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摘 要

精氨酸对于动物的生理代谢以及生长发育等方面发挥重要作用，NCG能有效的推动动物内源并合成精氨酸。本论文通过对NCG的合成制备和对其表征优化，通过混酸结晶方法提高NCG的产率，采用较为廉价的原料合成目标产物。我们的实验探究方向是改变NCG的合成反应策略，优化反应条件，获得较纯的NCG提取物。通过分光光度法测定NCG的方法。实验初步解决了单一酸酸化NCG所产生的同离子效应以及反应所产生的副产物多的问题，提高了NCG的纯度。而且这种方法的应用范围非常之广，在过程中形成的废物及杂质较少。这是一种具有前景的化学合成方法。

关键词：精氨酸 N-氨甲酰谷氨酸 结晶 混酸 优化

The nitration mixture and crystallization of N-Carbamylglutamate

ABSTRACT

I have learned that arginine plays a key role in the metabolism of domestic hanimals’organism from our latest research.However,it cost too much.In this case,we start to search for synthetic and purification method of NCG.It can accelerate the secretion and synthesis of arginine in the domestic animals’organism.The direction of our research is the method of mixed acid crystallization of NCG.This method has its own advantages which include advoiding common-ion effect in mixed acid acidification reaction liquid.It can prevent sodium salt from being impurities.At the same time,it can improve the purity of N-Carbamylglutamate crystal efficiently.With few impurities ,this method also can be widely used.This is a promising chemical synthetic and purification method.

Key words: arginine; N-Carbamylglutamate; crystallization; mixed acid; impurities

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

目 录 III

第一章 前 言 1

1.1 N-氨甲酰谷氨酸的功能及其应用 1

1.1.1 N-氨甲酰谷氨酸的物理化学性质和生物学的功能 1

1.1.2 N氨甲酰谷氨酸在医疗药品方面的应用 1

1.1.3 N-氨甲酰谷氨酸在动物生长繁殖和生产方面的应用 2

1.2 NCG的合成制备 4

1.2.1 一般化学合成法 4

1.3 本论文研究意义以及内容 5

1.3.1 研究意义 5

1.3.2 研究内容 5

第二章 实验部分 6

2.1实验材料 6

2.1.1实验仪器 6

2.1.2实验试剂 6

2.2分析方法 6

2.2.1色谱分析方法 6

2.2.2紫外分光光度法 7

2.3实验方法 9

2.3.1 N-氨基甲酰谷氨酸的制备 9

第三章 结果与讨论 11

3.1单一酸酸化结晶N-氨甲酰谷氨酸 11

3.2两种酸混合酸化结晶N-氨甲酰谷氨酸 12

3.3. 三种酸混合酸化结晶N-氨甲酰谷氨酸 13

3.4 结论 14

第四章 展望 15

致 谢 16

参考文献 17

第一章 前 言

1.1 N-氨甲酰谷氨酸的功能及其应用

最近国内外出现了其中内源促精氨酸合成剂之一那就是N-氨甲酰谷氨酸（N-Carbamylglutamate，NCG）^[1]， 这种内源促精氨酸的化学合成剂是和N-乙酰谷氨酸类似和一类的物质，他们具有类似的生物学意义上的功能，可以推动动物体内的内源精氨酸的生成^[2]，而且它的价格更便宜，而且不和赖氨酸和组氨酸发生拮抗作用，除此之外用量很少的NCG就可以很有效率的推动动物内源并合成精氨酸。同时这种内源促精氨酸的合成剂还具有很高的经济价值^[3]。

1.1.1 N-氨甲酰谷氨酸的物理化学性质和生物学的功能

NCG是一种性质很稳定的化学物质，它的分子式C₆H₁₀N₂O_5,纯的NCG为白色的粉末，特别容易溶于水，并且很难有机溶解比如醇类^[4]。NCG能够和醇类发生酯化反应，也能够和五氯化磷等其他的物质成分生成酰氯。NCG和NAG都可以参与鸟氨酸的循环，加快和推动精氨酸的内源合成，它的作用机理如图所示：

NCG通过尿素循环推动促进精氨酸的生成，而且合成一氧化氮和多胺的前体物质就是精氨酸，这样就促进了生物中具有高活性的物质形成，进而参加到控制调节机制蛋白质的生成和代谢作用，改善胃肠道的性能和分泌激素的能力等等，去参与动物的生理机能^[5]。

1.1.2 N氨甲酰谷氨酸在医疗药品方面的应用

高血氨症又叫做尿素循环代谢病，是因为尿素循环过程中酶的活性特别缺乏，造成了底物在人和动物身体内的积蓄，身体中血氨的含量特别显著的增高^[6]。NCG作为药品时可以用在先天性高血氨症的临床治疗，很多实验比如Tuchman等等发现，在给病人使用了NCG之后，他们血中的谷氨酸的含量明显的下降了，而且他们血清中的尿素含量显著地提高了，从而抑制住了高血氨症病人的发病率。一家名叫OrphanEurope的公司生产出了一种新药，其中主要的成分就是NCG，在治疗先天性NAG合成酶没有或者缺少所犯高血氨症的新生儿有很显著的疗效。除此以外， NCG还很有可能在枫糖尿症的患者治疗方面有很好的疗效^[7]。

对于一些甲基丙二酸尿症的的患者，NCG也有很好的疗效，Jones等人研究发现NCG可以是人的肌肉增长力量，一家名为NUTRABOLICS的公司其中一项HEMOTROPIN的产品还有美国一家名为CMI的公司AabolicSignal的健美产品，他们的产品的主要成分都是NCG。

1.1.3 N-氨甲酰谷氨酸在动物生长繁殖和生产方面的应用

1在哺育小猪中的应用:

很多很多的精氨酸才能满足在哺育小猪的生长和发育中的的要求，但是母猪的奶水中只能满足小猪百分之六十上下的需要^[8]，所以根本就不够满足小猪生长发育所需要的的条件，这样一来，小猪生长的速度就会很慢。

2在断奶的小猪生产过程中的应用

小猪断奶是很早的，这样可以增强母猪的生产和繁殖的能力，可是在断奶的早期过程中会有应激反应的问题^[9]，这种应激反应对小猪的生长特别不利，主要表现在一下几个方面。进食量减少，食材物料的转换效率的降低，小猪的消化系统会紊乱，而且生长会越来越慢。断奶所带来的应激反应会把NAG合成酶的活性降低，从而会降低酶内源精谷氨酸合成的量^[10]。除此以外，作为合成精氨酸前体的脯氨酸，小猪断了奶就不能再从乳汁中获取到脯氨酸，内源合成精氨酸的量也会越来越低^[11]。服用过NCG的小猪生长性能会大大改善，因为NCG激活了小猪体内的CPI-1和P5CS这样可以进一步推动精氨酸的内源合成，这样小猪的生产和发育都会得到很好的提高。

3在妊娠母猪生产过程中的应用

一头在发情期的高产量的母猪可以排除19~29个卵细胞，但是这些卵细胞在母猪生产之前的死亡率特别高，最后只能生产出9~15头小猪^[12]。在怀孕期间体内胚胎的死亡率特别高已经成为饲养猪过程中怎样提高母猪生产率最重要的限制原因之一。精氨酸对胚胎，胎盘和胎儿的生长和发育都有十分重要的作用和影响^[13]。而且内源合成和供给饲料的精氨酸都不能满足母猪的需要。CPI-1的活性会受到因为NAG缺乏而受到影响，氨和碳酸盐的反应也会受到阻碍，从使大量的氨在身体里面堆积。胚胎和胎儿死亡的其中一项很重要的原因就是血氨。让母猪食用精氨酸能促进NO等相关活性物质的合成，推动胎盘和血管的生长形成，进一步保证生养物质都能提供给胎儿，让胎儿的发育更加良好^[14]。但是添加精氨酸的喂养成本非常高，而且会和赖氨酸和组氨酸发生拮抗作用。NCG对母猪体内内源精氨酸的合成起到良好的推动作用，进而加快对血管，胚胎和胎盘的生长和发育，而且对缓解母猪的肌肉紧张感的母猪产后平滑肌的舒张有这很好的效果。

4在哺乳母猪的生产过程中的应用

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