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摘 要

酞菁因其性质稳定，而且化合物种类多，性质各不相同，被广泛应用于染料涂料，医学，电导元件，有机催化等领域。近年来，又被用在绿色环保材料和太阳能电池领域。尤其是不对称酞菁和双核酞菁的研究进展迅猛，大大提高了酞菁的实用性和应用范围。酞菁类化合物具有广阔的研究和发展前景。1,3-二亚氨基异吲哚啉是酞菁合成中重要的中间产物，同时它也是卟啉等大环化合物的重要合成原料和合成中间体。

本论文以邻苯二甲酸酐和尿素为原料，在钼酸铵催化下，以固态熔融法合成1,3-二亚氨基异吲哚啉，并对合成条件进行优化。在后续试验中尝试在不同温度，不同反应时间和不同原料投料比三种不同实验条件下，寻求最优的试验环境。

关键字：邻苯二甲酸酐；酞菁；1,3-二亚氨基异吲哚啉

Abstract

Because of the stable nature of the phthalocyanine, many kinds of compounds, different properties, are widely used in the field of dye coating, medicine, Conductance element, organic catalysis, etc. In recent years, it has been used in the field of green environmental protection materials and solar cells. In particular, the research progress of the asymmetric phthalocyanine and the dual core phthalocyanine is rapid, which greatly improves the practicability and the application range of the phthalocyanine. Phthalocyanine compounds have broad prospects for research and development. 1,3-Diiminoisoindoline is an important intermediate product in the synthesis of phthalocyanine, and it is also an important synthetic material and intermediate in the synthesis of porphyrin and other large ring compounds.

In this paper, we take the o-Phthalic anhydride and Urea as raw materials, under catalysis of ammonium molybdate, to synthesize 1,3-Diiminoisoindoline, and the synthesis conditions were optimize. In follow-up experiments to try at different temperatures, different reaction times and different raw feed ratio under three different experimental conditions, finding the optimal test environment.

Keywords: o-Phthalic anhydride; phthalocyanine ;1,3-Diiminoisoindoline.

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 酞菁的简介 1

1.2 酞菁的合成 2

1.2.1 传统方法 2

1.2.2微波法 2

1.3 酞菁是应用 3

1.3.1合成新型LB膜材料 3

1.3.2 酞菁应用于医学 4

1.3.3 酞菁应用于光导 5

1.3.4 酞菁染料 6

1.3.5新型酞菁 8

1.4 异吲哚啉的的合成 10

1.4.1 邻苯二甲腈法 10

1.4.2 邻苯二甲酸酐法 11

1.5 本课题研究的目的和意义 12

第二章 实验部分 13

2.1 前言 13

2.2 实验部分 13

2.2.1 实验试剂与仪器 13

2.2.2 实验装置图 14

2.3 实验 14

2.3.1 合成路线及机理 14

2.3.2 反应步骤 15

2.4 结果与讨论 16

2.4.1 产物结构表征 16

2.4.2 合成优化 17

2.4.2 反应时间对产率的影响 18

2.4.3 反应物配料比对产率的影响 19

第三章 结论与展望 21

结论 21

展望 21

参考文献 22

致谢 25

第一章 文献综述

1.1 酞菁的简介

酞菁是具有18电子结构符合休克儿规则具有芳香性的大共轭体系化合物，结构类似于自然界的卟啉。1928年在以邻苯二甲酸酐为原料制备邻苯二甲酰亚胺时，发生管道泄漏，人们发现在白色邻苯二甲酰亚胺中存在蓝色杂质，此后发现其在高温、酸、碱等环境中都具有良好的稳定性，便作为染料使用。不久，帝国大学学者Reginald Linstead经研究揭开了其结构性质，并命名为phthalocyine（酞菁）。1935年，伦敦皇家学院的J. Monteath Robertson用升华法得到了可供X射线衍射研究的单晶，从而使酞菁成为第一个以X射线衍射方法被证实其分子结构特征的有机化合物。1970年，Kyoto大学的Natsu Uyeda和Takashi Kobayashi发现酞菁可以承受高分辨率电镜所用的强电流，又使酞菁成为第一个得到了分子级和亚分子级分辨图像的有机分子。

酞菁分子内部是由八个碳原子与八个氮原子交替围成的空穴(图1-1)，直径大约为2.7×10-10m，中心两个氢原子可以由不同的原子取代，当中心被金属原子取代，就可以得到金属酞菁^[1]。外围四个苯环上的16个氢原子，也可以被其他原子或者基团取代，因此酞菁种类繁多，因不同的取代基团与不同的取代位置可以有不同的性能^[2]。

图1-1 酞菁的结构

酞菁分子都具有以下几个特点：(1) 具有特殊二维共轭π-电子结构。(2) 对热和光表现出较高的稳定性。 (3) 分子结构多样性，易裁剪。分子可以衍生出各种各样的取代配体，可以依据合成目标对配体进行设计、裁剪和组装。 (4) 配位能力强，几乎可以和元素周期表中所有的金属元素进行配位，形成配合物。由于具有以上这些特点使得酞菁是使用越来越广泛，在科学界也越来越受到重视。

1.2 酞菁的合成

自酞菁被发现以来，酞菁的合成方法主要有两大类:传统方法（固相法与熔剂法）和微波法^[3]。

1.2.1 传统方法

固相法（图1-2）：以邻苯二甲酸酐为原料，尿素为氮源，钼酸铵，硼酸，铝酸盐等杂多酸为催化剂，在高温下反应。该方法毒性小，但杂质多，提纯难度大，反应时间长，切催化剂中有金属元素，会产生相应的金属酞菁。

图1-2 固相熔融法

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