发生各种不同的反应。现在化学家们进行研究的全部 N-杂环卡宾配体中，基本上分为三类，在这三种类型里，五元环的咪唑盐和二氢咪唑盐使用的范围在过渡金属配位与金属有机催化剂，三氮唑盐主要是作为反应底物和有机小分子催化剂^[4,5]。N-杂环卡宾在催化反应中的应用主要有以下两种：

1.1.2.1 N-杂环卡宾(NHCs)参与制备过渡金属催化剂

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