水相体系下绿色高效合成菲啶酮类化合物开题报告
2020-07-05 17:39:08
1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)
1.1菲啶类化合物及其衍生物的应用 菲啶酮可以还原成自然界中分布广泛的菲啶化合物的,菲啶属于异喹啉生物碱,菲啶是一类重要的杂环化合物,由于这类化合物具有潜在的生物活性和光电活性,其结构单元广泛存在于一些天然产物[1],药物[2]和功能材料[3]分子中。
例如,白屈菜赤碱和两面针碱及花椒宁碱都属于菲啶生物碱[4],前者具有抗细胞毒素,抗菌等活性,后二者具有抗癌活性,因此探索菲啶化合物的高效选择合成方法在医药化学和材料科学领域中具有重要的意义。
在已报道的菲啶化合物的各种合成方法中,邻取代二芳基化合物的分子内的环化为主要合成方法,目前,合成菲啶衍生物的分子内的环化方法主要有:自由基环合法[5],苯炔法[6],多组分一锅串联法[7],光化学法[8],微波促进法[9]和过渡金属催化法[10]。
2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案
通过过渡金属催化或高价碘试剂氧化构成菲啶酮b环是化学合成菲啶酮衍生 物的常用策略。
主要反应类型为五种:1)原料为邻苯基苯甲酰胺,通过过渡金属铜参 与的碳氢键,碳卤键的活化,实现碳氢键的偶连反应;2)原料为邻位卤代的苯甲酰苯 胺,通过过渡金属钯参与的碳氢键,碳卤键的活化,实现两个芳环之间碳碳键的氧化偶 联反应;3)原料为苯甲酰苯胺,通过过渡金属钯参与两个碳氢键的活化,实现两芳环 之间碳碳键的氧化偶联反应;4)原料为苯甲酰苯胺,通过高价碘试剂的单电子氧化作 用,实现两个芳环之间的碳碳键的氧化偶联反应;5)原料为9-芴酮,通过重拍反应实 现菲啶酮b环的构建。
运用d-a反应构建芳环c。