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摘 要

石墨烯碳原子采取的是SP²的杂化形式，剩余的那个P轨道的电子与石墨层垂直面上形成共轭的离域π键，因此石墨烯它的电子不会受到其它各层的限制，电子可相当自由地移动其中。金属单质铜作为很多有机化合物合成的催化剂，价格低廉，清洁环保，在许多化工生产中都有重要应用。有机含氮化合物不仅广泛存在于各类具有生理活性的天然产物、药物中，也是诸多化工材料的重要组分，因此在一些结构简单的含氮化合物的基础上构建新的C-N键的研究显得尤为重要。

本文首先以石墨单质为原料，通过十六烷基三甲基溴化铵和水合肼的合成方法制备石墨烯负载铜催化剂，通过电镜表征，得到石墨烯负载铜催化剂350mg，颗粒大小等，再之，以溴苯和咪唑合成1-苯基咪唑为模型，研究反应温度，溶剂 对C-N键偶联反应的影响，发现最好条件是利用DMSO做溶剂，在130℃，咪唑和溴苯的比例为1.2:1时有最高产率，通过核磁H谱表征 定量产率，产率为71.2%，最后将该方法扩展到对甲基苯基咪唑的C-N偶联反应，通过核磁H谱表征，定量产率51.48%。

石墨烯负载铜作为催化剂在很多领域都有应用，对于石墨烯负载金属的回收利用，催化剂的活性研究都有利用价值。

关键词: 石墨烯，石墨烯负载铜、C-N偶联反应、催化剂

Study on Synthesis of graphene supported copper catalystsand its application in C-N coupling reaction.

Abstract

Graphene carbon atom is taken SP2 hybrid form, the formation of conjugateddelocalized π bond that P track the remaining electrons and graphite layer vertical surface, so the electronic not graphene it vulnerable to other layers of the limit, electron can move quite freely among them. Metals copper as the catalyst, many organic compounds synthesis is cheap, clean, have many important applications in chemical production. Organic compounds containing nitrogen is not only widely exist in natural products, in all kinds of physiological activity of the drug, but also an important group of many chemical materials, therefore the study to construct new C-N bond in some simple structure of nitrogen compounds on the basis of is very important

Firstly, using graphite elements as the raw materials, through the synthesis ofsixteen alkyl three methyl bromide and hydrazine hydrate preparation of graphene supported copper catalysts, by electron microscopy, get thegraphene supported copper catalysts 350mg, particle size, then,bromobenzene and imidazole synthesis of 1- phenyl imidazole as model, thereaction temperature, the solvent effects on the C-N coupling reaction, find the best conditions using DMSO as solvent, at 130 ℃, imidazole and bromobenzene ratio of 1.2:1 had the highest yield, the NMR H spectrumquantitative yield, the yield is 71.2%, the method is extended to the C-N coupling reaction of methyl phenyl imidazole, spectral characterization of theNMR H, quantitative yield 51.48%.

Graphene supported copper as catalyst have applications in many fields, for the recovery of graphene supported metal utilization, activity of catalyst haveuse value.

Keywords: Graphene, graphene load copper, C-N coupling reaction, the catalyst

目 录

摘要 II

Abstract III

目录 1

第一章文献综述 4

1.1引言 4

1.2C-N偶联反应 4

1.2.1钯催化C-N偶联反应 4

1.2.2银催化C-N偶联反应 5

1.2.3镍催化C-N偶联反应 5

1.3各类负载铜催化剂 6

1.3.1TiO2负载的铜催化剂 6

1.4石墨烯负载金属的应用发展研究 7

1.5石墨烯负载铜的利用和展望 8

第二章石墨烯负载铜的制备 9

2.1前言 9

2.2实验仪器和试剂 9

2.2.1仪器 9

2.2.2试剂 9

2.3实验过程 10

2.3.1制备石墨烯负载铜 10

2.4结果与讨论 10

2.5小结 10

第三章 N-苯基咪唑的合成 12

3.1前言 12

3.2实验仪器和试剂 12

3.2.1仪器 12

3.2.2试剂 12

3.3实验过程 13

3.3.1合成N-苯基咪唑 13

3.4结果与讨论 14

3.4.1合成N-苯基咪唑的结果 14

3.4.2溶剂对反应物的影响 17

3.4.3反应物比例对反应影响 18

3.4.4回收催化剂的催化性能探究 19

3.5小结 20

第四章 对甲基苯基咪唑的合成 21

4.1前言 21

4.2实验仪器和试剂 21

4.2.1仪器 21

4.2.2试剂 21

4.3实验过程 22

4.3.1合成对甲基苯基咪唑 22

4.4结果与讨论 22

4.4.1合成N-苯基咪唑的结果 22

4.4.2合成对甲基苯基咪唑的结果 23

4.5小结 23

第五章结论与展望 24

5.1结论 24

5.2展望 24

参考文献 25

附件 27

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