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摘 要

对阳离子的识别是分析领域的一个热点，在医学和环境等的应用也越来越多大。噁二唑衍生物有着特殊的空间结构，并且含有氧、氮原子可以提供孤对电子与金属离子络合。本论文运用荧光探针设计的基本思路，合成了含有喹啉环修饰的噁二唑衍生物的荧光探针，利用对荧光探针与银离子的特异性结合并测试其荧光光谱来探究其选择性检测功能。

噁二唑类的物质具备荧光特性，加入Fe 离子后会引起其荧光的猝灭。噁二唑类衍生物在对金属离子的检测中有高灵敏性的特点，而且荧光检测仪也越来越普遍，我们利用现有条件制备了1,3,4-噁二唑的衍生物作为银离子探针(OA1)作为一种对阳离子检测的有机分子器件。我们利用噁二唑优良的光学性质和比较稳定的化学性质，将其作为荧光团，吡啶环上的氮原子既可以与金属离子络合，又可以增强荧光强度。由于许多过渡金属经常会发生荧光淬灭现象。目标产物是一种通过荧光增强识别银离子，选择性更好，有较强的电子亲和势和更高的量子效率。

关键词：荧光探针 噁二唑衍生物 吡啶环 合成

Research on Synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives and Recognition of fluorescent and metal ions

Abstract

Identification of cation analysis is a hot field in the application of medicine and the environment are increasingly much. Oxadiazole derivatives has a special spatial structure, and contains oxygen, nitrogen atom lone pair of electrons can be provided with metal ions. In this paper, the use of the basic ideas fluorescent probes designed and synthesized fluorescent probe oxadiazole derivatives containing modified quinoline ring, and by their spectral detector to verify its selective recognition of the role of Ag .

Oxadiazole derivatives having fluorescent properties, adding Fe ³ will cause fluorescence quenching after ions. Oxadiazole derivatives in the detection of metal ions in high sensitivity characteristics, and fluorescence detector is also becoming more common, we use group experimental conditions for preparing the 1,3,4-oxadiazole derivatives as a matter of silver ion microprobe (OA1) as a cationic organic molecules detected by the device. OA1 in the design process, because of their excellent photophysical properties and chemical stability, we make use of 1,3,4-oxadiazole as a fluorophore, a metal cation both nitrogen atoms of the pyridine ring on the receiver, but also the increase in fluorescence device. Since many of the transition metal fluorescence quenching phenomenon often occurs. And herein by 1,3,4-oxadiazole derivatives as the main structure of a silver ion microprobe (OA1), is a recognition by the fluorescence enhancement silver ion selectivity better, there is a strong electron affinity potential and higher quantum efficiency.

Keywords: Fluorescent probe; Oxadiazole derivatives; Pyridine ring; synthesis

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1概述 1

1.2荧光发光的原理 2

1.2.1 荧光的发展进程 2

1.2.2 发生荧光的原理 2

1.2.3 分子结构对荧光的发生的影响 3

1.3子荧光探针的识别原理 4

1.3.1 光诱导电子转移理论（PET） 4

1.3.2 激基缔合物 5

1.3.3 分子内电荷转移 6

1.3.4 扭曲分子内电荷转移 6

1.3.5 荧光共振能量转移 6

1.4荧光传感器 7

1.4.1 荧光基团 8

1.4.2 识别基团 8

1.5 本文研究的目的、内容和意义 8

第二章 实验部分 11

2.1材料与方法 11

2.1.1 试剂、仪器及测试条件 11

2.1.2 产物1,3,4-噁二唑衍生物OA1合成路线 13

2.1.3 传感系统机理 13

第三章 实验结果与讨论 15

3.1结果与讨论 15

3.1.1 产物1,3,4-噁二唑衍生物OA1的合成及表征 15

3.1.2 产物1,3,4-噁二唑衍生物OA1的光谱性质研究 16

第四章 结论 21

参考文献 22

附录 24

致谢 31

第一章 文献综述

1.1概述

分子识别是近年来比较热门的话题，起源是科研人员在研究生物中的分子问题而提出的。生物酶对特定产物的催化作用被E.Fisher等早期的科学家发现并讨论。分子之间的弱相互作用力有着比较特殊的规律和现象，引起了有机，材料，光电等方面的科学家的注意，对其的深入研究更加引发了人们对超分子化学的关注。主体与客体在空间三维立体结构上的相互作用，以及分子之间的非共价键的相互作用可以被分子识别效应利用从而达到是别的目的。主体与客体之间的范德华力、疏水作用和氢键可以造成它们的特异性结合，从而产生差异性的效果。

研究分子之间的弱相互作用即超分子化学成为人们关注的热点。1987年的诺贝尔化学奖就授予了在其研究领域有建树性的化学家。超分子化学从20 世纪中走进人们的视线。冠醚类化合物的发现是一个引子，其与阳离子的配位引起了Perterson 等人的密切关注，分子与分子之间的协同性，相互性成为了一个研究的热点，这标志着化学进入开辟了一个全新的领域。J. M. Lehn 教授在获得诺贝尔化学奖首次提出了“超分子化学”的概念，做出了比较客观的说明 [1]。他认为，探讨两种或者两种以上的化学物质通过特殊的的弱相互作用力组成一个有新用途新特性的体系，也就是说超分子化学是建立在分子间的非化学键相互作用，并且能而形成的分子集合体的化学。

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