摘 要

众所周知，光催化技术是一种重要的有机合成手段，其中光催化剂则是在光催化反应中发挥重要作用的一环。在本论文中我们以g-C₃N₄为催化剂对吲哚硫氰化反应进行研究。

本文首先对硫氰化物的研究发展进行了介绍，简单说明了几种硫氰化物的合成路线及其优缺点；接下来对光催化反应进行研究介绍，说明了其操作简便、无二次污染、效率很高等特点；接下来介绍氮化碳催化剂在光催化反应中的研究及发展，以及其他有机光敏剂以及金属盐催化剂在吲哚硫氰化反应中的应用。从以上的介绍中，引出本课题的研究内容，以氮化碳为催化剂，吲哚与硫氰酸钾为原料，在可见光照射下实现吲哚3位的硫氰基化。同时会对催化剂用量、溶剂、时间等反应条件进行研究，来寻找使用g-C₃N₄作为催化剂时，反应的最佳条件。同时也对反应底物的普适性，催化剂的循环使用以及反应机理进行了研究与探索。

关键词：硫氰基 吲哚 可见光 氮化碳

Study on catalytic indole sulfur cyanide reaction under visible carbon nitride

Abstract

It is well known that photocatalytic technology is a very important synthetic method in Organic synthesis, in which photocatalyst plays an important role in photocatalytic reaction. In this thesis, we study the cyanide reaction of indole sulfur with g-C₃N₄ as catalyst.

In this paper, the research and development of sulfur cyanide are introduced, and the synthesis route and advantages and disadvantages of several kinds of sulfur cyanide are briefly explained. Then the photocatalytic reaction is introduced, which shows the characteristics of simple operation, consumption of low energy, no the second time of pollution and high efficiency, and then introduces the research and development of carbon nitride catalyst in photocatalytic reaction. And the application of other Organic photosensitizers and metal salt catalysts in the cyanide reaction of indole sulfur. From the above introduction, this paper introduces the research content of this subject, taking carbon nitride as catalyst, indole and potassium thiocyanate as raw materials, to achieve 3-indole sulfur cyanide under visible light irradiation. At the same time, the reaction conditions of catalyst dosage, solvent and time are studied，the most suitable conditions of reaction were found when using g-C₃N₄ as catalyst. And we also studied and explored the universality of the reaction substrate, the reuse of the catalyst more than one times and the mechanism of the reaction.

Key Words: Thiocyanate; Indole; Visible light; g-C₃N₄ catalyst

目 录

摘要 I

Abstract II

1.1概述 1

1.1.1硫氰化物的研究与发展 2

1.1.2光催化反应研究及发展 3

1.1.3 g-C₃N₄催化剂在光催化反应中的研究及发展 5

1.1.4吲哚硫氰基化反应研究及发展 6

1.2本文研究的内容与意义 8

第二章 g-C₃N₄光催化剂的制备 9

2.1 实验试剂及仪器 9

2.2实验方法 9

第三章 氮化碳可见光下催化吲哚硫氰基化反应 11

3.1 引言 11

3.2实验试剂及仪器 11

3.3 实验方法 12

3.4 结果与讨论 13

3.4.1可见光对反应的影响 13

3.4.2催化剂的用量对反应的影响 13

3.4.3溶剂对反应的影响 14

3.4.4光强对反应的影响 15

3.4.5反应底物的拓展 15

3.4.6催化剂的循环使用 16

3.4.7反应机理 17

3.4.8产物表征 17

第四章 结论与展望 19

参考文献 20

附录 代表性化合物图谱 23

致 谢 28

第一章 文献综述

1.1概述

硫氰化物一直在许多研究领域备受关注，例如医学、制药^[1]等。因为它的生物活性比较特殊，所以被许多化合物用来当作合成前体来帮助反应的进行，比如硫醇^[2]、杂环物质^[3]、巯基氰基化物^[4]以及硫化物^[5]等均有很大帮助,它是一种十分重要的含硫有机化合物。对于硫氰化物的合成方法,经过化学家们的不断努力，主要研究发现了两种合成路线,但同时经过多次实验后，他们发现这两种方法皆存在副产物较多、区域选择性差的问题，并且依赖于金属催化剂。而且一些氰基试剂还具有毒性是实验变得更为复杂。这两种方法还对有机硫化物结构有着特殊要求。因此当前研究热门主要就是开发环保型、制作简便低成本、高效的氰基化试剂来使实验更容易完成并能得到较高的转化率。经过科学家的不断研究，终于发现一些常用的含氮试剂满足上述要求，但是这些试剂仍旧需要进一步的优化，因为它们对底物的结构、反应条件有所要求。所以即使化学家在研究合成硫氰化合物的方法上已经取得了巨大的进步, 但是要想研究出温和条件下的能够简便操作的硫氰基化反应仍值需要付出努力。

石墨氮化碳在光催化中十分重要，它是一种具有固态石墨结构的非均质光催化剂^[6]，在光催化反应中具有用途广、价格便宜等优点，主要应用于裂解水反应、降解有机污染物反应等有机合成的重要领域，在有机合成中对它的研讨仍不够宽泛。比拟那些贵金属络合物而言,氮化碳具备原料便宜易制、制备简略等特点。而且氮化碳由两个地球上丰富的元素（碳和氮）组成,这说明它制备简便并且成本较低。g-C₃N₄因其独特的上述特性在光催化剂中有广阔的应用前景,并且科学家在g-C₃N₄的基光催化等方面已经取得了巨大的成功。

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