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1,5-戊二异氰酸酯的合成研究毕业论文

 2022-01-28 22:28:22  

论文总字数:19650字

摘 要

六亚甲基二异氰酸酯(HDI)因其特殊的直链饱和化学结构,赋予相应聚氨酯材料优异的使用性能。目前,其类似物五亚甲基二异氰酸酯(PDI)的研究较少。PDI的原料来源于戊二胺,戊二胺的生物法合成也较成熟,而HDI的原料来源于己二胺,己二胺的合成主要来自于化学原料,故PDI从环保上占据优势。现在工业生产上主要还是用光气法制备异氰酸酯,但是光气法存在着许多缺点,因此非光气法开始被各国研究者所重视。

本课题所研究的非光气法合成PDI主要分两步。第一步是PDU的合成过程。以戊二胺,尿素和正丁醇为原料,在高压反应釜中反应制备PDU,通过优化反应条件使反应收率达到最大。主要从反应温度,反应时间,催化剂类型,催化剂用量,各原料摩尔比等几个方面进行研究。对合成产物进行验证,确认了合成产物的正确性。第二步是PDU热裂解制备PDI的反应过程,对合成的产物进行了初步的热裂解实验,通过气相方法对裂解产物进行了分析验证,证实了热裂解制备PDI的过程是可行的,虽然摩尔收率仅能达到30%,但也进一步佐证了合成产物PDU的正确性。

关键词:五亚甲基二氨基甲酸丁酯 1,5-戊二异氰酸酯 反应条件优化

Synthesis of 1,5-Pentan Diisocyanate

ABSTRACT

Due to its special linear saturated chemical structure, hexamethylene diisocyanate (HDI) imparts excellent performance to the corresponding polyurethane materials. The analog of pentamethylene diisocyanate (PDI) is less studied. The raw material of PDI is derived from pentamethylenediamine, and the biosynthesis of pentamethylenediamine is also relatively mature. The raw material of HDI is derived from hexamethylenediamine. The synthesis of hexamethylenediamine is mainly from chemical raw materials, so PDI occupies an advantage in environmental protection. At present, isocyanates are mainly produced by phosgene method in industrial production. However, there are many shortcomings in the phosgene method. Therefore, the non-phosgene method has begun to be taken seriously by researchers in various countries.

Non-phosgene synthesis of PDI is mainly divided into two processes. The first step is the PDU synthesis process. Using pentamethylenediamine, urea and n-butanol as raw materials, PDUs were prepared in an autoclave reactor. The reaction yield was maximized by optimizing the reaction conditions. Mainly from the reaction temperature, reaction time, the type of catalyst, the amount of catalyst, the molar ratio of raw materials and other aspects of the study. The synthesized product was verified to confirm the correctness of the synthesized product. The second step is the reaction process of PDU pyrolysis to prepare PDI. The preliminary thermal cracking test was performed on the synthesized product. The pyrolysis product was analyzed and verified by the gas phase method, confirming that the process of pyrolysis to prepare PDI is feasible, although Moore The yield can only reach 30%, but it also further confirms the correctness of the synthetic product PDU.

Key WORDS:Pentamethylmethylene dicarbamate,;1,5-pentamethylene diisocyanate;optimized reaction conditions

目 录

摘 要 I

ABSTRACT III

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 PDI及PDU的介绍 1

1.2.1 五亚甲基二氨基甲酸丁酯(PDU)的介绍 2

1.2.2 1,5-戊二异氰酸酯(PDI)的性质 2

1.2.3 异氰酸酯的应用 2

1.3 光气法合成异氰酸酯 2

1.4 非光气法合成异氰酸酯 3

1.4.1氨基甲酸酯阴离子脱水法 3

1.4.2卤仿β消去法 3

1.4.3 氨基甲酸酯热解法 4

1.5 异氰酸酯的国内外发展,生产状况 5

第二章 材料与方法 6

2.1 材料 7

2.1.1 实验试剂和药品 7

2.1.2 实验仪器和设备 8

2.2 PDU的合成 8

2.2.1 合成原理 8

2.2.2 实验装置说明 8

2.2.3 操作步骤 9

2.2.4 注意事项 9

2.2.5 PDU的后处理 9

2.3 热裂解PDU制备PDI 10

2.3.1 实验原理 10

2.3.2 实验装置说明 10

2.3.3 操作步骤 10

2.3.4 注意事项 11

2.3.5 热载体和催化剂的选择 11

第三章 结果与讨论 12

3.1 PDU标品制作 12

3.2 PDU的液相检测 13

3.3 反应条件优化 14

3.3.1 催化剂类型 14

3.3.2 催化剂用量 14

3.3.3 反应温度 15

3.3.2 反应时间 16

3.3.3 尿素用量 16

3.3.2 正丁醇用量 17

3.4 PDI的气相检测 18

3.5 讨论 19

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

第一章 文献综述

1.1 引言

1,5-戊二异氰酸酯(PDI)分子结构中含有很强的化学反应活性的基团-NCO,能够运用于涂料,泡沫塑料,合成纤维的化工生产中。其二聚体-缩二脲制得的涂料可以用于飞机、汽车等大型运输工具的涂装,并有着硬度强、色泽鲜艳、耐用性高的特点。与六亚甲基二异氰酸酯(HDI)作对比,更加环保,且具有不变黄和光稳定性佳的特点。同时PDI制得的三聚体基本无毒,以其为原料的最终聚合物具有耐热,耐水解且尺寸稳定的特点。用PDI作为原料所生产的泡沫塑料、合成纤维、胶黏剂以及固体弹性体等都没有毒性。PDI还可以用于制作滤布、传动带和绳索等。未来PDI必将拥有巨大的利用价值,而作为非光气法制备PDI的必备原料五亚甲基二氨基甲酸丁酯(PDU),其生产条件的优化也必将得到人们的重视。

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