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摘 要

吡啶类化合物是我国市场上较为紧缺的精细化学品，可作为农药中间体，被广泛用于合成农用杀虫剂、杀菌剂和除草剂等。在医药领域内，主要用于合成抗生素、治疗心血管疾病等药物。

本文主要介绍含氟吡啶类化合物4-三氟甲基烟酸的理化性质、医药农药上的用途以及合成方法。本文采用的合成方法为以4-三氟甲基烟酰胺、氢氧化钠、浓盐酸为原料，制备吡啶类化合物4-三氟甲基烟酸。4-三氟甲基烟酰胺在碱性物质氢氧化钠存在下水解，100℃反应5h，再经浓盐酸调节pH至2-3，即可得到产物。计算得到产品的产率为80.68%，并以1H-NMR对产物4-三氟甲基烟酸进行解析。

关键词：4-三氟甲基烟酸；4-三氟甲基氨酰胺；合成

ABSTRACT

Pyridine compounds are relatively scarce on China's market of fine chemicals, it can be used as pesticides intermediates, are widely used in the synthesis of agricultural pesticides, fungicides and herbicides. In the medical field, mainly for the synthesis of antibiotics, other drugs for treating cardiovascular diseases.

This paper describes the fluorinated pyridine compounds 4 - (trifluoromethyl) nicotinic acid physicochemical properties, the use of pesticides on pharmaceuticals and synthetic methods.The method for the synthesis of 4 - (trifluoromethyl) nicotinamide as follow, sodium hydroxide, concentrated hydrochloric acid as materials, preparing a pyridine compounds 4 - (trifluoromethyl) nicotinic acid. 4 - trifluoromethyl-nicotinamide hydrolyzed in the presence of a basic substance as sodium hydroxide, and then concentrated hydrochloric acid adjust to pH 2-3, then get the product.By the conditions of the experiment, the best experimental temperature 100 ℃, the optimum reaction time was 5h. Calculated product yield 80.68%, and 1H-NMR of the corresponding product, 4 - (trifluoromethyl) nicotinic acid for analysis.

Keywords: 4-(trifluoromethyl)nicotinic acid;4-(trifluoromethyl)nicotinamide; synthesis

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 吡啶类农药的简介 1

1.1.1 吡啶类农药的开发和应用 1

1.1.2 吡啶类农药的需求状况及其前景 2

1.2 含氟吡啶羧酸类农药的简介 3

1.2.1含氟物质的特性: 3

1.2.2 吡啶羧酸的种类及用途 3

1.3 4-三氟甲基烟酸的简介 4

1.3.1 4-三氟甲基烟酸的理化性质 4

1.3.2 4-三氟甲基烟酸的传统合成方法 4

1.3.3 本文拟采用的合成方法 6

1.4本课题研究的目的和意义 11

第二章 实验部分 12

2.1 试剂和仪器 12

2.1.1 实验试剂： 12

2.1.2 实验仪器 12

2.2 4-三氟甲基烟酸的合成 12

2.2.1 反应方程式 12

2.2.2 实验步骤 12

第三章 结果与讨论 14

3.1 反应条件分析 14

3.1.1 温度对实验的影响 14

3.1.2 时间对实验的影响 14

3.2 实验结果与讨论 14

3.3 4-三氟甲基烟酸1H-NMR谱图分析 15

第四章 小节与展望 17

参考文献 18

致 谢 20

第一章 文献综述

1.1 吡啶类农药的简介

吡啶类农药是一类含有吡啶环的化合物，鉴于吡啶环拥有的结构与性质，使之成为当今农药开发的热点。吡啶环是苯环的生物等排体，与苯环有着相似的结构和性质，然而吡啶环的内吸性比较好，因此当用吡啶环取代苯环时，化合物常常表现出较高的生物活性以及较低的生物毒性。所以随着有机合成与农药分子设计技术的发展，多种含吡啶结构的农药相继问世，逐渐成为农药市场中举足轻重的品种^[1]。

1.1.1 吡啶类农药的开发和应用

含氮类化合物尤其是含吡啶环的化合物由于其具有较强的生理活性而在研 发中受到广泛关注^[2-4]。已成功开发很多品种如吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等。 早在17世纪末18世纪初，欧洲人就已经将吡啶应用于农药方面，如用含吡啶的天然产物烟草浸出液作为杀虫剂，后被证实其有效成分是烟碱^[5]。在20世50年代以前，吡啶只能从煤焦油中提取，之后又开始了吡啶的化学合成。1955年，英国ICI公司开发了除草剂敌草快^[6] （diquat）标志着真正合成了吡啶类农药。自此，吡啶类农药逐渐走向了农药市场。

吡啶类化合物主要用于杀菌、杀虫、杀螨以及作为除草剂使用。如拜耳公司开发的具有独特作用机理的新型吡啶酰胺类杀菌剂（图1-1），主要用于防治卵菌纲病害如霜霉病、疫病等等，田间试验证明叶面施药不仅具有很好的防效，而且持效期长^[7,8]。日本农药公司报道的第一个商品化的杀虫剂为吡虫啉（imidacloprid)^[9]（图1-2）是烟碱类化合物，新型的吡虫啉主要以2-氯-5-氯甲基吡啶(CCMP）为中间体,具有更高效低毒的特点。其纯品为白色晶体，熔点34-35℃，沸点100-105℃/400Pa，有刺激性气味，对皮肤和眼睛有较大的刺激性^[10]。韩国化工研究院研发的氟啶乙磺隆(flucetosulfuron，图1-3)，主要用于稻田除草。

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