光催化下1,7-烯炔化合物串联环化/双官能团化反应的研究文献综述
2020-06-23 20:51:27
文 献 综 述 1,n-烯炔化合物是一类同时具备碳碳双键与碳碳三键功能团的化合物。
由其结构特性可以推测出其具有非常高的反应活性,非常容易发生串联环化反应,一步构建含有多个环的化合物。
由于其在构建环状化合物方面的优势,近些年来引起人们的极大重视,取代吡喃衍生物及其结构类似物是重要的杂环骨架其表现出广谱的生物活性的同时又在天然产物中 普遍存在。
这些有价值的骨架也被广泛应用于有机合成、药物化学和材料科学。
因此,许多化学家对开发合成这些化合物的新颖而有效的方法保持了浓厚的兴趣。
然而,传统构建吡喃骨架的方法往往伴随着合成步骤繁琐、总收率低等缺点。
因此,开发新的具有原子经济性和步骤简便的方法来构建这些有价值的杂环骨架将会对这一研究领域做出重要贡献。
近年来有大量的文献报道,下面举例说明: 光催化烷基卤代物与活泼烯烃环化反应条件的优化 尝试以N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺12a与二氯甲烷的反应为模板来筛选最佳 反应条件(表 7-1)。
在光照但是不加任何光催化剂的条件下,以4-甲氧基四氟 硼酸重氮盐作为自由基引发剂,以无水碳酸钠作为碱,在氩气氛围和50 #176;C下反应 20小时,0.3 mmol的N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺12a顺利地与15 mmol的二氯甲烷 13a发生反应,生成目标产物14a,产物为55%(entry 1)。
而在同样的条件下加 入5 mol%的光催化剂三-(联吡啶)氯化钌后,反应的产率上升到96%(entry 2)。