三对氨基苯基均三嗪合成工艺研究文献综述
2020-06-30 21:51:11
1.1引言
三嗪类含能化合物具有氮密度高,含量高,形成焓高,热稳定性好的优点,它是国内外研究的一种新型高氮能量化合物。其中1,3,5-三嗪类化合物(即均三嗪化合物)主要是三嗪类含能化合物的研究方向。均三嗪分子具有特殊的芳香环骨架,其中三个碳原子可以直接连接烃基或杂原子连接烃基上以形成各种星型结构的三取代的均三嗪分子。均三嗪类衍生物是由三个活泼的氯原子和稳定的六元环作为母体结构组成,其中官能团如-OH、-NH2、-SH、-NHR能够取代氯原子,并产生不同的衍生物,适用于各个领域。三聚氯氰(C#8323;N#8323;Cl#8323;)是重要的均三嗪前体,其结构由三个氯原子和一个稳定的六元氮杂环组成,其中3个氯原子的反应活性较高,与氢官能团进行亲核取代
多氨基苯基均三嗪类化合物由于其广谱作用、功效等特点强烈吸引越来越多的关注。关于农药的应用,三嗪衍生物具有优异的抗菌、杀虫、除草和抗病毒的活性。氨基苯基均三嗪类化合物具有广泛的研究和开发前景。
1.2均三嗪类化合物的合成工艺
1.2.1闭环缩合反应
在三氟甲基磺酸作用下,芳腈、脂肪腈发生闭环缩合反应,其主要用于制备三个取代基相同并为星状的均三嗪类化合物。反应原料脂肪腈和芳腈生产数量有限,同时消耗大量的三氟甲基磺酸,该闭环缩合反应在合成应用中受到很大限制,只适用于实验室合成。
1.2.2以三聚氯氰(2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪)为原料制得
1,3,5-均三嗪是一个非常重要的共轭杂环母体,其衍生物是一类应用十分广泛的化合物。
方法1:三聚氯氰与醇类、胺类、酚类等亲核试剂直接进行亲核取代,在三嗪环上可以有效的引入烷氧基、取代氨或者芳氧基,它只适用于在三嗪类化合物环上引入烷氧基、取代氨基或芳氧基。