摘 要

有序多孔材料是新型功能化介孔材料中的一种，因可引入多种有机组分，其性质存在着多变性，在基础与应用研究领域得到了广泛应用。本文以合成新型的生物功能化介孔材料为重点，主要介绍了以甘氨酸为骨架的有序介孔材料的合成路线与表征结果。

本文采用有序介孔有机硅法，甘氨酸与乙二胺偶联后，和3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷(IPTES)反应生成甘氨酸有机前驱体。通过核磁、质谱等方法，对产物表征，确定结构。利用PMO法合成不同前驱体比例的甘氨酸骨架有序介孔材料，并对Gly-PMO-x（x=10%、15%、20%）的组成、结构进行研究，通过FTIR、XRD等手段分析确认材料具有的官能团及介孔结构。而在红外谱图中发现存在表面活性剂的残留，可能堵塞孔道。而且在进行BET检测时发现得到的数据与XRD数据存在矛盾之处，这与红外谱图中表面活性剂的残留存在相印证之处。

有序介孔有机硅材料与其他介孔材料相比存在诸多的优势，氨基酸作为生物分子中的最小单元，在吸附、药物递送等多种领域存在大量的应用。本文采用简单氨基酸合成甘氨酸骨架有序多孔材料（Gly-PMO），为进一步的研究打下基础。

关键词：甘氨酸 双桥联有机硅 有序介孔有机硅材料

Abstract

Ordered porous materials are one of the new functionalized mesoporous materials. Because they can introduce a variety of organic components, their properties are versatile, and have been widely used in basic and applied research fields. In this paper, focusing on the synthesis of novel biofunctional mesoporous materials, the synthetic route and characterization results of ordered mesoporous materials with glycine as the backbone are introduced.

After glycine is coupled with ethylenediamine, it is reacted with 3-isocyanatepropyltriethoxysilane (IPTES) to form an organic precursor of glycine. and the structure is determined. The glycine skeleton ordered mesoporous materials with different precursor ratios were synthesized by PMO method, and the composition and structure of Gly-PMO-x (x=10%, 15%, 20%) were studied and analyzed by means of FTIR and XRD. It is confirmed that the material has a functional group and a mesoporous structure. In the infrared spectrum, it is found that there is a residual of the surfactant, which may block the pores. Moreover, the data obtained during the BET test is inconsistent with the XRD data, which is in agreement with the residual of the surfactant in the infrared spectrum.

Ordered mesoporous silicone materials have many advantages over other mesoporous materials. As the smallest unit in biomolecules, amino acids have a large number of applications in various fields such as adsorption and drug delivery. In this paper, a simple amino acid synthesis of glycine skeleton ordered porous material (Gly-PMO) was used to lay a foundation for further research.

Keywords: glycine；double bridged silicone; ordered mesoporous material

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 绪论 1

1.1多孔材料的分类和发展 1

1.2生物有序介孔硅材料功能化方法 1

1.2.1吸附法 1

1.2.2后嫁接法 2

1.2.3有序介孔有机硅法 3

1.3生物有序介孔硅材料的应用 3

1.3.1生物催化领域 3

1.3.2生物吸附领域 4

1.3.3生物传感领域 5

1.4本课题意义与目的 5

第二章 实验部分 7

2.1实验试剂及仪器 7

2.2甘氨酸骨架的有序多孔材料的合成 8

2.2.1甘氨酸甲酯盐酸盐的合成 8

2.2.2甘氨酸甲酯的合成 8

2.2.3甘氨酸甲酯与乙二胺的偶联 9

2.2.4甘氨酸有机硅前驱体的合成 9

2.3甘氨酸有序介孔硅材料（Gly-PMO）的合成 9

2.4有序介孔有机硅材料的表征方式 10

2.4.1核磁共振氢谱（1H-NMR） 11

2.4.2傅里叶变换红外光谱(FTIR) 11

2.4.3 X射线粉末衍射（XRD） 11

2.4.4 BET分析法 11

第三章 结果与讨论 13

3.1甘氨酸有机硅前驱体表征 13

3.1.1核磁氢谱表征结果 13

3.1.2红外表征结果 13

3.1.3质谱表征结果 13

3.2甘氨酸有序介孔硅材料表征 13

3.2.1甘氨酸有序介孔硅材料的红外光谱表征 13

3.2.2 甘氨酸有序介孔硅材料的的XRD分析 14

3.2.3 甘氨酸有序介孔硅材料的的比表面积分析 15

第四章 结论与展望 18

4.1实验结论 18

4.2展望 18

参考文献 19

附录 22

致谢 23

第一章 绪论

1.1多孔材料的分类和发展

材料的发展是推动人类历史发展的重要因素。时至今日，能源、信息、材料成为现代文明的三巨头。在材料科学领域，具有大比表面积、孔径可调和改性活性中心的多孔材料在催化反应、储气分离、光电材料和精细化工^[1]等领域都发挥着重要作用。从最早发现的分子筛开始，多孔材料的日益增长，且发展迅速。不同的材料特性促使人们将不同的有机成分应用到多孔材料中，从而实现多种用途。例如，多孔材料在有机电子学和传感技术^[2]、气体吸附与分离^[3]、多相催化^[4-5]、环境保护^[6]等领域都有着非常重要的应用，因其出色的孔道性能使多孔材料的发展前景具有很大的潜力。

有序多孔材料在20世纪90年代开始兴起，至今为止它已经成为人类非常重视的国际材料学、化学和物理学，也因此成为跨领域探究的热门学科之一^[7-8]。由于有序介孔硅材料是介孔材料的一种，同时也是有机无机相互杂化的介孔材料，它以生物分子为骨架，将材料构造成介孔材料，使生物功能基团存在于孔隙之中，从而使材料具有不同的结构和性能^[9-12]。

PMOs材料的孔结构具备有序的从一维到三维的特点，且其孔隙结构分布均匀且可以调节。它在吸附、催化以及生物医学等新领域都引起了研究者的关注^[13-15]。

1.2生物有序介孔硅材料功能化方法

有序介孔硅材料孔壁中有机基团的存在为控制材料的物理、化学和力学性能提供了新的机遇，而有序的孔隙结构为生物分子在其孔隙中的吸附和接枝提供了可能^[16]有序介孔硅材料的生物分子功能化常用的方法有吸附法和后嫁接法等。

1.2.1吸附法

针对一些生物大分子，例如氨基酸、蛋白质等，用于有序介孔硅材料的功能化方法，最常见的就是吸附法。依据生物分子在功能化过程中所表现出来的特点进行分类，分为物理和化学吸附两类。物理吸附^[17]较为常见，物理吸附方法是通过静电力、范德华力和基团与生物分子之间的氢键力将生物分子吸附到有序介孔道材料的一种方法。可能发生的反应机理如图1-1所示。影响最终功能化效果的主要因素是制备有序介孔硅材料的条件，如pH值、温度等。材料本身具有的性能以及其形态、结构和组成、生物分子的大小^[18]也同样影响着最终效果。生物分子吸附在有序介孔硅材料上，其驱动力通过相互作用来呈现，同时也可能会有多种驱动力一起作用。然而，因为吸附驱动力的影响因素比较多，所以至今仍有一些有争议的讨论需要验证^[19]。

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