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多氨基苯基均三嗪类化合物的合成文献综述

 2020-06-14 16:14:08  

文 献 综 述

1.1前言

三嗪类含能化合物具有氮高密度、高含量、高生成焓且热稳定性好等优点[1],是国内外研究较多的一类新型高氮含能化合物。其中,1,3,5-三嗪类化合物(即均三嗪类化合物)是三嗪类含能化合物中的主要研究方向。均三嗪分子具有特殊的芳香环骨架,其中3个碳原子可直接连接烃基或通过杂原子连接烃基构成各种星型结构的三取代均三嗪分子。均三嗪类衍生物是以带有3个活泼的氯原子并且稳定的六元环为母体结构,其中-OH、-NH2、-SH、-NHR等官能团能够取代氯原子,进而生成不同的衍生物,应用于各个领域[2]。三聚氯氰(C#8323;N#8323;Cl#8323;)是重要的均三嗪前驱体,它的结构由3个氯原子和一个稳定的六元氮杂环组成,其中3个氯原子的反应活性较高,可以与含活泼氢的官能团发生亲核取代[3]

均三嗪类化合物是一类有着广泛用途的化合物,美国路易斯安那州立大学化学系与纽约大学化学系联合报道,1,3,5-三嗪作为母体结构,用组合化学方法衍生化一系列的均三嗪类衍生物,可用于杀菌剂[4];浙江大学药学院胡章却利用固相合成的方法合成了2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5-三嗪,可用于抗癌药[5];中国科学院化学研究所的专利报道合成的一系列均三嗪类衍生物,可用于杀虫剂[6]

1.2均三嗪类化合物的合成工艺

1.2.1闭环缩合反应

利用芳腈和脂肪腈在三氟甲基磺酸作用下所发生的闭环缩合反应,它主要用于制备三个取代基相同的星状的均三嗪类化合物。这类反应被限制在合成中的使用,是由于该反应所利用脂肪腈、芳腈的原料有限,并消耗了大量的三氟甲基磺酸[7]

1.2.2以三聚氯氰(2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪)为原料制得

方法1:三聚氯氰与醇类、胺类、酚类等亲核试剂直接进行亲核取代,在三嗪环上可以有效的引入烷氧基、取代氨或者芳氧基,它只适用于在三嗪类化合物环上引入烷氧基、取代氨基或芳氧基[8]

方法2:三聚氯氰与活泼芳烃(主要是各种酚)的傅克反应引入了带有活泼的芳基,它只适用于某些活泼芳烃类的反应[9]

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